(E)-4-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid
• 英文别名: 4-(2,5-Dimethoxyphenyl)-4oxo-2-butenoic acid；4-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: KNDFIEKDZCTWHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 dimethylsulfide borane complex 、 (S)-2-methyl-CBS-oxazaborolidine 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (5S)-5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxyphenyl)-3-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  灵芝衍生的类萜、(−)-oregonensin A、(−)-chizhine E、(−)-applanatumol U 和 (−)-ent-fornicin A 的全合成

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了灵芝衍生的类萜、(−)-oregonensin A、(−)-chizhine E、(−)-applanatumol U 和 (−)- ent -fornicin A 的全合成。3-烷基-5-芳基-γ-丁烯内酯骨架是这些类萜类化合物的一个共同基序，它是通过γ-酮酯的对映选择性还原内酯化、烷基化和亚砜-β-顺式消除而构建的。这种灵活的方法能够以最长的 6-8 步线性序列对映选择性地获取这些类萜，总产率分别为 21-36%。

  DOI：

  10.1039/d2ob01839j
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-oxo-2-hydroxy-butanoic acid 、 盐酸 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (E)-4-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-4-oxo-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gastro-protecting activity

  摘要：

  通过给予化合物(I)的治疗，治疗伴随有胃和胃十二指肠病变的疾病和疾患。其中R代表氢或含有1至5个碳原子的烷基，R.sub.1和R.sub.2，相同或不同，均代表含有1至3个碳原子的烷氧基，或均代表卤素，或R.sub.1代表氢，R.sub.2代表卤素、硝基或三氟甲基，或R.sub.1和R.sub.2在相邻碳原子上形成一个亚甲二氧基基团，以及其药学上可接受的盐，特别是所述酸的碱金属、碱土金属或胺盐。

  公开号：

  US04483868A1

文献信息

• Substituted benzoylacrylanilides
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04130661A1

  公开（公告）日：1978-12-19

  Novel substituted benzoylacrylanilides are prepared by reacting a substituted benzoylacrylic acid with a substituted aniline in the presence of a coupling agent. These acrylanilides have significant anticoccidial activity.

  通过在偶联剂的存在下将取代的苯甲酰丙烯酸与取代的苯胺反应，可以制备出新的取代苯甲酰丙烯腈。这些丙烯腈具有显著的抗球虫活性。
• Gastro-protecting activity
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04483868A1

  公开（公告）日：1984-11-20

  Diseases and ailments accompanied by gastric and gastroduodenal lesions treated by administering a compound of the formula (I) ##STR1## in which R represents hydrogen or alkyl containing 1 to 5 carbon atoms and R.sub.1 and R.sub.2, identical or different, both represent alkoxy containing 1 to 3 carbon atoms, or both represent halogen, or R.sub.1 represents hydrogen and R.sub.2 represents halogen, nitro or trifluoromethyl, or R.sub.1 and R.sub.2 form a methylenedioxy group at adjacent carbon atoms, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, particularly alkali metal, alkaline earth metal, or amine salts of said acid.

  通过给予化合物(I)的治疗，治疗伴随有胃和胃十二指肠病变的疾病和疾患。其中R代表氢或含有1至5个碳原子的烷基，R.sub.1和R.sub.2，相同或不同，均代表含有1至3个碳原子的烷氧基，或均代表卤素，或R.sub.1代表氢，R.sub.2代表卤素、硝基或三氟甲基，或R.sub.1和R.sub.2在相邻碳原子上形成一个亚甲二氧基基团，以及其药学上可接受的盐，特别是所述酸的碱金属、碱土金属或胺盐。
• Total syntheses of <i>Ganoderma</i>-derived meroterpenoids, (−)-oregonensin A, (−)-chizhine E, (−)-applanatumol U, and (−)-<i>ent</i>-fornicin A
  作者：Kazuki Hori、Shogo Kamo、Kazuyuki Sugita

  DOI：10.1039/d2ob01839j

  日期：——

  In this study, we report the total syntheses of Ganoderma-derived meroterpenoids, (−)-oregonensin A, (−)-chizhine E, (−)-applanatumol U, and (−)-ent-fornicin A. The 3-alkyl-5-aryl-γ-butenolide skeleton, a common motif of these meroterpenoids, was constructed through the enantioselective reductive lactonization of the γ-keto ester, alkylation, and sulfoxide-β-syn-elimination. This flexible approach

  在这项研究中，我们报告了灵芝衍生的类萜、(−)-oregonensin A、(−)-chizhine E、(−)-applanatumol U 和 (−)- ent -fornicin A 的全合成。3-烷基-5-芳基-γ-丁烯内酯骨架是这些类萜类化合物的一个共同基序，它是通过γ-酮酯的对映选择性还原内酯化、烷基化和亚砜-β-顺式消除而构建的。这种灵活的方法能够以最长的 6-8 步线性序列对映选择性地获取这些类萜，总产率分别为 21-36%。