(10-Acetyloxy-9,10-dihydrophenanthren-9-yl) acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (10-Acetyloxy-9,10-dihydrophenanthren-9-yl) acetate
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: AFGAFKSFAIFLNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢菲-9,10-二醇 、 乙酸酐 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到trans-10-hydroxy-9,10-dihydrophenanthren-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用催化的串联Ullmann-频哪醇偶联反应的菲衍生物的高效一锅法

  摘要：

  在催化剂（Ph 3 P）2 NiCl 2和还原剂Zn的存在下，邻卤代芳基醛的Ullmann反应生成联芳基二醛和卤化锌。随后，ZnX 2可以催化联芳基-二醛的分子内频哪醇偶联反应以形成9,10-二氢菲-9,10-二醇。使用该策略可以一锅合成9-菲咯啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.004

文献信息

• An efficient one-pot approach to phenanthrene derivatives using a catalyzed tandem Ullmann-pinacol coupling reaction
  作者：Shuang-zheng Lin、Tian-pa You

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.004

  日期：2008.10

  In the presence of catalyst (Ph3P)2NiCl2 and reductant Zn, the Ullmann reactions of ortho-halo aryl aldehydes generate biaryl-dialdehydes and zinc halides. Subsequently, ZnX2 can catalyze the intramolecular pinacol coupling reaction of biaryl-dialdehydes to form 9,10-dihydrophenanthrene-9,10-diols. One-pot synthesis of 9-phenanthrols can be achieved using this strategy.

  在催化剂（Ph 3 P）2 NiCl 2和还原剂Zn的存在下，邻卤代芳基醛的Ullmann反应生成联芳基二醛和卤化锌。随后，ZnX 2可以催化联芳基-二醛的分子内频哪醇偶联反应以形成9,10-二氢菲-9,10-二醇。使用该策略可以一锅合成9-菲咯啉。