2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-3,7-bis-β-D-glucopyranosyloxy-5-hydroxy-chromenylium; chloride | 64963-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-3,7-bis-β-D-glucopyranosyloxy-5-hydroxy-chromenylium; chloride
• 英文别名: Seranin；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromenylium-7-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol;chloride
• CAS: 64963-53-7
• 化学式: C₂₇H₃₁O₁₆*Cl
• 分子量: 646.987
• InChiKey: WIUJUFBDNOIABW-DHJOXOLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.14
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-甲酰基-3,5-二羟基苯基)苯甲酸酯 在 喹啉 、 盐酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 75.67h， 生成 2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-3,7-bis-β-D-glucopyranosyloxy-5-hydroxy-chromenylium; chloride
  参考文献：
  名称：

  选择性碘化使花青素合成更通用

  摘要：

  目前花青素的合成路线较为复杂，严重制约了其发展。我们通过引入选择性碘化反应优化了该方法，并建立了制备花青素二糖苷的通用方案。这种方法允许花青素合成需要更少的步骤和成本。基于此，我们制备了四种常见的花青素和两种花青素二葡萄糖苷，并测量了它们的抗氧化和抗胰岛素抵抗活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00597

文献信息

• MacDowell et al., Journal of the Chemical Society, 1934, p. 806,807
  作者：MacDowell et al.

  DOI：——

  日期：——
• Selective Iodination Enables Anthocyanin Synthesis to Be More General
  作者：Jun Hu、Yue Li、Guangkai Wu、Shuer Liang、Zihan Zhao、Jia Liu、Jiali Chen、Guocan Yu、Jianxia Sun、Weibin Bai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00597

  日期：——

  The current synthesis routes of anthocyanins are relatively complicated, which significantly hinders their development. We optimized the method by introducing a selective iodination reaction and also established a general scheme for preparing anthocyanin diglycosides. This method allows anthocyanin synthesis to require fewer steps and costs. Based on this, we prepared four common anthocyanins and two

  目前花青素的合成路线较为复杂，严重制约了其发展。我们通过引入选择性碘化反应优化了该方法，并建立了制备花青素二糖苷的通用方案。这种方法允许花青素合成需要更少的步骤和成本。基于此，我们制备了四种常见的花青素和两种花青素二葡萄糖苷，并测量了它们的抗氧化和抗胰岛素抵抗活性。