4-Amino-5-fluoro-1-((2R,5S)-2-hydroxymethyl-[1,3]oxaselenolan-5-yl)-1H-pyrimidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4-Amino-5-fluoro-1-((2R,5S)-2-hydroxymethyl-[1,3]oxaselenolan-5-yl)-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-amino-5-fluoro-1-[(2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxaselenolan-5-yl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₈H₁₀FN₃O₃Se
• 分子量: 294.144
• InChiKey: DTELDBUFGPSBQS-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.07
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-5-fluoro-1-((2R,5S)-2-hydroxymethyl-[1,3]oxaselenolan-5-yl)-1H-pyrimidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-α and β-1-(2-hydroxymethyl-1,3-oxaselenolan-5-yl)-5-fluorocytosine 、 (-)-α and β-1-(2-hydroxymethyl-1,3-oxaselenolan-5-yl)-5-fluorocytosine
  参考文献：
  名称：

  氧杂戊烯烷核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  由于二氧戊环和氧杂硫杂环戊烷核苷已显示出有希望的抗病毒和抗癌活性，因此有兴趣合成等电取代的氧杂环戊烷烷核苷，其中3'-CH（2）被硒原子取代。为了研究结构活性关系，从关键中间体（+/-）-2-苯甲酰氧基甲基-1，2-氧杂戊烯醇5-乙酸酯（6）合成了各种嘧啶和嘌呤氧杂戊烯醇核苷（6）。在合成的外消旋核苷中，胞嘧啶和5-氟胞嘧啶类似物表现出有效的抗HIV和抗HBV活性。获得对映体纯的异构体以确定它们是否具有不同的抗病毒活性是令人感兴趣的。但是，由于对映异构体合成困难且耗时，进行手性HPLC分离，从相应的外消旋混合物中获得旋光异构体。通过使用100％2-丙醇的流动相的直链淀粉手性柱分离Se-ddC和Se-FddC的每对对映异构体。结果表明，胞嘧啶和氟胞嘧啶核苷的大多数抗HIV活性都与（-）-异构体共同存在。

  DOI：

  10.1021/jm990113x
• 作为产物：
  描述：

  [5-(4-Amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)-1,3-oxaselenolan-2-yl]methyl benzoate 在 甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-α-1-(2-hydroxymethyl-1,3-oxaselenolan-5-yl)-5-fluorocytosine 、 4-Amino-5-fluoro-1-((2R,5S)-2-hydroxymethyl-[1,3]oxaselenolan-5-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型氧杂戊烯烷核苷的合成，抗人免疫缺陷病毒和抗乙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm9703698

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of Oxaselenolane Nucleosides
  作者：Chung K. Chu、Li Ma、Sureyya Olgen、Claire Pierra、Jinfa Du、Giuseppe Gumina、Elizabeth Gullen、Yung-Chi Cheng、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1021/jm990113x

  日期：2000.10.1

  anti-HBV activities. It was of interest to obtain the enantiomerically pure isomers to determine if they have differential antiviral activities. However, due to the difficult and time-consuming nature of enantiomeric synthesis, a chiral HPLC separation was performed to obtain optical isomers from the corresponding racemic mixtures. Each pair of enantiomers of Se-ddC and Se-FddC was separated by an amylose

  由于二氧戊环和氧杂硫杂环戊烷核苷已显示出有希望的抗病毒和抗癌活性，因此有兴趣合成等电取代的氧杂环戊烷烷核苷，其中3'-CH（2）被硒原子取代。为了研究结构活性关系，从关键中间体（+/-）-2-苯甲酰氧基甲基-1，2-氧杂戊烯醇5-乙酸酯（6）合成了各种嘧啶和嘌呤氧杂戊烯醇核苷（6）。在合成的外消旋核苷中，胞嘧啶和5-氟胞嘧啶类似物表现出有效的抗HIV和抗HBV活性。获得对映体纯的异构体以确定它们是否具有不同的抗病毒活性是令人感兴趣的。但是，由于对映异构体合成困难且耗时，进行手性HPLC分离，从相应的外消旋混合物中获得旋光异构体。通过使用100％2-丙醇的流动相的直链淀粉手性柱分离Se-ddC和Se-FddC的每对对映异构体。结果表明，胞嘧啶和氟胞嘧啶核苷的大多数抗HIV活性都与（-）-异构体共同存在。
• Synthesis, Anti-Human Immunodeficiency Virus and Anti-Hepatitis B Virus Activities of Novel Oxaselenolane Nucleosides
  作者：Jinfa Du、Sergey Surzhykov、Ju Sheng Lin、M. Gary Newton、Yung-Chi Cheng、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm9703698

  日期：1997.9.1