6-hydroxypseudooxynicotine | 7424-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-hydroxypseudooxynicotine
• 英文别名: 6-Hydroxypseudooxynicotin；5-(4-methylamino-butyryl)-1H-pyridin-2-one；1-(6-hydroxypyridin-3-yl)-4-(methylamino)butan-1-one
• CAS: 7424-35-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: UMLOUOBDBGOHHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxypseudooxynicotine 在 水 、 Arthrobacter nicotinovorans ketone dehydrogenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 2,6-dihydroxy-pseudooxynicotine
  参考文献：
  名称：

  对参与尼古丁降解的 Arthrobacter nicotinovorans 钼羟化酶的结构、机制和功能洞察

  摘要：

  Arthrobacter nicotinovorans通过吡啶途径分解尼古丁。6-羟基假氧烟碱2-氧化还原酶（又名酮脱氢酶，Kdh）是A. nicotinovorans烟碱降解途径中的重要酶，负责烟碱的二次羟基化。Kdh 属于钼羟化酶家族，催化 6-羟基-假烟碱 (6-HPON) 氧化为 2,6-二羟基-假烟碱 (2,6-DHPON)。我们确定了来自A. nicotinovorans的 Kdh 全酶的晶体结构，它具有三个亚基 KdhL、KdhM 和 KdhS，及其相关的辅助因子钼蝶呤胞嘧啶二核苷酸 (MCD)、两个铁硫簇 (Fe 2 S 2), 和黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD), 分别。此外，我们通过分子对接获得了底物6-HPON-bound Kdh的结构模型，并通过分子动力学（MD）和量子力学/分子力学（QM/MM）计算揭示了Kdh的催化机制。发现 KdhL 的残基 Glu345、Try551

  DOI：

  10.3390/molecules26144387
• 作为产物：
  描述：

  5-[(2S)-1-甲基-2-吡咯烷基]-2(1H)-吡啶酮 在 L-6-hydroxynicotine oxidase N₁₆₆A mutation from Arthrobacter nitotinovorans 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 6-hydroxypseudooxynicotine
  参考文献：
  名称：

  黄素蛋白 l-6-羟基烟碱氧化酶的机制：pH 和溶剂同位素效应以及关键活性位点残基的鉴定

  摘要：

  黄素酶1-6-羟基尼古丁氧化酶是单胺氧化酶家族的成员，在尼古丁的微生物分解代谢过程中催化( S )-6-羟基尼古丁氧化为6-羟基假氧尼古丁。虽然这种酶长期以来被认为可以催化碳-碳键的氧化，但最近显示它可以催化碳-氮键的氧化[Fitzpatrick, PF, et al. 2017]。 (2016)生物化学55 , 697–703]。 pH 值和活性位点残基诱变的影响现已被用来研究活性位点残基的机制和作用。 Asn166 和 Tyr311 与底物结合，而 Lys287 与黄素 N5 形成水介导的氢键。 N166A 和 Y311F 突变分别导致 ( S )-6-羟基尼古丁的k cat / K m和k red降低约 30 倍和约 4 倍，对 ( S )-6-羟基尼古丁的k cat / K m值影响更大)-6-羟基降烟碱。 K287M 突变导致这些参数下降约 10 倍，并且氧的k cat / K m值下降

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.6b01160

文献信息

• Method and system for protecting honey bees, bats and butterflies from neonicotinoid pesticides
  申请人：Kovarik Joseph E.

  公开号：US10568916B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  A method and system for the treatment of honey bees (Apis mellifera), bats, and butterflies protects them from various life threatening conditions, including Colony Collapse Disorder, white nose syndrome, etc. and in particular, provides honey bees, bats and butterflies with the ability to assimilate and degrade neonicotinoids.

