3-(2-(二甲基氨基)乙基)-3-吲哚-6-醇 | 1476-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-(二甲基氨基)乙基)-3-吲哚-6-醇
• 英文名称: 2-(6-(hydroxy)-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine
• 英文别名: 3-(2-Dimethylaminoethyl)-6-hydroxyindole；6-Hydroxy-dimethyltryptamin；6-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin；3-(2-dimethylamino-ethyl)-indol-6-ol；3-(2-Dimethylamino-aethyl)-indol-6-ol；Indol-6-OL, 3-(2-(dimethylamino)ethyl)-；3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-6-ol
• CAS: 1476-33-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• mdl: MFCD01718368
• 分子量: 204.272
• InChiKey: WUQMRWPLIMXBDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(二甲基氨基)乙基)-3-吲哚-6-醇 在 甲醇 、 aluminum oxide 、 palladium/alumina 、 2-甲基-2-丁醇 、 sodium 作用下， 生成 6-Hydroxydimethyltryptamin-dihydrogenphosphatester
  参考文献：
  名称：

  抑菌素和抑菌素。2.合成论

  摘要：

  对天然精神药物psilocybin（I）和psilocin（11）的分子结构进行了各种修饰，以了解这组物质的结构与精神作用之间的关系。描述了四个异构体羟基葡糖胺的I和II的位置异构体的合成和性质，其中I和II在5、6或7位具有磷酰氧基或羟基，以及一系列其他的4-羟基吲哚衍生物其中II的结构被系统地修饰，即在ω-氮处具有其他取代的psilocin衍生物；在吲哚氮上取代的II的衍生物；在侧链上具有一个另外的亚甲基或具有甲基取代的或羟基化的侧链的psilocin衍生物；II的一些衍生物的磷酸酯；II与有机碳酸和磺酸，甲基氨基甲酸酯和硫酸的酯；psilocin的位置异构体，其二甲基氨基乙基侧链位于1或2位。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420638
• 作为产物：
  描述：

  (6-benzyloxy-indol-3-yl)-oxoacetyl chloride 在 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 aluminum oxide 、 palladium/alumina 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 生成 3-(2-(二甲基氨基)乙基)-3-吲哚-6-醇
  参考文献：
  名称：

  抑菌素和抑菌素。2.合成论

  摘要：

  对天然精神药物psilocybin（I）和psilocin（11）的分子结构进行了各种修饰，以了解这组物质的结构与精神作用之间的关系。描述了四个异构体羟基葡糖胺的I和II的位置异构体的合成和性质，其中I和II在5、6或7位具有磷酰氧基或羟基，以及一系列其他的4-羟基吲哚衍生物其中II的结构被系统地修饰，即在ω-氮处具有其他取代的psilocin衍生物；在吲哚氮上取代的II的衍生物；在侧链上具有一个另外的亚甲基或具有甲基取代的或羟基化的侧链的psilocin衍生物；II的一些衍生物的磷酸酯；II与有机碳酸和磺酸，甲基氨基甲酸酯和硫酸的酯；psilocin的位置异构体，其二甲基氨基乙基侧链位于1或2位。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420638

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of anti-inflammatory activity of ester and amine derivatives of indoline in RAW 264.7 and peritoneal macrophages
  作者：Svetlana Furman、Elinor Nissim-Bardugo、Shani Zeeli、Michal Weitman、Abraham Nudelman、Efrat Finkin-Groner、Dorit Moradov、Helena Shifrin、Donna Schorer-Apelbaum、Marta Weinstock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.081

  日期：2014.5

  TNF-α antagonists are effective they may cause serious adverse effects. We describe the preparation and evaluation for anti-inflammatory activity of 11 novel derivatives of indoline carbamates with a propionic ester, 2-aminoethyl, 3-aminopropyl 2-(dimethylamino)ethyl or 3-(dimethylamino)propyl group in positions 3 or 1. Compounds 25, 26 and 29 were previously shown to inhibit acetylcholinesterase with IC50s

  炎性疾病中促炎性细胞因子，TNF-α和IL-6的持续增加。尽管现有的疗法（如类固醇和TNF-α拮抗剂）是有效的，但它们可能会引起严重的不良反应。我们描述了在位置3或1上具有丙酸酯，2-氨基乙基，3-氨基丙基2-（二甲基氨基）乙基或3-（二甲基氨基）丙基的吲哚啉氨基甲酸酯11种新型衍生物的制备和抗炎活性的评估。化合物25，26和29被先前显示抑制乙酰胆碱酯酶与IC 50年代为0.4〜55微米，以防止在100 PM-1μM的浓度范围诱导反应性氧物质的细胞毒性。化合物25，26，29，9，10，17和18，减少了NO，TNF-α和IL-6在1-10 PM的浓度的LPS活化RAW-264.7和小鼠腹腔巨噬细胞。化合物25减少的细胞因子与IκBα降解的增加和p38磷酸化的降低有关，而与ERK的磷酸化不相关。结论：在3位被带有酯或氨基的链取代的二氢吲哚衍生物可能具有治疗慢性炎症和神经退行性疾病的潜力。
• SAR of psilocybin analogs: Discovery of a selective 5-HT2C agonist
  作者：Howard Sard、Govindaraj Kumaran、Cynthia Morency、Bryan L. Roth、Beth Ann Toth、Ping He、Louis Shuster

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.104

  日期：2005.10

  An SAR study of psilocybin and psilocin derivatives reveals that 1-methylpsilocin is a selective agonist at the h5-HT2C receptor. The corresponding phosphate derivative, 1-methylpsilocybin, shows efficacy in an animal model for obsessive-compulsive disorder, as does 4-fluoro-N,N-dimethyltryptamine. These results suggest a new area for development of novel 5-HT2C agonists with applications for drug discovery. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Abwandlungsprodukte von Psilocybin und Psilocin. 2. Mitteilung über synthetische Indolverbindungen
  作者：F. Troxler、F. Seemann、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19590420638

  日期：——

  psilocin derivatives with other substitution at the ω-nitrogen; derivatives of II substituted at the indole nitrogen; psilocin derivatives with one additional methylene group in the side-chain or with a methyl-substituted or hydroxylated side-chain; phosphoric acid esters of some derivatives of II; esters of II with organic carbonic and sulfonic acids, with methylcarbaminic and with sulfuric acid; position

  对天然精神药物psilocybin（I）和psilocin（11）的分子结构进行了各种修饰，以了解这组物质的结构与精神作用之间的关系。描述了四个异构体羟基葡糖胺的I和II的位置异构体的合成和性质，其中I和II在5、6或7位具有磷酰氧基或羟基，以及一系列其他的4-羟基吲哚衍生物其中II的结构被系统地修饰，即在ω-氮处具有其他取代的psilocin衍生物；在吲哚氮上取代的II的衍生物；在侧链上具有一个另外的亚甲基或具有甲基取代的或羟基化的侧链的psilocin衍生物；II的一些衍生物的磷酸酯；II与有机碳酸和磺酸，甲基氨基甲酸酯和硫酸的酯；psilocin的位置异构体，其二甲基氨基乙基侧链位于1或2位。