(2,4-dimethaneylcyclohexen-3-yl)methanaldehyde | 68084-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (2,4-dimethaneylcyclohexen-3-yl)methanaldehyde
• 英文别名: (2,4-dimethylcyclohexen-3-yl)methanealdehyde；(2,4-dimethylcyclohexene-3-yl)methanaldehyde；(2,4-dimethylcyclohexen-3-yl)methanaldehyde；2,4-dimethyl-cyclohexene-3-carboxaldehyde；2,4-dimethyl-cyclohexene-3-carbaldehyde；2,4-Dimethylcyclohexen-3-carboxaldehyd；2,6-Dimethylcyclohex-2-enecarbaldehyde；2,4-dimethylcyclohexen-3-aldehyde；2,6-Dimethylcyclohex-2-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 68084-52-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• mdl: MFCD00221550
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ZTNFZIHZMITMGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-dimethaneylcyclohexen-3-yl)methanaldehyde 在 [Fe(N,N′-bis(diisopropylphosphino)-N,N′-dimethyl-2,6-diaminopyridine)(H)(CO)Br] 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (2,6-Dimethylcyclohex-2-en-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  离子液体对用于醛加氢的 SILP Fe(II) 钳形催化剂活性的影响

  摘要：

  使用 FeII 氢化物钳形配合物作为负载离子液相 (SILP) 反应模式中的催化剂，研究了不同醛催化氢化成相应的醇。两种不同的 [X4441][NTf2] 类型的离子液体，X=N 或 P，以介孔硅胶为载体，首先用相应改性 IL 的化学吸附单层包被，以去除酸性表面 OH-基团并防止IL浸出。对于各种芳香族和杂芳香族醛，获得了转换频率为 1000 h-1 数量级的定量转化，并且对于含有可还原 C=C 键的底物也观察到了高度选择性的醛还原。然而，具有更长脂肪链或环烷基取代基的醛在这里没有显示出转化，与之前使用咪唑基离子液体的研究形成对比。这些差异主要归因于底物/离子液体相互作用的差异。尽管 [N4441][NTf2] 和 [P4441][NTf2] 在单批反应中对不同底物给出了基本相同的结果，但在重复反应循环中长时间使用催化剂会导致 [P4441] 中催化剂活性的快速下降[NTf2]，但在 [N4441][NTf2]

  DOI：

  10.1002/ejic.201900636

文献信息

• Chemoselective Hydrogenation of Aldehydes under Mild, Base-Free Conditions: Manganese Outperforms Rhenium
  作者：Mathias Glatz、Berthold Stöger、Daniel Himmelbauer、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acscatal.8b00153

  日期：2018.5.4

  catalysts for the homogeneous chemoselective hydrogenation of aldehydes. Among these, [Mn(PNP-iPr)(CO)2(H)] was found to be one of the most efficient base metal catalysts for this process and represents a rare example which permits the selective hydrogenation of aldehydes in the presence of ketones and other reducible functionalities, such as C=C double bonds, esters, or nitriles. The reaction proceeds

  几种氢化物Mn（I）和Re（I）PNP钳形配合物用作醛的均相化学选择性氢化的催化剂。其中，[Mn（PNP-iPr）（CO）2（H）]被发现是该方法中最有效的贱金属催化剂之一，是一个罕见的例子，它允许在酮存在下对醛进行选择性加氢以及其他可还原的官能团，例如C = C双键，酯或腈。反应在室温下在无碱条件下进行，催化剂负载量为0.1至0.05 mol％，氢气压力为50 bar（TON达到2000）。提出了一种涉及外球氢化物转移和可逆PNP配体去质子化/质子化的机理。类似的等电子和同构Re（I）配合物的活性很差。
• [EN] HYDROLYTICALLY LABILE PRO-FRAGRANCES CONTAINING α,β UNSATURATED ESTERS<br/>[FR] PRO-PARFUMS HYDROLYTIQUEMENT LABILES CONTENANT DES ESTERS α,β INSATURÉS
  申请人：HENKEL AG & CO KGAA

  公开号：WO2020058058A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention pertains to pro-fragrances and relates to a pro-fragrance compound of the formula (I). Furthermore, the invention relates to compositions, a laundry product, a home care product, and an insect repellant, comprising the compound of formula (I). Also encompassed are a method for preparing the compound of formula (I) and uses of a compound of formula (I) for increasing the longlastingness of a fragrance, for increasing the stability and perception of a fragrance, and for improving the adhesion of a fragrance to textiles.