  一种用于治疗蜜蜂（Apis mellifera）、蝙蝠和蝴蝶的方法和系统可保护它们免受各种威胁生命的病症（包括蜂群崩溃症、白鼻综合征等）的侵害，尤其是可为蜜蜂、蝙蝠和蝴蝶提供同化和降解新烟碱的能力。
• Method and system for protecting honey bees from fipronil pesticides
  申请人：Kovarik Joseph E.

  公开号：US10675347B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  A method and system for the treatment of honey bees (Apis mellifera), bats, and butterflies protects them from various life threatening conditions, including Colony Collapse Disorder, white nose syndrome, etc. and in particular, provides honey bees, bats and butterflies with the ability to assimilate and degrade pesticides such as neonicotinoids and fipronil.

  一种用于治疗蜜蜂（Apis mellifera）、蝙蝠和蝴蝶的方法和系统可保护它们免受各种威胁生命的病症（包括蜂群崩溃紊乱症、白鼻综合症等）的侵害，尤其是可为蜜蜂、蝙蝠和蝴蝶提供同化和降解新烟碱类和氟虫腈等杀虫剂的能力。
• Method and system for protecting honey bees from pesticides
  申请人：Kovarik Joseph E.

  公开号：US10933128B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  A method and system for the treatment of honey bees (Apis mellifera), bats, and butterflies protects them from various life threatening conditions, including Colony Collapse Disorder, white nose syndrome, etc. and in particular, provides honey bees, bats and butterflies with the ability to assimilate and degrade pesticides such as neonicotinoids and fipronil.

  一种用于治疗蜜蜂（Apis mellifera）、蝙蝠和蝴蝶的方法和系统可保护它们免受各种威胁生命的病症（包括蜂群崩溃紊乱症、白鼻综合症等）的侵害，尤其是可为蜜蜂、蝙蝠和蝴蝶提供同化和降解新烟碱类和氟虫腈等杀虫剂的能力。
• Compositions and methods for improving skin health and for the treatment and prevention of diseases, disorders and conditions associated with pathogenic microbes
  申请人：DermBiont, Inc.

  公开号：US11040077B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  Disclosed herein are compositions and methods for using human-derived Janthinobacterium lividum. Compositions improve skin health. Methods may include applying human-derived Janthinobacterium lividum over a host or host area, such as skin or mucosa, to minimize the presence of one or more microbes, maximize therapeutic effects, and/or improve health. A method to minimize a pathogenic microbe may include applying to a surface a composition including human-derived Janthinobacterium lividum and an acceptable carrier. Compositions and methods may include a prebiotic to maximize growth and/or metabolites. Compositions and methods may include human-derived Janthinobacterium lividum metabolites, such as violacein, prodigiosin, indole-3-carboxaldehyde, and lantibiotics, and/or other Postbiotics.

  本文公开了使用源自人类的 Lividum Janthinobacterium 的组合物和方法。组合物可改善皮肤健康。方法可包括在宿主或宿主区域（如皮肤或粘膜）上施用源于人的生发的Lividum Janthinobacterium，以最大限度地减少一种或多种微生物的存在，最大限度地提高治疗效果，和/或改善健康状况。减少病原微生物的方法可包括向表面施用一种组合物，该组合物包括来源于人类的Janthinobacterium lividum和一种可接受的载体。组合物和方法可包括益生元，以最大限度地提高生长和/或代谢物。组合物和方法可包括来源于人的猪蓝细菌代谢物，如violacein、prodigiosin、吲哚-3-甲醛、兰特益生菌和/或其他后益生菌。
• Method and System for Protecting Honey Bees, Bats and Butterflies From Neonicotinoid Pesticides
  申请人：Kovarik Joseph E.

  公开号：US20190022151A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  A method and system for the treatment of honey bees ( Apis mellifera ), bats, and butterflies protects them from various life threatening conditions, including Colony Collapse Disorder, white nose syndrome, etc. and in particular, provides honey bees, bats and butterflies with the ability to assimilate and degrade neonicotinoids.