NSTX-3 | 107288-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: NSTX-3
• 英文别名: (2S)-N-[5-[3-[4-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]butylamino]propanoylamino]pentyl]-2-[[2-(2,4-dihydroxyphenyl)acetyl]amino]butanediamide
• CAS: 107288-22-2
• 化学式: C₃₀H₅₂N₁₀O₇
• 分子量: 664.806
• InChiKey: FWMLZLXWSGWYGY-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  302
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibenzyloxyphenylacetyl-L-Asn->Cad<-Pua(Z)<-L-Arg(Z₂)-Z 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 NSTX-3
  参考文献：
  名称：

  实用，聚合的全合成多胺酰胺蜘蛛毒素NSTX-3

  摘要：

  报道了一种实用的，全合成的多胺酰胺蜘蛛毒素NSTX-3，一种有效的谷氨酸受体拮抗剂，具有潜在的神经保护作用。通过共轭加成来建立不对称的多胺部分，以提供L-天冬酰胺基-尸胺的腐胺和区域选择性酰化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02238-4

文献信息

• Total synthesis of nstx-3, spider toxin of nephila maculata
  作者：Tadashi Teshima、Takahiro Matsumoto、Tateaki Wakamiya、Tetsuo Shiba、Yoshio Aramaki、Terumi Nakajima、Nobufumi Kawai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86395-x

  日期：1991.1

  A spider toxin NSTX-3 obtained from the venom of Papua New Guinean spider, Nephila maculata was synthesized in order to confirm its proposed structure and to supply the sample for the biological tests. The structure of NSTX-3 is now established as 2,4-dihydroxyphenylacetyl-L-Asn-->Cad<--Pua<--L-Arg, where Cad stands for cadaverine and Pua for putreanine.
• An efficient and versatile synthesis of acylpolyamine spider toxins
  作者：Ken-ichi Nihei、Massuo J Kato、Tetsuo Yamane、Mario S Palma、Katsuhiro Konno

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00733-8

  日期：2002.2

  An efficient and versatile synthesis of acylpolyamine spider toxins was developed based on the structural classification of the Nephila and Nephilengys spider toxins using the 2-nitrobenzenesulfonamide protecting group. The naturally occurring toxins 1-5 representing each structural type have been efficiently synthesized by this method in a high overall yield with few steps. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NASON, DEANE M.;JASYS, V. J.;KELBAUGN, PAUL R.;PHILLIPS, DOUGLAS, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 2337-2340
  作者：NASON, DEANE M.、JASYS, V. J.、KELBAUGN, PAUL R.、PHILLIPS, DOUGLAS

  DOI：——

  日期：——
• TESHIMA, TADASHI;WAKAMIYA, TATEAKI;ARAMAKI, YOSHIO;NAKAJIMA, TERUMI;KAWAI+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 30, 3509-3510
  作者：TESHIMA, TADASHI、WAKAMIYA, TATEAKI、ARAMAKI, YOSHIO、NAKAJIMA, TERUMI、KAWAI+

  DOI：——

  日期：——