1-(2-hydroxydodecyl)imidazole | 222835-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-hydroxydodecyl)imidazole
• 英文别名: 1-(1H-imidazol-1-yl)dodecan-2-ol；1-Imidazol-1-yldodecan-2-ol
• CAS: 222835-64-5
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O
• 分子量: 252.4
• InChiKey: SKNZZTSZTZWNQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxydodecyl)imidazole 、 1,8-二溴辛烷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,3′-(octane-1,8-diyl)bis(1-(2-hydroxydodecyl)-1H-imidazol-3-ium) dibromide
  参考文献：
  名称：

  Gemini咪唑鎓表面活性剂：合成及其生物物理化学研究

  摘要：

  新的双子座咪唑鎓表面活性剂9 – 13通过在无溶剂条件下的区域选择性环氧开环反应合成了α-己内酰胺。通过表面张力和电导率测量评估了这些新型双子表面活性剂的表面性质。与其他类别的双子阳离子表面活性剂相比，已发现这些表面活性剂的临界胶束浓度（cmc）值低，并且在低于其cmc值的足够低的浓度下也显示出在溶液中形成胶束状聚集体的趋势。这些表面活性剂的热降解通过热重分析（TGA）确定。通过琼脂糖凝胶电泳和溴化乙锭排除实验确定，这些新型阳离子表面活性剂具有良好的DNA结合能力。还发现它们经MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2，

  DOI：

  10.1021/la300920p
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 1,2-环氧十二烷 在 zinc perchlorate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-(2-hydroxydodecyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Gemini咪唑鎓表面活性剂：合成及其生物物理化学研究

  摘要：

  新的双子座咪唑鎓表面活性剂9 – 13通过在无溶剂条件下的区域选择性环氧开环反应合成了α-己内酰胺。通过表面张力和电导率测量评估了这些新型双子表面活性剂的表面性质。与其他类别的双子阳离子表面活性剂相比，已发现这些表面活性剂的临界胶束浓度（cmc）值低，并且在低于其cmc值的足够低的浓度下也显示出在溶液中形成胶束状聚集体的趋势。这些表面活性剂的热降解通过热重分析（TGA）确定。通过琼脂糖凝胶电泳和溴化乙锭排除实验确定，这些新型阳离子表面活性剂具有良好的DNA结合能力。还发现它们经MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2，

  DOI：

  10.1021/la300920p

文献信息

• Liquid crystals of gold(I) N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Roy T. W. Huang、W. C. Wang、R. Y. Yang、J. T. Lu、Ivan J. B. Lin

  DOI：10.1039/b907171g

  日期：——

  Three types of Au(I) N-heterocyclic carbene (NHC) and imidazole (Im) complexes, namely [Au(NHC)Cl], [Au(NHC)(Im)][NO3], and [Au(NHC)2][NO3], with two-, three-, and four-N-long alkyl chains, respectively, were synthesized and their mesomorphic properties investigated. Only the [Au(NHC)(Im)][NO3] series of compounds, adopting an m-shaped conformation in the solid state, showed liquid crystalline properties. For the molecules with three alkyl chains in particular, the Coulombic and hydrogen bonding interactions between the cationic head core and anionic NO3−, and the hydrophobic chain-chain interactions facilitate in sustaining the partially ordered motion, which is not observed for those with two and four arms. These complexes were employed for preparation of stable nanomaterials in organic solvents.

