1-Anilino-1,5-diphenyl-pentadion-(3.5) | 23504-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Anilino-1,5-diphenyl-pentadion-(3.5)
• 英文别名: 5-Anilino-1,5-diphenylpentane-1,3-dione
• CAS: 23504-31-6
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: AXZQDTZWPCEZSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 1-苯基-1,3-丁二酮 生成 1-Anilino-1,5-diphenyl-pentadion-(3.5)
  参考文献：
  名称：

  一种合成1-苯基-2,3-二氢-4-吡啶酮的新方法

  摘要：

  β-二酮、苯甲酰丙酮 (II)、乙酰丙酮 (III) 或 6-苯基-2,4-己二酮 (IV) 与苄基苯胺 (I) 的缩合，在三摩尔氨化钾的液氨存在下，是发现产生二氢吡啶酮或氨基二酮。因此，II 与 I 的缩合得到氨基二酮、1-苯胺基-1,5-二苯基-3,5-戊二酮 (V)，其环化为 2,3-二氢-1,2,6-三苯基-4-吡啶酮(IX) 用硫酸处理后。III与I的缩合得到2,3-二氢-1,2-二苯基-6-甲基-4-吡啶酮(X)而无需用硫酸进行任何处理。IV 和 I 得到 2,3-dihydro-1,2-diphenyl-6-phenethyl-4-pyridone (XI) 作为主要产物，3-benzyl-2,3-dihydro-1,2-diphenyl-6-甲基-4-吡啶酮（XII）作为副产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.1357

文献信息

• A Novel Method for the Synthesis of 1-Phenyl-2,3-dihydro-4-pyridones
  作者：Noboru Sugiyama、Makoto Yamamoto、Choji Kashima

  DOI：10.1246/bcsj.42.1357

  日期：1969.5

  benzoylacetone (II), acetylacetone (III), or 6-phenyl-2,4-hexanedione (IV) with benzylidenaniline (I), in the presence of three moles of potassium amide in liquid ammonia, was found to give a dihydropyridone or an aminodiketone. Thus, the condensation of II with I afforded aminodiketone, 1-anilino-1,5-diphenyl-3,5-pentanedione (V), which cyclized to 2,3-dihydro-1,2,6-triphenyl-4-pyridone (IX) upon being treated

  β-二酮、苯甲酰丙酮 (II)、乙酰丙酮 (III) 或 6-苯基-2,4-己二酮 (IV) 与苄基苯胺 (I) 的缩合，在三摩尔氨化钾的液氨存在下，是发现产生二氢吡啶酮或氨基二酮。因此，II 与 I 的缩合得到氨基二酮、1-苯胺基-1,5-二苯基-3,5-戊二酮 (V)，其环化为 2,3-二氢-1,2,6-三苯基-4-吡啶酮(IX) 用硫酸处理后。III与I的缩合得到2,3-二氢-1,2-二苯基-6-甲基-4-吡啶酮(X)而无需用硫酸进行任何处理。IV 和 I 得到 2,3-dihydro-1,2-diphenyl-6-phenethyl-4-pyridone (XI) 作为主要产物，3-benzyl-2,3-dihydro-1,2-diphenyl-6-甲基-4-吡啶酮（XII）作为副产物。