[(2S,3R,5S)-5-(6-Chloro-purin-9-yl)-3-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2S,3R,5S)-5-(6-Chloro-purin-9-yl)-3-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2S,3R,5S)-5-(6-chloropurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]methanol
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₄O₃
• 分子量: 284.702
• InChiKey: XPTOXNMHPDPXOH-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 氨 作用下， 反应 24.0h， 生成 [(2S,3R,5S)-5-(6-Chloro-purin-9-yl)-3-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-3'-C-羟甲基核苷的合成及HIV抑制活性。

  摘要：

  基于手性环丁酮前体（2S）-反式2,3-双[（苯甲酰氧基）甲基]的光化学扩环，制备了一系列2'，3'-二脱氧-3'-C-羟甲基嘌呤核苷环丁酮，在6-取代的嘌呤存在下。在这种转化中，α-和β-端基异构体均产生。通过光加合物与饱和甲醇氨的反应进行脱保护。测试了九种嘌呤核苷对HIV IIIB病毒对H9细胞的抑制作用。6-己氧基和腺嘌呤衍生物4e，c似乎在抑制病毒繁殖方面最有效，而4c的活性与ddI和AZT相当。

  DOI：

  10.1021/jm950822k

文献信息

• Synthesis and HIV Inhibition Activity of 2‘,3‘-Dideoxy-3‘-<i>C</i>-hydroxymethyl Nucleosides
  作者：E. Lee-Ruff、Mario Ostrowski、Azim Ladha、Dennis V. Stynes、Isaak Vernik、Ji-Long Jiang、Wei-Qin Wan、Shi-Fa Ding、Sadhna Joshi

  DOI：10.1021/jm950822k

  日期：1996.1.1

  A series if 2',3'-dideoxy-3'-C-hydroxymethyl purine nucleosides were prepared based on the photochemical ring expansion of a chiral cyclobutanone precursor, (2S)-trans-2,3-bis[(benzoyloxy)methyl]cyclobutanone, in the presence of a 6-substituted purine. Both alpha- and beta-anomers are produced in this transformation. Deprotection was effected by reaction of the photoadducts with saturated methanolic

  基于手性环丁酮前体（2S）-反式2,3-双[（苯甲酰氧基）甲基]的光化学扩环，制备了一系列2'，3'-二脱氧-3'-C-羟甲基嘌呤核苷环丁酮，在6-取代的嘌呤存在下。在这种转化中，α-和β-端基异构体均产生。通过光加合物与饱和甲醇氨的反应进行脱保护。测试了九种嘌呤核苷对HIV IIIB病毒对H9细胞的抑制作用。6-己氧基和腺嘌呤衍生物4e，c似乎在抑制病毒繁殖方面最有效，而4c的活性与ddI和AZT相当。