1-acetyl-2-hydroxy-2-methyl-3-indolinone | 87066-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2-hydroxy-2-methyl-3-indolinone
• 英文别名: 1-Acetyl-2-hydroxy-2-methylindol-3-one
• CAS: 87066-84-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: VLDKOZYHXGRTRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-hydroxy-2-methyl-3-indolinone 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化锡 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-Acetyl-2-methyl-5-methoxy-3-oxoindoline
  参考文献：
  名称：

  Chien, Chun-Sheng; Hasegawa, Atsushi; Kawasaki, Tomomi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 4, p. 1493 - 1496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基-1H-吲哚-1-基)乙酮 在 MoO₅*Et₃PO*MeOH 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到1-acetyl-2-hydroxy-2-methyl-3-indolinone
  参考文献：
  名称：

  氧二过氧钼钼·三烷基（芳基）-氧化膦配合物对吲哚底物的氧化

  摘要：

  合成了一系列氧杂过氧钼配合物MoO 5 ·O PR 3 ·L，其中R = Me，Et，Pr，Bu或Ph。获得了具有三乙基氧化膦和三丙基氧化膦作为配体的配合物的X射线晶体结构。根据吲哚底物的取代方式，这些络合物将吲哚氧化成各种吲哚酮产物。

  DOI：

  10.1021/jo0355350

文献信息

• OXIDATION OF 1-ACYLINDOLES WITH MOLYBDENUM PEROXO COMPLEX (MoO₅·HMPA): PREPARATION OF 1-ACYL-<i>trans</i>- AND<i>cis</i>-2,3-DIHYDROXYINDOLINE DERIVATIVES
  作者：Tomomi Kawasaki、Chun-Sheng Chien、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1246/cl.1983.855

  日期：1983.6.5

  Oxidation of 1-acylindoles with MoO5·HMPA in methanol gave a mixture of 1-acyl-trans- and cis-2,3-dihydroxyindoline derivatives in good yields, while 1-acyl-2-substituted indole was oxidized to a corresponding 2-hydroxyindoxyl.

  在甲醇中用 MoO5·HMPA 氧化 1-酰基吲哚，得到 1-酰基-反式和顺-2,3-二羟基二氢吲哚衍生物的混合物，收率良好，而 1-酰基-2-取代的吲哚被氧化成相应的 2-羟基吲哚。
• Anodic C(sp³)–H Acyloxylation of Indolin-3-ones Enabled by Oxidant-Free Cross-Dehydrogenative C(sp³)–O Coupling
  作者：Canlin Zou、Hongting Wu、Jiangtao He、Yunfei Hu、Weijie Deng、Xinling Li、Jinhui Hu、Yibiao Li、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02644

  日期：2022.1.21
• Chien, Chun-Sheng; Suzuki, Takako; Kawasaki, Tomomi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3945 - 3951
  作者：Chien, Chun-Sheng、Suzuki, Takako、Kawasaki, Tomomi、Sakamoto, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Chien, Chung-Sheng; Takanami, Toshikatsu; Kawasaki, Tomomi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 5, p. 1843 - 1848
  作者：Chien, Chung-Sheng、Takanami, Toshikatsu、Kawasaki, Tomomi、Sakamoto, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Kawasaki, Tomomi; Chien, Chun-Sheng; Suzuki, Takako, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 172
  作者：Kawasaki, Tomomi、Chien, Chun-Sheng、Suzuki, Takako、Takanami, Toshikatsu、Sakamoto, Masanori

  DOI：——

  日期：——