6-chloro-11-hydroxy-1,4,4a,12a-tetrahydronaphthacene-5,12-dione | 77972-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6-chloro-11-hydroxy-1,4,4a,12a-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: (4aR,12aS)-6-chloro-11-hydroxy-1,4,4a,12a-tetrahydrotetracene-5,12-dione
• CAS: 77972-58-8
• 化学式: C₁₈H₁₃ClO₃
• 分子量: 312.752
• InChiKey: BCQJUUDWYRSWHD-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-11-hydroxy-1,4,4a,12a-tetrahydronaphthacene-5,12-dione 在 palladium on activated charcoal silver(II) oxide 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,11-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacene-quinone
  参考文献：
  名称：

  醌的化学。第7部分。通过1，4-蒽醌的Diels–Alder反应合成蒽环酮类似物

  摘要：

  Diels–Alder加合物是由1，4-蒽醌与1,3-二丁烯与1-乙酰氧基，1-甲基，2-甲基和2,3-二甲基-buta-1反应形成的， 3-二烯和环己-1,3-二烯。还可以通过使9-氯-10-羟基-1,4-蒽醌与buta-1,3-二烯和2-甲基buta-1,3-二烯反应来制备加合物。一些线性四环加合物被转化为1,2,3,4-四氢-1,5,12-三羟基萘-6,11-醌（21）和2-乙酰基1,2,3,4-四氢- 2,5,12-三羟基萘-6,11-醌（7）。后者已被其他工人转换为4-脱甲氧基柔红霉素（48）和4-脱甲氧基柔红霉素（8）。

  DOI：

  10.1039/p19810000689
• 作为产物：
  描述：

  9-chloro-10-hydroxy-1,4-anthraquinone 、 1,3-丁二烯 以 氯仿 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 60.0h， 以57%的产率得到6-chloro-11-hydroxy-1,4,4a,12a-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  醌的化学。第7部分。通过1，4-蒽醌的Diels–Alder反应合成蒽环酮类似物

  摘要：

  Diels–Alder加合物是由1，4-蒽醌与1,3-二丁烯与1-乙酰氧基，1-甲基，2-甲基和2,3-二甲基-buta-1反应形成的， 3-二烯和环己-1,3-二烯。还可以通过使9-氯-10-羟基-1,4-蒽醌与buta-1,3-二烯和2-甲基buta-1,3-二烯反应来制备加合物。一些线性四环加合物被转化为1,2,3,4-四氢-1,5,12-三羟基萘-6,11-醌（21）和2-乙酰基1,2,3,4-四氢- 2,5,12-三羟基萘-6,11-醌（7）。后者已被其他工人转换为4-脱甲氧基柔红霉素（48）和4-脱甲氧基柔红霉素（8）。

  DOI：

  10.1039/p19810000689

文献信息

• Chemistry of quinones. Part 7. Synthesis of anthracyclinone analogues via Diels–Alder reactions of 1,4-anthraquinones
  作者：Dharmendra N. Gupta、Philip Hodge、Naeem Khan

  DOI：10.1039/p19810000689

  日期：——

  Diels–Alder adducts were formed by reaction of 1,4-anthraquinone with buta-1,3-diene, with 1-acetoxy-, 1-methyl-, 2-methyl-, and 2,3-dimethyl-buta-1,3-diene, and with cyclohexa-1,3-diene. Adducts were also prepared by reaction of 9-chloro-10-hydroxy-1,4-anthraquinone with buta-1,3-diene and with 2-methylbuta-1,3-diene. Some of the linear tetracyclic adducts were transformed to 1,2,3,4-tetrahydro-1

  Diels–Alder加合物是由1，4-蒽醌与1,3-二丁烯与1-乙酰氧基，1-甲基，2-甲基和2,3-二甲基-buta-1反应形成的， 3-二烯和环己-1,3-二烯。还可以通过使9-氯-10-羟基-1,4-蒽醌与buta-1,3-二烯和2-甲基buta-1,3-二烯反应来制备加合物。一些线性四环加合物被转化为1,2,3,4-四氢-1,5,12-三羟基萘-6,11-醌（21）和2-乙酰基1,2,3,4-四氢- 2,5,12-三羟基萘-6,11-醌（7）。后者已被其他工人转换为4-脱甲氧基柔红霉素（48）和4-脱甲氧基柔红霉素（8）。