氟苯嘧啶醇 | 63284-71-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氟苯嘧啶醇
• 中文别名: 噻菌醇；(±)2-氯-4′-氟-Α-(嘧啶-5-基)二苯基甲醇
• 英文名称: Caswell No. 419G
• 英文别名: nuarimol；(2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol
• CAS: 63284-71-9
• 化学式: C₁₇H₁₂ClFN₂O
• 分子量: 314.746
• InChiKey: SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126°C
• 沸点：
  475.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3255 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  2317.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

氟苯嘧啶醇 用途

氟苯嘧啶醇是一种广泛使用的手性杀菌剂。作为内吸性杀菌剂，它对许多植物病原真菌表现出较高的活性。

理化性质

氟苯嘧啶醇为无色结晶状固体，熔点在126∼127°C之间。其蒸气压小于0.0027mPa（25°C），分配系数Kow lgP = 3.18（pH 7），亨利常数为6.73×10^-8 Pa·m^3/mol。相对密度在0.6~0.8之间（堆积密度）。水中溶解度为26mg/L（pH 7,25°C），有机溶剂中溶解度分别为：丙酮170g/L，甲醇55g/L，二甲苯20g/L。它极易溶解于乙腈、苯和氯仿中，微溶于己烷。在紫外线下迅速分解，在52°C时较为稳定。

作用机理

氟苯嘧啶醇是一种麦角固醇生物合成抑制剂，通过抑制担孢子的分裂完成而起作用。它是一种内吸性的叶面杀菌剂，具有保护、治疗和内吸性活性。其作用机制为固醇脱甲基化（即麦角固醇生物合成）的抑制。

合成方法

邻氯苯甲酰氯与氟苯缩合后，生成物在四氢呋喃中与由糠溴酸制得的5-溴代嘧啶、丁基锂或镁反应，即可得到氟苯嘧啶醇。具体反应式如下：

毒性

急性经口LD₅₀（mg/kg）：雄大鼠1250, 雌大鼠2500, 雄小鼠2500, 雌小鼠3000, 比格犬500。兔急性经皮LD₅₀ > 2000 mg/kg，对兔皮肤无刺激作用，但对眼睛有轻度刺激。对豚鼠皮肤无过敏反应。大鼠吸入0.37mg/L空气1h无严重不良影响。长期喂养实验中，大鼠和小鼠的2年喂养无作用剂量为50 mg/kg饲料。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

• 吸入 - 大鼠 LC₅₀: > 6090 毫克/立方米/4小时
• 口服 - 小鼠 LD₅₀: 2500 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；火场分解产生有毒氮氧化物、氟化物和氯化物烟雾。

储运特性

库房应低温、通风且干燥。

灭火剂

水、二氧化碳、干粉、砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟苯嘧啶醇 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 以32%的产率得到5-[(2-Chloro-phenyl)-fluoro-(4-fluoro-phenyl)-methyl]-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Aromatase inhibition by 5-substituted pyrimidines and dihydropyrimidines

  摘要：

  The inhibition of estrogen biosynthesis has been suggested to be an effective treatment of hormone-dependent diseases, particularly breast cancer. Several series of 5-substituted pyrimidine derivatives have been synthesized and tested for their ability to inhibit the enzyme aromatase (estrogen synthetase). Compounds were evaluated in an in vitro assay that measured the inhibition of rat ovarian microsomal aromatase activity. Greatest inhibitory activity was achieved in the cases of diarylpyrimidinemethanols and diarylpyrimidinyl methanes which were substituted in the 4- and 4'-positions with electron-withdrawing substituents, particularly Cl.

  DOI：

  10.1021/jm00391a016

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。