山莴苣素 | 1891-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 山莴苣素
• 英文名称: lactucin
• 英文别名: (3aR,4S,9aS,9bR)-4-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-6-methyl-3-methylidene-4,5,9a,9b-tetrahydro-3aH-azuleno[4,5-b]furan-2,7-dione
• CAS: 1891-29-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: VJQAFLAZRVKAKM-VZLIPTOUSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-233°
• 比旋光度：
  D +49° (c = 0.90 in methanol), +77.9° (c = 3.44 in pyridine)
• 沸点：
  575.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.330 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山莴苣素 在 水 作用下， 生成 (3aR,4S,9aR,9bR)-4,6-Dihydroxy-9-hydroxymethyl-6-methyl-3-methylene-3,3a,4,5,6,6a,9a,9b-octahydro-azuleno[4,5-b]furan-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  UV Degradation of Sesquiterpene Lactones in Chicory Extract: Kinetics and Identification of Reaction Products by HPLC-MS

  摘要：

  菊粉是一种有价值的食品成分，可以从菊苣根（Cichorium intybus L.）中提取。然而，由于存在极苦的共提倍半萜内酯，这种材料的直接使用受到限制。主要成分之一的乳叶菊素已被紫外线辐射降解，这个过程既不受温度（293-313 K）也不受初始浓度的影响。约为45分钟的半衰期被确定。降解产物通过HPLC-MS和1H NMR进行了鉴定，是在乳叶菊素C（1）-C（10）双键上加入一分子水，OH基团位于C（10）位置的结果。

  DOI：

  10.2533/000942902777680450
• 作为产物：
  描述：

  crepidiaside E 在 crude hesperidinase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 山莴苣素
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpene lactones from Picris hieracioides L. var. japonica Regel. I.

  摘要：

  三种新的倍半萜糖苷，苦味苷 A (III)、B (VI) 和 C (VII)，以及乳糖苷 (I)、11β、13-二氢乳糖素 (II)、crepidiaside A (IV) 和 ixerin F (V)，已从 Picris hieracioides L. var. 的甲醇提取物中分离出来。粳稻REGEL（菊科）。新化合物的结构是根据化学和光谱数据确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2518

文献信息

• Plant enzymes for bioconversion
  申请人：Bouwmeester Hendrik Jan

  公开号：US20080124772A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The invention provides a method for converting sesquiterpene. The method includes reacting a sesquiterpene substract with a sesquiterpene converting enzyme. The enzyme is from a species or organism containing sesquiterpenes. The sesquiterpene substrate is not naturally present in the species or organism.

  该发明提供了一种转化倍半萜的方法。该方法包括将倍半萜底物与倍半萜转化酶反应。该酶来自含有倍半萜的物种或生物体。倍半萜底物在该物种或生物体中并不存在。
• The first sesquiterpene lactones esterified with a sesquiterpenic acid
  作者：Ferdinand Bohlmann、Jasmin Jakupovic、Wolf-Rainer Abraham、Christa Zdero

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82668-0

  日期：1981.1

  Abstract From Hypochoeris glabra two guaianolides esterified with an unusual sesquiterpenic acid were isolated. Proton-catalysed rearrangement of the cyclopropane derivative led to a phenolic acid. The structures were elucidated by high-field 1 H NMR spectroscopy. Further guaianolides were isolated from H. uniflora and Lactuca floridana . These structures were elucidated by spectroscopic methods. The

  摘要 从 Hypochoeris glabra 中分离出两种用一种不寻常的倍半萜酸酯化的愈创木酚内酯。环丙烷衍生物的质子催化重排产生酚酸。通过高场 1 H NMR 光谱阐明了结构。从 H. uniflora 和 Lactuca floridana 中分离出更多的愈创木酚内酯。这些结构是通过光谱方法阐明的。简要讨论了部落的化学分类情况。
• Lactucin, a Bitter Sesquiterpene from Cichorium intybus, Inhibits Cancer Cell Proliferation by Downregulating the MAPK and Central Carbon Metabolism Pathway
  作者：Khandaker Md Sharif Uddin Imam、Yu Tian、Fengjiao Xin、Yingying Xie、Boting Wen

