Methyl-β(2,5-Dimethoxybenzoyl)-acrylat | 23349-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-β(2,5-Dimethoxybenzoyl)-acrylat
• CAS: 23349-26-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: KEMWYNZHXYFCPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-β(2,5-Dimethoxybenzoyl)-acrylat 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxyphenyl)-4-oxo-2-(phenylthio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  灵芝衍生的类萜、(−)-oregonensin A、(−)-chizhine E、(−)-applanatumol U 和 (−)-ent-fornicin A 的全合成

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了灵芝衍生的类萜、(−)-oregonensin A、(−)-chizhine E、(−)-applanatumol U 和 (−)- ent -fornicin A 的全合成。3-烷基-5-芳基-γ-丁烯内酯骨架是这些类萜类化合物的一个共同基序，它是通过γ-酮酯的对映选择性还原内酯化、烷基化和亚砜-β-顺式消除而构建的。这种灵活的方法能够以最长的 6-8 步线性序列对映选择性地获取这些类萜，总产率分别为 21-36%。

  DOI：

  10.1039/d2ob01839j
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Methyl-β(2,5-Dimethoxybenzoyl)-acrylat
  参考文献：
  名称：

  灵芝衍生的类萜、(−)-oregonensin A、(−)-chizhine E、(−)-applanatumol U 和 (−)-ent-fornicin A 的全合成

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了灵芝衍生的类萜、(−)-oregonensin A、(−)-chizhine E、(−)-applanatumol U 和 (−)- ent -fornicin A 的全合成。3-烷基-5-芳基-γ-丁烯内酯骨架是这些类萜类化合物的一个共同基序，它是通过γ-酮酯的对映选择性还原内酯化、烷基化和亚砜-β-顺式消除而构建的。这种灵活的方法能够以最长的 6-8 步线性序列对映选择性地获取这些类萜，总产率分别为 21-36%。

  DOI：

  10.1039/d2ob01839j

文献信息

• Total syntheses of <i>Ganoderma</i>-derived meroterpenoids, (−)-oregonensin A, (−)-chizhine E, (−)-applanatumol U, and (−)-<i>ent</i>-fornicin A
  作者：Kazuki Hori、Shogo Kamo、Kazuyuki Sugita

  DOI：10.1039/d2ob01839j

  日期：——

  In this study, we report the total syntheses of Ganoderma-derived meroterpenoids, (−)-oregonensin A, (−)-chizhine E, (−)-applanatumol U, and (−)-ent-fornicin A. The 3-alkyl-5-aryl-γ-butenolide skeleton, a common motif of these meroterpenoids, was constructed through the enantioselective reductive lactonization of the γ-keto ester, alkylation, and sulfoxide-β-syn-elimination. This flexible approach

  在这项研究中，我们报告了灵芝衍生的类萜、(−)-oregonensin A、(−)-chizhine E、(−)-applanatumol U 和 (−)- ent -fornicin A 的全合成。3-烷基-5-芳基-γ-丁烯内酯骨架是这些类萜类化合物的一个共同基序，它是通过γ-酮酯的对映选择性还原内酯化、烷基化和亚砜-β-顺式消除而构建的。这种灵活的方法能够以最长的 6-8 步线性序列对映选择性地获取这些类萜，总产率分别为 21-36%。