2,2'-[(abieta-8,11,13-三烯-18-基亚氨基)二(乙烷-2,1-二氧基)]二乙醇 | 50656-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2'-[(abieta-8,11,13-三烯-18-基亚氨基)二(乙烷-2,1-二氧基)]二乙醇
• 中文别名: 22-羟基卫矛酮
• 英文名称: tingenine B
• 英文别名: 22β-hydroxytingenone；22β-hydroxymaytenin；22-Hydroxytingenone；(6aS,6bS,8aR,9S,11R,12aS,14aR)-3,9-dihydroxy-4,6a,6b,8a,11,14a-hexamethyl-7,8,9,11,12,12a,13,14-octahydropicene-2,10-dione
• CAS: 50656-68-3
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄
• 分子量: 436.591
• InChiKey: QIRUFAFQGKOTKA-ZRWKYKNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-[(abieta-8,11,13-三烯-18-基亚氨基)二(乙烷-2,1-二氧基)]二乙醇 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以136 mg的产率得到22β-hydroxytingenone oxime
  参考文献：
  名称：

  酚类和醌甲基化物去甲三萜作为选择性 NLRP3 炎性体抑制剂

  摘要：

  炎症小体活性失调，尤其是 NLRP3 炎症小体，与多种炎症性疾病的发展有关。直接靶向 NLRP3 的分子研究是发现用于治疗炎症性疾病的新治疗化合物的新兴领域。弗里德兰三萜是具有生物活性的植物化学物质，具有广泛的活性，包括抗炎作用。在这项工作中，我们评估了从Maytenus retusa和一些半合成衍生物 ( 12 – 16 ) 中分离出的酚类和醌甲基二萜 ( 1 – 11 )的潜在抗炎活性) 通过抑制巨噬细胞中的 NLRP3 炎症小体。其中，我们发现三萜类化合物6和14是最有效的，显示出显着降低的 caspase-1 活性、IL-1β 分泌（IC 50  = 1.15 µM 和 0.19 µM）和细胞焦亡（IC 50  = 2.21 µM 和 0.13 µM，分别）。进一步的表征证实了它们在经典和非经典激活途径中对 NLRP3 炎性体的选择性抑制，对 AIM2 或 NLRC4 炎性体激活没有影响。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106362

文献信息

• Antimicrobial Activity and Stability of Tingenone Derivatives
  作者：Uthai Sotanaphun、Vimolmas Lipipun、Rutt Suttisri、Rapepol Bavovada

  DOI：10.1055/s-2006-960809

  日期：1999.6

  Quinone-methide triterpenes of the tingenone series were evaluated for their antimicrobial activity. These compounds were effective against Bacillus cereus, B. subtilis, Sarcinalutea, Staphylococcus aureus, Microsporum gypseum and a Gramnegative bacterium, Klebsiella pneumoniae. Under acidic conditions, the quinone-methide part of these compounds rear ranged into the divinyl-phenolic system, and the antimicrobial activity was thus lost.

  对丁烯酮系列的醌-甲醚三萜类化合物的抗菌活性进行了评估。这些化合物对蜡样芽孢杆菌、枯草杆菌、沙氏杆菌、金黄色葡萄球菌、石膏样小孢子菌和革兰氏阴性菌肺炎克雷伯氏菌有效。在酸性条件下，这些化合物中的醌-甲酰胺部分重新变成了二乙烯基-酚系统，从而失去了抗菌活性。
• Celastrol and derivatives thereof for the treatment of tumours and precancerous diseases of the skin
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：US10881702B2

  公开（公告）日：2021-01-05

  The invention relates to a compound selected from among celastrol, the derivatives thereof and the pharmaceutically acceptable salts of celastrol and its derivatives, or a composition comprising such a compound for use in the topical prevention and/or treatment of a tumour or precancerous disease of the skin.

  本发明涉及一种选自青霉烯醇、其衍生物和青霉烯醇及其衍生物的药学上可接受的盐类的化合物，或一种包含这种化合物的组合物，用于局部预防和/或治疗皮肤肿瘤或癌前疾病。
• WO2007/77203
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TRITERPÈNES PENTACYCLIQUES DANS LE TRAITEMENT D'UNE PATHOLOGIE BUCCO-DENTAIRE
  申请人：Pierre Fabre Médicament

  公开号：EP3710011A1

  公开（公告）日：2020-09-23
• METHOD FOR PRODUCING CELASTROL AND PENTACYCLIC TRITERPENE DERIVATIVES
  申请人：PIERRE FABRE DERMO-COSMETIQUE

  公开号：US20190134128A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention relates to a method for producing a crude extract enriched in pentacyclic triterpenes, including celastrol, from cells of a plant from the Celastraceae family; an enriched crude extract that can be obtained using such a method; therapeutic applications of such an extract; and pharmaceutical and dermocosmetic compositions containing such an extract.