O-3-氯-2-丙烯基羟胺 | 87851-77-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羟胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: O-3-氯-2-丙烯基羟胺
• 中文别名: 反式-3-氯-2-丙烯基羟胺；氯代胺
• 英文名称: O-3-chloro-2-propenylhydroxylamine
• 英文别名: (E)-3-chloro-2-propenyloxyamine；O-(3-Chloroallyl)hydroxylamine；O-[(E)-3-chloroprop-2-enyl]hydroxylamine
• CAS: 87851-77-2
• 化学式: C₃H₆ClNO
• 分子量: 107.54
• InChiKey: XGNHRRHYGMFKAQ-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  209 ºC
• 密度：
  1.155
• 闪点：
  80 ºC
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310,P321,P330,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301

制备方法与用途

概述

反式-3-氯-2-丙烯基羟胺是一种胺类有机物，可用作医药合成中间体。

制备

将3-溴-2-氯丙烯（1.4 mL，13 mmol，过量）和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU；1.8 mL，12 mmol，等当量）依次加入到二氯甲烷中。随后，在N,N-二甲基甲酰胺（DMF；30 mL）溶液中滴加2-羟基异吲哚啉-1,3-二酮（N-羟基邻苯二甲酰亚胺；2.0 g，12 mmol，等当量）。约5分钟后，溶液由黄色逐渐变为深红色至无色，并在23°C下搅拌18小时。将反应混合物用1 M盐酸水溶液（HCl；300 mL）稀释，得到白色沉淀物。通过真空过滤和用水洗涤获得白色粉末（2.3 g），将其溶于CH2Cl2（53 mL）中。添加水合肼（570 μL，12 mmol，过量），并在23°C下搅拌18小时。将反应混合物进行真空过滤，并用0.1 M NaOH水溶液（200 mL）稀释。再通过CH2Cl2（3×50 mL）萃取有机层。合并的有机层经Na2SO4干燥，重力过滤后通过旋转蒸发浓缩，得到白色半固体反式-3-氯-2-丙烯基羟胺。

应急措施

如果吸入反式-3-氯-2-丙烯基羟胺，请立即将患者移到新鲜空气处；如皮肤接触，应脱去污染的衣物，并用肥皂水和清水彻底冲洗受影响部位。如有不适感，请及时就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-3-氯-2-丙烯基羟胺 生成 cloproxydim
  参考文献：
  名称：

  LUO, TATAO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-氯-2-丙烯基羟胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 O-3-氯-2-丙烯基羟胺
  参考文献：
  名称：

  O-(3-chloropropenyl) hydroxylamine free base

  摘要：

  具有以下一般式的O-取代羟胺：R1—CHX—O—NH2其中X为氢或烷基；而R1是未取代或取代的苯基、噻吩基、呋喃基、吡咯基或—CR2═CR3R4；其中R2、R3和R4为氢、卤素或烷基。该O-取代羟胺具有以下所选特性中的至少一种：基本不含羟胺；基本不含任何溶剂；水含量约为0%至90%的重量；以及高强度（按照摩尔的O-取代羟胺每克样品的比例）约为40% O-取代羟胺盐溶液的0.5至3.3倍的重量。该O-取代羟胺还包括以下所选特性中的至少一种：根据气相色谱面积约为98%至100%的纯度；以及当O-取代羟胺在水中浓度约为85%时，在40°C下经过78天后的纯度下降不超过约1.2%，根据气相色谱面积。该O-取代羟胺是所选自顺式、反式和它们的混合物中的至少一种异构体。该O-取代羟胺也可以重新酸化为不含羟胺的O-取代羟胺盐。

