Robustaflavone hexamethyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Robustaflavone hexamethyl ether
• 英文别名: 6-[5-(5,7-dimethoxy-4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl)-2-methoxyphenyl]-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₃₆H₃₄O₁₀
• 分子量: 626.6
• InChiKey: SKICWYPFIHNFRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Robustaflavone hexamethyl ether 、 三溴化硼 在 甲醇 、 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 盐酸 、 水 、 crude material 、 silica gel 、 toluene pyridine formic acid 作用下， 反应 16.0h， 以to afford 19.4 mg (30.0%) robustaflavone的产率得到罗波斯塔双黄酮
  参考文献：
  名称：

  Robustaflavone, intermediates and analogues and method for preparation thereof

  摘要：

  本文提供了Robustaflavone、其中间体和类似物的合成方法。该方法涉及构建含有6位和3'位官能团的黄烷酮醚，可以使用过渡金属催化交叉偶联。该方法还涉及开发一种在6位上碘化黄烷酮衍生物的区域选择性碘化方法，使用钯催化将相应的3'位碘化物与二硼试剂交换形成黄烷酮3'硼酸酯。最后，使用Suzuki偶联反应形成Robustaflavone的立体阻碍的6-3'双芳基键，从而获得所需的双黄烷类系统。Robustaflavone中间体和类似物可用于制备其他双黄烷类化合物的类似物，如hinokifavone、rhusflavone和succedaneaflavone。

  公开号：

  US06225481B1