  本发明涉及前香料，涉及公式(I)的前香料化合物。此外，该发明涉及包含公式(I)化合物的组合物、洗涤产品、家用产品和驱虫剂。还包括一种制备公式(I)化合物的方法，以及利用公式(I)化合物增加香气的持久性、增加香气的稳定性和感知性，以及改善香气附着在纺织品上的用途。
• [EN] ACRYLATE-FUNCTIONAL BRANCHED ORGANOSILICON COMPOUND, METHOD OF PREPARING SAME, AND COPOLYMER FORMED THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉ D'ORGANOSILICIUM RAMIFIÉ À FONCTION ACRYLATE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COPOLYMÈRE FORMÉ AVEC CELUI-CI
  申请人：DOW SILICONES CORP

  公开号：WO2020142474A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  A method of preparing an acrylate-functional branched organosilicon compound ("compound") is provided, and comprises reacting (A) a branched organosilicon compound and (B) an acrylate compound in the presence of (C) a catalyst, wherein component (A) has the general formula X-Si(R1)3, where X comprises a halogen-functional moiety and each R1 is selected from R and –OSi(R4)3, with the proviso that at least one R1 is –OSi(R4)3; each R4 is selected from R, –OSi(R5)3, and –[OSiR2]mOSiR3; each R5 is selected from R, –OSi(R6)3, and –[OSiR2]mOSiR3; each R6 is selected from R and –[OSiR2]mOSiR3; each R is an independently selected hydrocarbyl group; and 0≤m≤100; with the proviso that at least one of R4, R5 and R6 is –[OSiR2]mOSiR3. The compound prepared by the method, a copolymer comprising the reaction product of the compound and a second compound, a method of forming the copolymer, and a composition comprising the copolymer are each also provided.

  提供了一种制备丙烯酸酯官能化分支有机硅化合物（“化合物”）的方法，包括在催化剂存在下，使（A）分支有机硅化合物和（B）丙烯酸酯化合物发生反应，其中组分（A）具有一般式X-Si（R1）3，其中X包括卤素官能基，每个R1从R和–OSi（R4）3中选择，但至少一个R1为–OSi（R4）3；每个R4从R、–OSi（R5）3和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R5从R、–OSi（R6）3和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R6从R和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R是独立选择的烃基；且0≤m≤100；但至少一个R4、R5和R6为–[OSiR2]mOSiR3。还提供了通过该方法制备的化合物，包括化合物和第二化合物的反应产物的共聚物，形成共聚物的方法，以及包含共聚物的组合物。
• CYCLIC HYDRAZIDES AS FRAGRANCE PRECURSOR COMPOUNDS
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US20200399233A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Fragrance precursor compounds of the formula (I) may be derived from hydrazides and fragrance aldehydes and ketones. The fragrance precursor compounds may be used in composition having washing or cleaning agents, cosmetic agents and air care agents. A method for long-lasting fragrancing of surfaces using the fragrance precursor compounds and agents is also disclosed.

  公式（I）的香味前体化合物可以由肼和香料醛酮衍生而来。这些香味前体化合物可用于含有洗涤或清洁剂、化妆品和空气清新剂的配方中。还公开了一种利用这些香味前体化合物和剂对表面进行持久香味处理的方法。
• Chemoselective Supported Ionic-Liquid-Phase (SILP) Aldehyde Hydrogenation Catalyzed by an Fe(II) PNP Pincer Complex
  作者：Julian Brünig、Zita Csendes、Stefan Weber、Nikolaus Gorgas、Roland W. Bittner、Andreas Limbeck、Katharina Bica、Helmuth Hoffmann、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acscatal.7b04149

  日期：2018.2.2

  well-defined hydride Fe(II) PNP pincer complex has been prepared, structurally characterized, and used as catalyst in the hydrogenation of aldehydes to alcohols. The new SILP catalyst, with the optimum pore filling, was highly active exhibiting TONs and TOFs of up to 1000 and 4000 h–1, respectively, under mild conditions (25 °C, 10–50 bar H2 pressure) without significant leaching of both the complex and the IL

  制备了一种碱耐受性支持的离子液相（SILP）系统，该系统包含定义明确的氢化物Fe（II）PNP钳形配合物，并进行了结构表征，并用作醛加氢制醇的催化剂。新型SILP催化剂具有最佳的孔填充性能，在温和条件（25°C，10–50 bar H 2压力）下，TONs和TOF分别高达1000 h和4000 h –1时表现出很高的活性，并且没有明显的溶出。复合体和IL。