(5R,6R,7S,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)pyrido<1,2-d>tetrazole-6,7,8-triol | 139189-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5R,6R,7S,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)pyrido<1,2-d>tetrazole-6,7,8-triol
• 英文别名: Nojirimycine tetrazole；(5R,6R,7S,8S)-5-(hydroxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydrotetrazolo[1,5-a]pyridine-6,7,8-triol
• CAS: 139189-56-3
• 化学式: C₆H₁₀N₄O₄
• 分子量: 202.17
• InChiKey: UCJXQRFJERKPOZ-SQOUGZDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-<(benzyloxy)methyl>-5,6,7,8-tetrahydro-tetrazolo<1,5-a>pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以92%的产率得到(5R,6R,7S,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)pyrido<1,2-d>tetrazole-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  合成葡萄糖衍生的四唑作为新型β-葡萄糖苷酶抑制剂。1-脱氧野oji霉素的新合成

  摘要：

  四唑1是一种新型的β-葡萄糖苷酶抑制剂（IC 50 = 8·10 -5 M，Emulsin），是通过将氮杂腈20的分子内环加成产物22脱保护而获得的（92％）。通过在110–120°的温度下用NaN 3处理L-氨基溴化物14或L-氨基甲苯磺酸盐19，从而形成了叠氮化腈作为中间体。在单独的实验中将其分离出来。从19的22的收率达到70％；副产物21形成（10％）。溴化物14（42％）和碘化物15（30–35％）来自腈13与约2,5-脱水-L-异丁腈16一起形成。35–45％。从18（97％）获得甲苯磺酸酯19。为了获得18，根据Swern将腈13氧化（17，92 ％），然后还原（NaBH 4，CeCl 3），得到18和13（92％，18 / 13 93：7）。用LiAlH 4还原四氢吡啶并四唑22，得到83％的哌啶23，将其去保护为（+）-1-脱氧野oji霉素氢乙酸盐（2·AcOH，86％）

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740839

文献信息

• Synthesis of a Glucose-Derived Tetrazole as a New ?-Glucosidase Inhibitor. A New Synthesis of 1-Deoxynojirimycin
  作者：Philipp Ermert、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19910740839

  日期：1991.12.11

  The tetrazole 1 is a new β-glucosidase inhibitor (IC50=8·10−5M, Emulsin), obtained (92%) by deprotection of 22, the product of an intramolecular cycloaddition of the azidonitrile 20. This azidonitrile was formed as an intermediate by treating the L-ido-bromide 14 or the L-ido-tosylate 19 with NaN3 at 110–120°. It was isolated in a separate experiment. The yield of 22 from 19 reached 70%; 21 was formed

  四唑1是一种新型的β-葡萄糖苷酶抑制剂（IC 50 = 8·10 -5 M，Emulsin），是通过将氮杂腈20的分子内环加成产物22脱保护而获得的（92％）。通过在110–120°的温度下用NaN 3处理L-氨基溴化物14或L-氨基甲苯磺酸盐19，从而形成了叠氮化腈作为中间体。在单独的实验中将其分离出来。从19的22的收率达到70％；副产物21形成（10％）。溴化物14（42％）和碘化物15（30–35％）来自腈13与约2,5-脱水-L-异丁腈16一起形成。35–45％。从18（97％）获得甲苯磺酸酯19。为了获得18，根据Swern将腈13氧化（17，92 ％），然后还原（NaBH 4，CeCl 3），得到18和13（92％，18 / 13 93：7）。用LiAlH 4还原四氢吡啶并四唑22，得到83％的哌啶23，将其去保护为（+）-1-脱氧野oji霉素氢乙酸盐（2·AcOH，86％）