10-methoxy-7H-pyrido[2,3-c]carbazole | 62099-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10-methoxy-7H-pyrido[2,3-c]carbazole
• 英文别名: 7H-Pyrido(2,3-c)carbazole, 10-methoxy-
• CAS: 62099-75-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: NXHPMNAWKFWZGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methoxy-7H-pyrido[2,3-c]carbazole 、 碘甲烷 生成 10-methoxy-4-methyl-7H-pyrido[2,3-c]carbazol-4-ium;iodide
  参考文献：
  名称：

  LEON, P.;GARBAY-JAUREGUIBERRY, C.;BARSI, M. C.;LE, PECQ J. B.;ROQUES, B. +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2074-2080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 1,2,2,3,4,4六甲基膦1-氧化物 、 苯硅烷 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到10-methoxy-7H-pyrido[2,3-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  双亲有机磷催化的分子内 Csp2-H 胺化：催化 Cadogan 环化中类硝基化合物的证据

  摘要：

  小环磷杂环烷烃 (1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷, 3) 在氢硅烷末端还原剂存在下催化分子内 CN 键形成邻硝基联芳基和苯乙烯基衍生物的杂环化。该方法在操作简单的均相有机催化条件下提供了对各种咔唑和吲哚化合物的可扩展访问，如在 1 g 规模上进行的 17 个例子所证明的那样。原位 NMR 反应监测研究支持涉及催化 PIII/PV=O 循环的机制，其中三配位磷化合物 3 代表催化静止状态。对于邻硝基联苯催化转化为咔唑，确定了膦烷催化剂 3（一级）、底物（一级）和苯基硅烷（零级）的动力学反应顺序。对于差异 5-取代的 2-硝基联苯，通过吸电子取代基（哈米特因子 ρ = +1.5）加速转化，这与速率决定步骤中硝基底物上负电荷的累积一致。周转限制脱氧事件的 DFT 建模表明，磷烷催化剂 3 和 2-硝基联苯底物之间的速率决定性 (3 + 1) 螯合加成形成未观察到的五配位螺-双环二恶氮磷烷，其通过

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13803

文献信息

• A Chemo- and Regioselective Tandem [3 + 2]Heteroannulation Strategy for Carbazole Synthesis: Combining Two Mechanistically Distinct Bond-Forming Processes
  作者：Emma Campbell、Andrea Taladriz-Sender、Olivia I. Paisley、Alan R. Kennedy、Jacob T. Bush、Glenn A. Burley

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02943

  日期：2022.4.1

  A modular approach to prepare tri- and tetracyclic carbazoles by a sequential [3 + 2]heteroannulation is described. First, optimization of Pd-catalyzed Buchwald–Hartwig amination followed by C/N-arylation in a one-pot process is established. Second, mechanistic analyses identified the origins of chemo- and regioselective sequential control of both bond-forming steps. Finally, the substrate scope is

  描述了通过顺序 [3 + 2] 异环化制备三环和四环咔唑的模块化方法。首先，建立了在一锅法中优化 Pd 催化的 Buchwald-Hartwig 胺化，然后进行 C/N-芳基化。其次，机械分析确定了化学和区域选择性顺序控制两个键形成步骤的起源。最后，通过制备一系列三环和四环咔唑来证明底物范围，包括方便地获得几种天然产物和抗癌剂。
• DNA intercalating compounds as potential antitumor agents. 1. Preparation and properties of 7H-pyridocarbazoles
  作者：Didier Pelaprat、Robert Oberlin、Irene Le Guen、Jean Bernard Le Pecq、Bernard P. Roques

  DOI：10.1021/jm00186a009

  日期：1980.12

  The DNA intercalating compounds derived from 6H-pyridocarbazole (ellipticines, olivacines) elicit high antitumor properties. In order to get information about the mechanism of action of these agents it is necessary to study structurally related analogues. For this purpose, various derivatives of the four isomeric 7H-pyridocarbazoles were synthesized by a single photochemical process on indolylpyridylethylenes. These derivatives are able to intercalate into DNA. The DNA binding affinities vary in the range of 10(4) to 10(6) M-1, depending mainly on the nature of the substituent, nitrogen quaternization being the most enhancing factor. The position of the pyridinic nitrogen does not markedly affect the DNA binding affinity. Three quaternized compounds elicit a significative but low antileukemic activity on L1210 mice leukemia. The properties of 7H-pyridocarbazoles are discussed and compared to those of 6H-pyridocarbazoles (ellipticines and olivacines).
• LEON, P.;GARBAY-JAUREGUIBERRY, C.;BARSI, M. C.;LE, PECQ J. B.;ROQUES, B. +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2074-2080
  作者：LEON, P.、GARBAY-JAUREGUIBERRY, C.、BARSI, M. C.、LE, PECQ J. B.、ROQUES, B. +

  DOI：——

  日期：——
• Biphilic Organophosphorus-Catalyzed Intramolecular C_sp²–H Amination: Evidence for a Nitrenoid in Catalytic Cadogan Cyclizations
  作者：Trevor V. Nykaza、Antonio Ramirez、Tyler S. Harrison、Michael R. Luzung、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.7b13803

  日期：2018.2.28

  equiv of phosphetane P-oxide 3·[O] and 2-nitrosobiphenyl. Experimental and computational investigations into the C-N bond forming event suggest the involvement of an oxazaphosphirane (2 + 1) adduct between 3 and 2-nitrosobiphenyl, which evolves through loss of phosphetane P-oxide 3·[O] to give the observed carbazole product via C-H insertion in a nitrene-like fashion.

  小环磷杂环烷烃 (1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷, 3) 在氢硅烷末端还原剂存在下催化分子内 CN 键形成邻硝基联芳基和苯乙烯基衍生物的杂环化。该方法在操作简单的均相有机催化条件下提供了对各种咔唑和吲哚化合物的可扩展访问，如在 1 g 规模上进行的 17 个例子所证明的那样。原位 NMR 反应监测研究支持涉及催化 PIII/PV=O 循环的机制，其中三配位磷化合物 3 代表催化静止状态。对于邻硝基联苯催化转化为咔唑，确定了膦烷催化剂 3（一级）、底物（一级）和苯基硅烷（零级）的动力学反应顺序。对于差异 5-取代的 2-硝基联苯，通过吸电子取代基（哈米特因子 ρ = +1.5）加速转化，这与速率决定步骤中硝基底物上负电荷的累积一致。周转限制脱氧事件的 DFT 建模表明，磷烷催化剂 3 和 2-硝基联苯底物之间的速率决定性 (3 + 1) 螯合加成形成未观察到的五配位螺-双环二恶氮磷烷，其通过