2-(p-toluenesulfonamido)-1,3,4-thiadiazole-5-sulfonamide | 99179-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-toluenesulfonamido)-1,3,4-thiadiazole-5-sulfonamide
• 英文别名: (toluene-4-sulfonylamino)-[1,3,4]thiadiazole-2-sulfonic acid amide；(Toluol-4-sulfonylamino)-[1,3,4]thiadiazol-2-sulfonsaeure-amid；5-{[(4-Methylphenyl)sulfonyl]amino}-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide；5-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide
• CAS: 99179-22-3
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₄S₃
• 分子量: 334.401
• InChiKey: FNICBGZPBTURDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-toluenesulfonamido)-1,3,4-thiadiazole-5-sulfonamide 、 溴甲苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以77.4%的产率得到5-[benzenesulfonyl(benzyl)amino]-N,N-dibenzyl-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型碳酸酐酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列新的磺酰胺衍生物，其结构经1 H NMR和ESI-MS确证。用Dock6的工具评估了一些目标化合物，并研究了所有新化合物对碳酸酐酶II的抑制作用。另外，已经研究了某些化合物在小鼠中的抗缺氧作用。结果表明，九种目标化合物表现出与乙酰唑酰胺一样有效的效果，而十种化合物对碳酸酐酶II的抑制作用比乙酰唑酰胺更强。其中三个（I-8，I-18和I'-3）可以明显延长缺氧小鼠的存活时间，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.061
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以10.6%的产率得到2-(p-toluenesulfonamido)-1,3,4-thiadiazole-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型碳酸酐酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列新的磺酰胺衍生物，其结构经1 H NMR和ESI-MS确证。用Dock6的工具评估了一些目标化合物，并研究了所有新化合物对碳酸酐酶II的抑制作用。另外，已经研究了某些化合物在小鼠中的抗缺氧作用。结果表明，九种目标化合物表现出与乙酰唑酰胺一样有效的效果，而十种化合物对碳酸酐酶II的抑制作用比乙酰唑酰胺更强。其中三个（I-8，I-18和I'-3）可以明显延长缺氧小鼠的存活时间，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.061

文献信息

• Carbonic anhydrase inhibitors — Part 29 1: Interaction of isozymes I, II and IV with benzolamide-like derivatives
  作者：Claudiu T. Supuran、Marc A. Ilies、Andrea Scozzafava

  DOI：10.1016/s0223-5234(98)80042-1

  日期：1998.9

  Reaction of 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide and 5-imino-4-methyl-2-sulfonamido-delta(2)-1,3,4-thiadiazoline with sulfonyl halides/sulfonic acid anhydrides afforded benzolamide-like derivatives possessing very strong inhibitory effects towards three isozymes of carbonic anhydrase (CA), CA I, II and IV. Some of the compounds were designed in such a way to possess good leaving groups (such as nitro-; 2,4,6-triphenyl-pyridinium, etc.) for aromatic nucleophilic substitution reactions with fluoride, in order to introduce positron-emitting isotopes in their molecule, such as F-18. Reactions done initially with the stable isotope of fluorine were not very effective, as the yields in the desired fluoro-derivatives were low, and a complex reaction mixture was obtained. By using this type of approach, and optimizing the synthetic procedure, CA inhibitors for positron emission tomography (PET) applications might be obtained (in the case of utilizing a carrier, which is the non-radioactive derivative itself, since the affinities of such derivatives for the receptor an in the nanomolar range). Further improving of such synthetic procedures might lead to better yields and the respective compounds should be used as selective ligands (also in carrier-free systems) in assessing the role of membrane bound CA isozymes or for new diagnostic tools based on PET. (C) Elsevier, Paris.
• US4990523A
  申请人：——

  公开号：US4990523A

  公开（公告）日：1991-02-05
• [EN] TREATMENT OF CHRONIC INFLAMMATORY JOINT DISEASE WITH ARYLSULFONAMIDES
  申请人：——

  公开号：WO1990015600A2

  公开（公告）日：1990-12-27
• Synthesis and evaluation of new carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Zhonghai Xiao、Ruifeng Duan、Wenyu Cui、Yanfang Zhang、Shouguo Zhang、Fangjin Chen、Yankun Zhang、Jiaying Liu、Dongxiang Zhang、Yuan Meng、Lin Wang、Hai Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.061

  日期：2011.5

  A series of new sulfamide derivatives have been synthesized, their structures were confirmed by 1H NMR and ESI-MS. Some target compounds were assessed by the tool of Dock6, and inhibition effects of all the new compounds on carbonic anhydrase II have been investigated. In addition, some compounds have been investigated for their antihypoxic effects in mice. Results indicated that nine target compounds

  合成了一系列新的磺酰胺衍生物，其结构经1 H NMR和ESI-MS确证。用Dock6的工具评估了一些目标化合物，并研究了所有新化合物对碳酸酐酶II的抑制作用。另外，已经研究了某些化合物在小鼠中的抗缺氧作用。结果表明，九种目标化合物表现出与乙酰唑酰胺一样有效的效果，而十种化合物对碳酸酐酶II的抑制作用比乙酰唑酰胺更强。其中三个（I-8，I-18和I'-3）可以明显延长缺氧小鼠的存活时间，值得进一步研究。