  公开号：

  US20050085645A1

文献信息

• O-3-氯-2-丙烯基羟胺的合成工艺
  申请人：山东凯盛新材料股份有限公司

  公开号：CN105348139B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种O‑3‑氯‑2‑丙烯基羟胺的合成工艺。所述工艺步骤如下：(1)向反应器中依次加入邻苯二甲酸和氯化亚砜，升温反应，蒸馏除去过量的氯化亚砜，得邻苯二甲酰氯；(2)将盐酸羟胺溶于二氯甲烷，滴加邻苯二甲酰氯，滴加完毕，继续搅拌反应，反应完毕，蒸馏除去二氯甲烷，得N‑羟基邻苯二甲酰亚胺；(3)将N‑羟基邻苯二甲酰亚胺溶于氢氧化钠水溶液中，滴加反式1,3‑二氯丙烯反应，反应完毕，过滤得2‑(3‑氯烯丙氧基)异氮茚‑1,3‑二酮；(4)将2‑(3‑氯烯丙氧基)异氮茚‑1,3‑二酮加入盐酸溶液中水解，过滤，收集有机相，即得产品。本发明原料便宜易得，反应条件温和，收率高。
• 一种烯草酮及其中间体的制备方法
  申请人：山东润博生物科技有限公司

  公开号：CN111217730A

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明公开了一种烯草酮及其中间体的制备方法，中间体的制备包括化合物A酸化得到化合物B的步骤。本发明由化合物A酸化得到化合物B，化合物B反应得到化合物D，化合物D反应得到烯草酮，反应条件温和，操作简便，化合物A—D的制备过程无须分离、水洗、分层、重排等操作，简化了烯草酮制备工艺流程，缩短了反应时间，提高了生产效率，后处理简单，无须水洗、分层等过程，便于分离纯化，不增加废水处理负担，减少了三废、降低了生产成本，符合环保要求，更适合工业化生产。
• Chemical tobacco sucker control
  申请人：Chevron Research Company

  公开号：US04701205A1

  公开（公告）日：1987-10-20

  Methods and compositions for controlling tobacco suckers, which comprise administering an effective amount of certain 2-[-1-(3-chloroallyloxyamino)ethylidene]-5-(2-substituted thioalkylidene)-cyclohexane-1,3-dione derivatives to said tobacco plants or their growth medium.

  本发明涉及用于控制烟草芽的方法和组合物，该方法包括向烟草植物或其生长介质中施加一定量的2-[-1-(3-氯丙烯氧基氨基)乙烯基]-5-(2-取代硫代烷基)-环己烷-1,3-二酮衍生物。
• Cyclohexadione derivatives, selective herbicidal compositions as well as
  申请人：Nihon Nohyaku Co., Ltd.

  公开号：US04863504A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  Novel cyclohexane-1,3-dione derivatives represented by 2-1-(3-chloro-2-propenyloxyimino)propyl}-5-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)cycl ohexane-1,3-dione and intermediates thereof are disclosed. The cyclohexane-1,3-dione derivatives have a potent herbicidal effect against a wide variety of weeds and can selectively control injurous weeds at lower dosages. A process for preparing the cyclohexane-1,3-dione derivatives is also disclosed.

  本发明揭示了由2-1-(3-氯-2-丙烯氧基亚胺基)丙基}-5-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)环己烷-1,3-二酮及其中间体所代表的新型环己烷-1,3-二酮衍生物。这些环己烷-1,3-二酮衍生物对各种杂草具有强效除草作用，并可在较低剂量下选择性地控制有害杂草。本发明还揭示了一种制备环己烷-1,3-二酮衍生物的方法。
• 一种O-3-氯-2-丙烯基羟胺的制备方法
  申请人：杭州瑞思新材料有限公司

  公开号：CN114394916A

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明涉及一种O‑3‑氯‑2‑丙烯基羟胺的制备方法，其包括以下步骤：S1将羟胺水溶液、乙酸甲酯加入到烧瓶中并完全混合，再加入4‑二甲氨基吡啶催化剂，随后向烧瓶内滴加液碱后进行反应；S2再次向烧瓶加入反式‑1，3二氯丙烯，升温并维持温度进行反应；S3加入盐酸并进行搅拌，随后进行回流反应；S4、减压蒸馏分离有机物后，加入液碱调节pH；S5室温下进行萃取，随后减压蒸馏脱除溶剂，即得O‑3‑氯‑2‑丙烯基羟胺,本发明操作简单，收率高，反应安全且有效的减少杂质的产生，适用于大规模工业生产。