2-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-imidazo[1,2-a]azepine | 84941-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-imidazo[1,2-a]azepine
• CAS: 84941-62-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: HVRKBGOKLRIGCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-5,6,7,8,9,9a-hexahydro-3H-imidazo<1,2-a>azepin-1-oxid 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-imidazo[1,2-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylamin-Funktion als Nachbargruppe bei Dehydrierungen / Hydroxylamine Function as Neighboring Group with Dehydrogenations

  摘要：

  β-氨基-羟胺5a-d由α-氨基-肟1a-d与硼烷二甲硫醚制备。使用汞-EDTA，5a - d 反应生成 (E/Z)-肟-内酰胺 3a - d 和苯甲醛肟 7。另外 5b,c 生成双环脒-N-氧化物 8b,c，其缓慢水解为羟胺-内酰胺9b，c。它们很容易被氧化成 (E/Z)-3b,c。假定作为 5 的汞辅助还原的中间体，环状羟胺 10a - d 可从硝酮 4a - d 与 LiAlH4 获得。从 10a-d 和汞-EDTA 得到与 5a-d 相同的产物，但没有 7。除了 (E/Z)-3a 和硝酮 4a 之外，只有吡咯烷 10a 形成。薄层色谱显示溶液中 3a-d 的纯异构体发生异构化，这与胺-肟 1a-d 相反。肟-内酰胺的构型取决于制备方式。使用汞-EDTA，1b,c 产生 3b,c，保留该构型，而苯甲酰基-内酰胺 13b,c 的肟化产生 3b,c 的 (E/Z)-混合物。缩合咪唑12由

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0614

文献信息

• Visible Light as a Sole Requirement for Intramolecular C(sp³)–H Imination
  作者：Jingjing Li、Pengxiang Zhang、Min Jiang、Haijun Yang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00533

  日期：2017.4.21

  A novel, simple, and practical visible-light-mediated intramolecular α-C(sp3)–H imination of tertiary aliphatic amines containing β-O-aryl oximes leading to N-heterocycles has been developed. The reaction was performed well at rt with tolerance of some functional groups. Importantly, the selective C–H functionalization did not require added catalyst, oxidant, additive, acid, and base; visible light

  开发了一种新颖，简单，实用的可见光介导的分子内α-C（sp 3）-H亚胺化含β- O-芳基肟的N-杂环叔脂肪胺。该反应在室温下进行得很好，并且对某些官能团具有耐受性。重要的是，选择性的C–H官能化不需要添加催化剂，氧化剂，添加剂，酸和碱。可见光是唯一的要求。
• Reaktionen cyclischer α-Aminonitrone
  作者：Hans Möhrle、Barbara Schmidt

  DOI：10.1002/ardp.19833160111

  日期：——

  Anellierte α‐Aminonitrone vom Typ 1 reagieren mit Grignard‐Reagentien als Nitrone unter Bildung cyclischer Hydroxylamine. Bei der Oxidation entstehen aufgrund der Imidazolin‐Struktur entsprechende Imidazol‐Derivate.

  稠合的 1 型 α-氨基硝酮与格氏试剂作为硝酮反应生成环状羟胺。由于咪唑啉结构，氧化产生相应的咪唑衍生物。
• MOEHRLE, H.;SCHMIDT, B., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 1, 47-55
  作者：MOEHRLE, H.、SCHMIDT, B.

  DOI：——

  日期：——