5-Isopropylsulfanyl-1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-1H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Isopropylsulfanyl-1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: isopropyl 1-mesityl-1H-tetraazol-5-yl sulfide；5-propan-2-ylsulfanyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)tetrazole
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄S
• 分子量: 262.379
• InChiKey: CERUDYOTLIYTBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethylphenyl)tetrazole-5-thiol 、 2-溴丙烷 在 氢氧化钾 、 四甲基碘化铵 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以69%的产率得到5-Isopropylsulfanyl-1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  New Groups of Potential Antituberculotics: 5-Alkylthio-1-aryltetrazoles

  摘要：

  一系列5-烷基硫基-1-芳基四唑1-14通过在环己烷-水合氢氧化钾体系中，用烷基溴代烷基化相应的1-芳基四唑-5-硫醇制备而成。对这些新化合物进行了评估，以了解它们对结核分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌、埃及分枝杆菌和偶发分枝杆菌的活性。通过Free-Wilson方法分析芳基和烷基片段对最小抑菌浓度（MIC）对结核分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌的影响。根据计算的片段贡献，预测5-丁基硫基-1-（3,4-二甲基苯基）四唑（15）是目前研究中最具抗分枝杆菌活性的衍生物，其活性得到了实验验证。其对结核分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌的MIC值分别为30 μmol L-1和61 μmol L-1。

  DOI：

  10.1135/cccc19960791

文献信息

• New Groups of Potential Antituberculotics: 5-Alkylthio-1-aryltetrazoles
  作者：Karel Waisser、Jiří Kuneš、Alexandr Hrabálek、Miloš Macháček、Želmíra Odlerová

  DOI：10.1135/cccc19960791

  日期：——

  A series of 5-alkylthio-1-aryltetrazoles 1-14 was prepared by alkylation of the corresponding 1-aryltetrazole-5-thiols with alkyl bromides in the cyclohexane-aqueous potassium hydroxide system. The new compounds were evaluated for their activity against Mycobacterium tuberculosis, M. kansasii, M. avium and M. fortuitum. The effects of aryl and alkyl fragments on minimum inhibitory concentrations (MIC) against M. tuberculosis and M. kansasii were analyzed by Free-Wilson method. On basis of calculated fragment contributions, 5-butylthio-1-(3,4-dimethylphenyl)tetrazole (15) was predicted to be the most antimycobacterially active derivative in the present series studied and its activity was verified experimentally. MIC values of 30 μmol l^-1 and 61 μmol l^-1 were obtained for its activity against M. tuberculosis and M. kansasii, respectively.

  一系列5-烷基硫基-1-芳基四唑1-14通过在环己烷-水合氢氧化钾体系中，用烷基溴代烷基化相应的1-芳基四唑-5-硫醇制备而成。对这些新化合物进行了评估，以了解它们对结核分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌、埃及分枝杆菌和偶发分枝杆菌的活性。通过Free-Wilson方法分析芳基和烷基片段对最小抑菌浓度（MIC）对结核分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌的影响。根据计算的片段贡献，预测5-丁基硫基-1-（3,4-二甲基苯基）四唑（15）是目前研究中最具抗分枝杆菌活性的衍生物，其活性得到了实验验证。其对结核分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌的MIC值分别为30 μmol L-1和61 μmol L-1。