  合成了三种类型的金(I) N-杂环卡宾(NHC)和咪唑(Im)配合物，分别为[Au(NHC)Cl]、[Au(NHC)(Im)][NO3]和[Au(NHC)2][NO3]，其具有两条、三条和四条N长烷基链，并研究了它们的熵态特性。只有[Au(NHC)(Im)][NO3]系列化合物在固态下采用m形构象，显示出液晶特性。特别是对于具有三条烷基链的分子，阳离子头部核心与阴离子NO3−之间的库伦和氢键相互作用，以及疏水链间相互作用有助于维持部分有序的运动，而这种现象在具有两条和四条末端的化合物中并未观察到。这些配合物被用于在有机溶剂中制备稳定的纳米材料。
• Ionic liquid crystals of imidazolium salts with a pendant hydroxyl group
  作者：Josh Y. Z. Chiou、J. N. Chen、J. S. Lei、Ivan J. B. Lin

  DOI：10.1039/b600045b

  日期：——

  A 2-hydroxyl pendant group was anchored on the N-alkyl chain of imidazolium ionic liquid crystals. This hydroxyl group enhanced the hydrogen bonding interactions between neighboring compounds and, therefore, widened the temperature range of the mesophase, as compared to those without the hydroxyl group. Many room temperature ionic liquid crystals were formed. Polarized optical microscopy, differential scanning calorimetry, X-ray diffraction and infrared spectroscopy were used to study the properties of these materials. The molecular structure of one of the compounds was determined by single crystal X-ray diffraction, in order to have a better understanding of the structure relation between the solid and liquid crystal.

  在咪唑离子液体晶体的 N-烷基链上固定了一个 2-羟基悬垂基团。与没有羟基的离子液体晶体相比，羟基增强了相邻化合物之间的氢键相互作用，从而拓宽了介相的温度范围。形成了许多室温离子液晶。研究人员利用偏光显微镜、差示扫描量热法、X 射线衍射和红外光谱法来研究这些材料的特性。其中一种化合物的分子结构是通过单晶 X 射线衍射测定的，以便更好地了解固态和液态晶体之间的结构关系。
• US4059705A
  申请人：——

  公开号：US4059705A

  公开（公告）日：1977-11-22
• Strong Tendency of Homeotropic Alignment and Anisotropic Lithium Ion Conductivity of Sulfonate Functionalized Zwitterionic Imidazolium Ionic Liquid Crystals
  作者：Rohini Rondla、Joseph C. Y. Lin、C. T. Yang、Ivan J. B. Lin

  DOI：10.1021/la402336n

  日期：2013.9.17

  Here, we report the first attempt to investigate the liquid crystal (LC) behavior of SO3- functionalized imidazolium zwitterionic (SO(3)(-)ImZI) salts, which display homeotropic alignment on a glass slide without the aid of any aligning approach. Doping lithium salt to ImZI salts lowers the melting temperatures and raises the clearing temperatures substantially to form room temperature ImZILCs. Excellent anisotropic lithium ion conductivity is achieved; which is strengthened by their tendency for homeotropic alignment.
• Gemini Imidazolium Surfactants: Synthesis and Their Biophysiochemical Study
  作者：Raman Kamboj、Sukhprit Singh、Avinash Bhadani、Hardeep Kataria、Gurcharan Kaur

  DOI：10.1021/la300920p

  日期：2012.8.21

  New gemini imidazolium surfactants 9–13 have been synthesized by a regioselective epoxy ring-opening reaction under solvent-free conditions. The surface properties of these new gemini surfactants were evaluated by surface tension and conductivity measurements. These surfactants have been found to have low critical micelle concentration (cmc) values as compared to other categories of gemini cationic

  新的双子座咪唑鎓表面活性剂9 – 13通过在无溶剂条件下的区域选择性环氧开环反应合成了α-己内酰胺。通过表面张力和电导率测量评估了这些新型双子表面活性剂的表面性质。与其他类别的双子阳离子表面活性剂相比，已发现这些表面活性剂的临界胶束浓度（cmc）值低，并且在低于其cmc值的足够低的浓度下也显示出在溶液中形成胶束状聚集体的趋势。这些表面活性剂的热降解通过热重分析（TGA）确定。通过琼脂糖凝胶电泳和溴化乙锭排除实验确定，这些新型阳离子表面活性剂具有良好的DNA结合能力。还发现它们经MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2，