(1α,2β,3α)-1-[2-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1α,2β,3α)-1-[2-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 1-(2'-Hydroxy-3'-hydroxymethyl-1'-cyclobutyl)thymine；1-[2-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: CECZZMQFNWBMPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetonitrile-water 、 (1α,2β,3α)-1-[2-Hydroxy-3-((phenylmethoxy)methyl)-cyclobutyl]-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 palladium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 环己烯 为溶剂， 生成 (1α,2β,3α)-1-[2-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Purinyl and pyrimidinyl cyclobutanes and their use as antiviral agents

  摘要：

  化合物具有以下结构式的抗病毒活性：其中R.sub.2和R.sub.3分别独立为氢、--PO.sub.3 H.sub.2或##STR2##，R.sub.1为嘌呤、嘧啶或其类似物。

  公开号：

  US04918075A1

文献信息

• Purinyl cyclobutanes
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0322854A1

  公开（公告）日：1989-07-05

  Antiviral activity is exhibited by compounds having the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R2 and R3 are independently hydrogen, -P03H2 or and R1 is either a purine, pyrimidine or an analog thereof.

  具有以下式子的化合物具有抗病毒活性 及其药学上可接受的盐类，其中 R2 和 R3 独立地是氢、-P03H2 或 而 R1 是嘌呤、嘧啶或其类似物。
• Novel cyclobutane Derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0330992A2

  公开（公告）日：1989-09-06

  The invention is directed to cyclobutane derivatives represented by general formula (I): wherein A represents a hydrogen atom, a hydroxy group, an azido group or an amino group; and B represents a purine residue or a pyrimidine residue. The cyclobutane derivatives exhibit antiviral and antitumor activities and are thus expected as drugs.

  本发明涉及通式(I)代表的环丁烷衍生物： 其中 A 代表氢原子、羟基、叠氮基团或氨基；B 代表嘌呤残基或嘧啶残基。环丁烷衍生物具有抗病毒和抗肿瘤活性，因此有望成为药物。
• Carbocyclic nucleoside analogs
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0366059A2

  公开（公告）日：1990-05-02

  A compound of the formula: wherein A is a purin-9-yl group, a heterocyclic isostere of a purin-9-yl group, a pyrimidin-1-yl group or a heterocyclic isostere of a pyrimidin-1-yl group; E is hydrogen, -CH20H or -OH; and G and D are independently selected from hydrogen, C1 to C10 alkyl, -OH, -CH20H, -CH2OR20 wherein R20 is C1 to C6 alkyl, -CH2OC(O)R21 wherein R21 is C1 to C10 alkyl, -CH2OC(O)CH(R22)(NHR23) wherein R22 is the side chain of any of the naturally occuring amino acids and R23 is hydrogen or -C(O)CH(R24)(NH2) wherein R24 is the side chain of any of the naturally occuring amino acids, -CH2SH, -CHzCI, -CH2F, -CH2Br, -CH2I, -C-(O)H, -CH2CN, -CH2N3, -CH2NR1R2, -CO2R1, -CH2CH20H, -CH2CH2OR20 wherein R20 is as defined above, -CH2CH20C(O)R21 wherein R21 is as defined above -CH2CH20C(O)CH(R22)(NHR23) wherein R22 and R23 are as defined above -CH2CH2PO3H2, -CH2OPO3H2, -OCH2PO3H2 and -CH2CO2R3 wherein R, and R2 are independently selected from hydrogen and C1 to C10 alkyl and R3 is hydrogen, C1 to C10 alkyl carboxyalkyl or aminoalkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式中的化合物： 其中 A 是嘌呤-9-基团、嘌呤-9-基团的杂环异构体、嘧啶-1-基团或嘧啶-1-基团的杂环异构体；E 是氢、-CH20H 或 -OH；G和D独立地选自氢、C1至C10烷基、-OH、-CH20H、-CH2OR20（其中R20为C1至C6烷基）、-CH2OC(O)R21（其中R21为C1至C10烷基）、-CH2OC(O)CH(R22)(NHR23)，其中 R22 是任何天然氨基酸的侧链，R23 是氢或-C(O)CH(R24)(NH2)，其中 R24 是任何天然氨基酸的侧链，-CH2SH、-CHzCI、-CH2F、-CH2Br、-CH2I、-C-(O)H、-CH2CN、-CH2N3、-CH2NR1R2、-CO2R1、-CH2CH20H、-CH2CH2OR20（其中 R20 如上定义）、-CH2CH20C(O)R21（其中 R21 如上定义）、-CH2CH20C(O)CH(R22)(NHR23)（其中 R22 和 R23 如上定义）、-CH2CH2PO3H2、-CH2OPO3H2、-OCH2PO3H2 和 -CH2CO2R3 其中 R 和 R2 独立地选自氢和 C1 至 C10 烷基，R3 为氢、C1 至 C10 烷基羧基或氨基烷基；或其药学上可接受的盐。
• US4918075A
  申请人：——

  公开号：US4918075A

  公开（公告）日：1990-04-17
• US5153352A
  申请人：——

  公开号：US5153352A

  公开（公告）日：1992-10-06