3-(2-(二异丙基氨基甲酰基)苯基)-4-吡啶基二乙基氨基甲酸酯 | 103681-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-(二异丙基氨基甲酰基)苯基)-4-吡啶基二乙基氨基甲酸酯
• 英文名称: 3-(2-(Diisopropylcarbamoyl)phenyl)-4-pyridyl diethylcarbamate
• 英文别名: 3-[2-(Diisopropylcarbamoyl)phenyl]-4-pyridyl diethylcarbamate；[3-[2-[di(propan-2-yl)carbamoyl]phenyl]pyridin-4-yl] N,N-diethylcarbamate
• CAS: 103681-96-5
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₃
• 分子量: 397.517
• InChiKey: PXTWZPIHCXBHJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(二异丙基氨基甲酰基)苯基)-4-吡啶基二乙基氨基甲酸酯 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到6H-<2>Benzopyrano<4,5-c>pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  与芳族定向金属化反应的合成连接。钯催化的定向金属化衍生的芳基硼酸与芳基卤化物的交叉偶联导致不对称联​​芳基

  摘要：

  通过苯甲酰胺和氨基甲酸酯的直接邻位金属化衍生的芳基硼酸2和4与各种芳基卤化物进行有效的钯催化的交叉偶联反应，以产生不对称的联芳基和杂联芳基（表）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95108-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(二异丙基羰基)苯硼酸 、 3-Bromo-4-pyridyl diethylcarbamate 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到3-(2-(二异丙基氨基甲酰基)苯基)-4-吡啶基二乙基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  与芳族定向金属化反应的合成连接。钯催化的定向金属化衍生的芳基硼酸与芳基卤化物的交叉偶联导致不对称联​​芳基

  摘要：

  通过苯甲酰胺和氨基甲酸酯的直接邻位金属化衍生的芳基硼酸2和4与各种芳基卤化物进行有效的钯催化的交叉偶联反应，以产生不对称的联芳基和杂联芳基（表）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95108-6

文献信息

• Synthetic connections to the aromatic directed metalationreaction. Unsymmetrical biaryls by palladium-catalyzed cross coupling of directed metalation-derived arylboronic acids with aryl halides
  作者：M.J. Sharp、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95108-6

  日期：1985.1

  The arylboronic acids 2 and 4 derived by directed ortho metalation of benzamides and carbamates, undergo an efficient palladium-catalyzed cross coupling reaction with a variety of aryl halides to yield unsymmetrical biaryls and heterobiaryls (Table).

  通过苯甲酰胺和氨基甲酸酯的直接邻位金属化衍生的芳基硼酸2和4与各种芳基卤化物进行有效的钯催化的交叉偶联反应，以产生不对称的联芳基和杂联芳基（表）。
• ALO, B. I.;KANDIL, A.;PATIL, P. A.;SHARP, M. J.;SIDDIGUI, M. A.;SNIECKUS,+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 3763-3768
  作者：ALO, B. I.、KANDIL, A.、PATIL, P. A.、SHARP, M. J.、SIDDIGUI, M. A.、SNIECKUS,+

  DOI：——

  日期：——
• SHARP, M. J.;SNIECKUS, V., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 49, 5997-6000
  作者：SHARP, M. J.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——
• Sequential directed ortho metalation-boronic acid cross-coupling reactions. A general regiospecific route to oxygenated dibenzo[b,d]pyran-6-ones related to ellagic acid
  作者：B. I. Alo、A. Kandil、P. A. Patil、M. J. Sharp、M. A. Siddiqui、Victor Snieckus、P. D. Josephy

  DOI：10.1021/jo00012a004

  日期：1991.6

  A general regiospecific synthesis of dibenzo[b,d]pyran-6-one derivatives 1a,c and 8a-i related to ellagic acid is described (Scheme I, Table I). The sequence involves directed ortho metalation-boronation of benzamides 4 to give the arylboronic acids 5, which, upon palladium-catalyzed cross-coupling with alkoxybromobenzenes 6 leads to the biphenylamides 7. BBr3 demethylation followed by acid-catalyzed cyclization affords pyranone 8. In this manner, the naturally occurring dibenzopyranones 1a, autumnariol (1c), and the heterocyclic analogue 13 (Scheme III) were efficiently prepared.