  DOI：10.3390/molecules27217358

  日期：——

  Lung cancer, especially adenocarcinoma, is the second most occurring and highest fatality-causing cancer worldwide. Many natural anticancer compounds, such as sesquiterpene lactones (SLs), show promising anticancer properties. Herein, we examined Lactucin, an SL from the plant Cichorium intybus, for its cytotoxicity, apoptotic-inducing, cell cycle inhibiting capacity, and associated protein expression. We also constructed a biotinylated Lactucin probe to isolate interacting proteins and identified them. We found that Lactucin stops the proliferation of A549 and H2347 lung adenocarcinoma cell lines while not affecting normal lung cell MRC5. It also significantly inhibits the cell cycle at G0/G1 stage and induces apoptosis. The western blot analysis shows that Lactucin downregulates the MAPK pathway, cyclin, and cyclin-dependent kinases, inhibiting DNA repair while upregulating p53, p21, Bax, PTEN, and downregulation of Bcl-2. An increased p53 in response to DNA damage upregulates p21, Bax, and PTEN. In an activity-based protein profiling (ABPP) analysis of A549 cell’s protein lysate using a biotinylated Lactucin probe, we found that Lactucin binds PGM, PKM, and LDHA PDH, four critical enzymes in central carbon metabolism in cancer cells, limiting cancer cells in its growth; thus, Lactucin inhibits cancer cell proliferation by downregulating the MAPK and the Central Carbon Metabolism pathway.

  肺癌，尤其是腺癌，是全球发病率第二高、致死率最高的癌症。许多天然抗癌化合物，如倍半萜内酯（SLs），都显示出良好的抗癌特性。在本文中，我们研究了一种来自植物 Cichorium intybus 的 SL--Lactucin，它具有细胞毒性、诱导细胞凋亡、抑制细胞周期的能力以及相关蛋白质的表达。我们还构建了生物素化的 Lactucin 探针，以分离出相互作用的蛋白质并对其进行鉴定。我们发现，Lactucin 能阻止 A549 和 H2347 肺腺癌细胞株的增殖，而对正常肺细胞 MRC5 没有影响。它还能明显抑制细胞周期的 G0/G1 阶段，并诱导细胞凋亡。Western 印迹分析显示，Lactucin 下调了 MAPK 通路、细胞周期蛋白和细胞周期蛋白依赖性激酶，抑制了 DNA 修复，同时上调了 p53、p21、Bax、PTEN，并下调了 Bcl-2。对 DNA 损伤做出反应的 p53 增加会上调 p21、Bax 和 PTEN。通过使用生物素化的乳糖蛋白探针对 A549 细胞的蛋白质裂解物进行基于活性的蛋白质谱分析（ABPP），我们发现乳糖蛋白与癌细胞中枢碳代谢的四个关键酶 PGM、PKM 和 LDHA PDH 结合，限制了癌细胞的生长；因此，乳糖蛋白通过下调 MAPK 和中枢碳代谢途径抑制了癌细胞的增殖。
• Biocatalytic Regioselective <i>O</i>‐acylation of Sesquiterpene Lactones from Chicory: A Pathway to Novel Ester Derivatives
  作者：J. Rodriguez Mosheim、F. Ruggieri、C. Humeau、P. Hance、N. Willand、J. L. Hilbert、E. Heuson、R. Froidevaux

  DOI：10.1002/cbic.202300722

  日期：2024.3.15

  the first biocatalytic modification of sesquiterpene lactones (STL) found in chicory plants. Regioselective O-acylation of their primary alcohol group is achieved by the immobilized lipase B from Candida antarctica, with various aliphatic vinyl esters as acyl donors. High conversion rates were observed, facilitating the synthesis of novel semi-synthetic STL ester derivatives with promising pharmaceutical

  本文报道了在菊苣植物中发现的倍半萜内酯 (STL) 的首次生物催化修饰。其伯醇基团的区域选择性O-酰化是通过来自南极假丝酵母的固定化脂肪酶 B 以各种脂肪族乙烯基酯作为酰基供体实现的。观察到高转化率，促进了具有良好药物应用前景的新型半合成STL酯衍生物的合成。
• 194. Sesquiterpenoids. Part X. The constitution of lactucin
  作者：D. H. R. Barton、C. R. Narayanan

  DOI：10.1039/jr9580000963

  日期：——