2-Hydroxyamino-3-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole | 202345-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxyamino-3-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole
• 英文别名: N2-Hydroxy-2-amino-3-methyl-9H-pyrido(2,3-b)indole；N-(3-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indol-2-yl)hydroxylamine
• CAS: 202345-21-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: VQFWOOZJALLVRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

2-羟基氨基-3-甲基-9H-吡啶[2,3-b]吲哚已知的人体代谢物包括[(3-甲基-9H-吡啶[2,3-b]吲哚-2-基)氨基]硫酸氢盐。

2-hydroxylamino-3-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole has known human metabolites that include [(3-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indol-2-yl)amino] hydrogen sulfate.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基-9H-吡啶[2,3-b]吲哚 在 copper(I) sulfate 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.51h， 生成 2-Hydroxyamino-3-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  两种杂环胺的体外代谢：2-氨基-9H-吡啶[2,3-b]吲哚（AαC）和2-氨基-3-甲基-9H-吡啶2,3-b]吲哚（MeA人和大鼠肝微粒体中的αC）。

  摘要：

  2-氨基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚（AαC）和2-氨基-3-甲基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚（MeAαC）是在普通烹饪过程中会形成两种致突变和致癌杂环胺。在这项研究中，我们研究了人类池，用多氯联苯（PCB）（Aroclor 1254）诱导的大鼠和对照组大鼠肝微粒体中tri标记的AαC和MeAαC的体外代谢。将微粒体与AαC和MeAaC一起温育，并分离AαC和MeAαC的解毒和活化的代谢产物并通过HPLC-MS表征。AαC被代谢为两个主要和三个次要的解毒代谢物，而MeAαC被代谢为三个主要和一个次要的解毒代谢物。一些AαC和MeAαC通过氧化分别活化为反应性代谢物N2-OH-AαC和N2-OH-MeAαC而被活化。这些反应性的N2-OH-代谢物在培养系统中部分反应，通过还原N2-OH-代谢物形成蛋白质加合物，二聚体和母体化合物。在不同类型的肝微粒体中，排毒的和活化的代谢物之间的分布

  DOI：

  10.1034/j.1600-0773.2002.900303.x

文献信息

• Microsomal metabolism and activation of the environmental carcinogen 2-amino-3-methyl-9<i>H</i>-pyrido[2,3-<i>b</i>]indole
  作者：Henrik Frandsen、Soren Damkjser、Spiros Grivas、Rolf Andersson、Mona-Lise Binderup、John C. Larsen

  DOI：10.1093/mutage/13.2.181

  日期：——

  2-Amino-3-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole (MeA alpha C) is a mutagenic and carcinogenic heterocyclic amine formed as a pyrolysis product during cooking of food and combustion of tobacco. Hepatic microsomes from PCB-induced rats metabolized MeA alpha C to four products, of which three were non-mutagenic and one was mutagenic without S9 activation. The three non-mutagenic products, which accounted for

  2-氨基-3-甲基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚（MeAαC）是诱变和致癌的杂环胺，在烹饪食物和烟草燃烧过程中作为热解产物形成。来自PCB诱导的大鼠的肝微粒体将MeAαC代谢为四种产物，其中三种是非诱变的，一种是没有S9激活的诱变的。三种非诱变产物占MeAαC代谢的83％，通过质谱和NMR光谱表征为6-羟基-MeAαC，7-羟基-MeAαC和3-羟基-甲基-AαC。诱变代谢产物占MeAαC代谢的17％，通过与HPLC保留时间和获得的N2-羟基MeAαC的紫外光谱进行比较，将其表征为N2-羟基MeAαC。通过化学合成。N2-羟基-MeAαC具有很高的反应性，在温育过程中，其一部分与微粒体蛋白共价结合，在温育或色谱过程中，一部分降解为其他产物。N2-羟基-MeAαC在鼠伤寒沙门氏菌TA98中具有诱变作用，而没有代谢活化，产生5070个还原剂/微克，是母体化合物比诱变活性的20倍以上。
• Synthesis and Characterization of the Food-Derived Carcinogens 2-(Hydroxylamino)-α-carboline and 2-(Hydroxylamino)-3-methyl-α-carboline
  作者：Shahrokh Kazerani、Michael Novak

  DOI：10.1021/jo971786v

  日期：1998.2.1
• <i>In vitro</i> Metabolism of Two Heterocyclic Amines, 2-Amino-9<i>H</i> -pyrido[2,3-<i>b</i> ]indole (AαC) and 2-Amino-3-methyl-9<i>H</i> -pyrido[2,3-<i>b</i> ]indole (MeAαC) in Human and Rat Hepatic Microsomes
  作者：Hanne Frederiksen、Henrik Frandsen

  DOI：10.1034/j.1600-0773.2002.900303.x

  日期：2002.3

  2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indole (A(alpha)C) and 2-amino-3-methyl-9H-pyrido[2,3-b]indole (MeA(alpha)C) are two mutagenic and carcinogenic heterocyclic amines formed during ordinary cooking. In this study, we have investigated the in vitro metabolism of tritium-labelled A(alpha)C and MeA(alpha)C in hepatic microsomes from human pools, rats induced with polychlorinated biphenyl (PCB) (Aroclor 1254) and

  2-氨基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚（AαC）和2-氨基-3-甲基-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚（MeAαC）是在普通烹饪过程中会形成两种致突变和致癌杂环胺。在这项研究中，我们研究了人类池，用多氯联苯（PCB）（Aroclor 1254）诱导的大鼠和对照组大鼠肝微粒体中tri标记的AαC和MeAαC的体外代谢。将微粒体与AαC和MeAaC一起温育，并分离AαC和MeAαC的解毒和活化的代谢产物并通过HPLC-MS表征。AαC被代谢为两个主要和三个次要的解毒代谢物，而MeAαC被代谢为三个主要和一个次要的解毒代谢物。一些AαC和MeAαC通过氧化分别活化为反应性代谢物N2-OH-AαC和N2-OH-MeAαC而被活化。这些反应性的N2-OH-代谢物在培养系统中部分反应，通过还原N2-OH-代谢物形成蛋白质加合物，二聚体和母体化合物。在不同类型的肝微粒体中，排毒的和活化的代谢物之间的分布