4'-thio-2',3'-dideoxyguanosine | 137719-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4'-thio-2',3'-dideoxyguanosine
• 英文别名: 4'-Thio-2',3'-dideoxyguanosine；2-amino-9-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)thiolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 137719-32-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₂S
• 分子量: 267.312
• InChiKey: OPGJSXWJBUADGE-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-4-thioribofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮化锂 、 TEAB buffer 、 四丁基氟化铵 、 氯化二乙基铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 290.75h， 生成 4'-thio-2',3'-dideoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  4'-硫代-2'，3'-二脱氧核苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列嘌呤和嘧啶的2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷类似物，包括4'-thioddI（17），4'-thioddC（27）和4'-thioAZT（34），并评估其对人类免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。描述了以L-谷氨酸为起始的2，3-二脱氧-4-硫代呋喃呋喃糖基碳水化合物前体11的立体有择合成。2'，3'-Dideoxy-4'-thiocytidine（27）在体外对人免疫缺陷病毒显示出显着但适度的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00081a015

文献信息

• 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides and synthetic precursors thereof
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：US05478928A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides useful as antiviral agents in the treatment and prevention of AIDS are disclosed. In accordance with one aspect of the invention there are provided compounds of the formula ##STR1## where X.dbd.H, N.sub.3 or F, and B is a member selected from the group consisting of pyrimidine, 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, 3-deazapyrimidine, purine, 3-deazapurine, 7-deazapurine, 8-azapurine, and 2-azapurine bases. The intermediate 1-O-acetyl-5-O-t-butyldiphenylsilyl-4-thio-2,3-dideoxyribofuranose is useful in the production of certain of the 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides. Other intermediates include the 4-thio-2,3-dideoxyribofuranose having different hydroxyl protecting groups and leaving groups.

  本发明揭示了作为抗病毒剂在艾滋病的治疗和预防中有用的2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷。根据本发明的一个方面，提供了以下式子的化合物##STR1## 其中X.dbd.H，N.sub.3或F，B是从嘧啶，5-氮杂嘧啶，6-氮杂嘧啶，3-脱氮嘧啶，嘌呤，3-脱氮嘌呤，7-脱氮嘌呤，8-氮杂嘌呤和2-氮杂嘌呤碱基组成的群体中选择的成员。1-O-乙酰基-5-O-t-丁基二苯基硅基-4-硫-2,3-二脱氧核糖呋喃糖是制备某些2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷的有用中间体。其他中间体包括具有不同羟基保护基和离去基的4-硫-2,3-二脱氧核糖呋喃糖。
• 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides as antiviral agents
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：US05128458A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  2'3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides useful as antiviral agents in the treatment and prevention of AIDS are disclosed. In accordance with one aspect of the invention there are provided compounds of the formula ##STR1## where X=H, N.sub.3 or F, and B is a member selected from the group consisting of pyrimidine, 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, 3-deazapyrimidine, purine, 3-deazapurine, 7-deazapurine, 8-azapurine, and 2-azapurine bases. The intermediate 1-O-acetyl-5-O-t-butyldiphenylsilyl-4-thio-2,3-dideoxyribofuranose useful in the production of certain of the 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides is also disclosed.

  本发明揭示了作为抗病毒药物用于治疗和预防艾滋病的2'3'-二脱氧-4'-硫核苷。根据发明的一个方面，提供了以下式子的化合物：##STR1## 其中X=H，N.sub.3或F，B是从嘧啶，5-氮杂嘧啶，6-氮杂嘧啶，3-去氮杂嘧啶，嘌呤，3-去氮嘌呤，7-去氮嘌呤，8-氮杂嘌呤和2-氮杂嘌呤碱基组成的群体中选出的成员。还揭示了用于生产某些2'3'-二脱氧-4'-硫核苷的中间体1-O-乙酰基-5-O-t-丁基二苯基硅基-4-硫-2,3-二脱氧核糖呋喃糖。
• Cyclic di-nucleotide compounds as sting agonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10766919B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  A class of polycyclic compounds of general formula (I), of general formula (I′), or of general formula (I″), wherein Base1, Base2, Y, Ya, Xa, Xa1, Xb, Xb1, Xc, Xc1, Xd, Xd1, R1, R1a, R2, R2a, R3, R4, R4a, R5, R6, R6a, R7, R7a, R8, and R8a are defined herein, that may be useful as inductors of type I interferon production, specifically as STING active agents, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of compounds.

  一类通式(I)、通式(I′)或通式(I″)的多环化合物，其中Base1、Base2、Y、Ya、Xa、Xa1、Xb、Xb1、Xc、Xc1、Xd、Xd1、R1、R1a、R2、本文定义的 R2a、R3、R4、R4a、R5、R6、R6a、R7、R7a、R8 和 R8a 可用作 I 型干扰素产生的诱导剂，特别是 STING 活性剂。还提供了合成和使用这些化合物的工艺。
• [EN] 2',3'-DIDEOXY-4'-THIORIBONUCLEOSIDES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：SOUTHERN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1991016333A1

  公开（公告）日：1991-10-31

  (EN) 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides useful as antiviral agents in the treatment and prevention of AIDS are disclosed. In accordance with one aspect of the invention there are provided compounds of formula (I), where X = H, N3 or F, and B is a member selected from the group consisting of pyrimidine, 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, 3-deazapyrimidine, purine, 3-deazapurine, 7-deazapurine, 8-azapurine, and 2-azapurine bases. The intermediate 1-0-acetyl-5-0-t-butyldiphenylsilyl-4-thio-2,3-dideoxyribofuranose useful in the production of certain of the 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides is also disclosed.(FR) On décrit des 2',3'-didésoxy-4'-thioribonucléosides utiles comme agents antiviraux dans le traitement et la prévention du SIDA. Selon un aspect de cette invention, on décrit des composés de la formule (I), où X = H, N3 ou F, et B représente un membre sélectionné à partir du groupe composé de bases de pyrimidine, 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, 3-déazapyrimidine, purine, 3-déazapurine, 7-déazapurine, 8-azapurine et 2-azapurine. Le 1-O-acétyle-5-O-t-butyldiphénylsilyle-4-thio-2-3-didésoxyribofuranose intermédiaire utile à la production de certains des 2',3'-didésoxy-4'-thioribonucléosides est aussi décrit.

  能用作治疗和预防 aids 的 2'、3'-脱氧-4'-硫核苷酸活性成分被描述。按照本发明的一个方面，提供了一种分子式为(I)的化合物，其中为 x = H、n3 或 F，而 b 则是从嘧啶基、5-氨基嘧啶基、6-氨基嘧啶基、3-次氨基嘧啶基、嘌呤基、3-次氨基嘌呤基、7-次氨基嘌呤基、8-氨基嘌呤基和 2-氨基嘌呤基中选择的成员。此外，还描述了用于生产这些 2'、3'-脱氧-4'-硫核苷酸的中间体 1-0-羰基-5-0- t-butyl二苯基 DEADine-4-硫-2、3-脱氧核苷糖。
• EP0525106A4
  申请人：——

  公开号：EP0525106A4

  公开（公告）日：1993-04-21