1-{2-[(环己基硫烷基)甲氧基]-2-(2,4-二氯苯基)乙基}-1H-咪唑硝酸酯 | 71794-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 1-{2-[(环己基硫烷基)甲氧基]-2-(2,4-二氯苯基)乙基}-1H-咪唑硝酸酯
• 英文名称: 11beta-Chloromethylestradiol
• 英文别名: (8S,9R,11S,13S,14S,17S)-11-(chloromethyl)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 71794-60-0
• 化学式: C₁₉H₂₅ClO₂
• 分子量: 320.859
• InChiKey: CADGCTOWBAPSFQ-OQFXVXKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[(环己基硫烷基)甲氧基]-2-(2,4-二氯苯基)乙基}-1H-咪唑硝酸酯 在 jones reagent 、 sodium borotritide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 <17α-³H>-11β-chloromethylestradiol
  参考文献：
  名称：

  A comparison of 11β-chloromethlylestradiol and tamoxifen aziridine as affinity labeling reagents for estrogen receptors

  摘要：

  The tritium-labeled from of 11 beta-chloromethylestradiol was prepared by metal hydride reduction of the 17-keto derivative. Affinity labeling experiments were carried out using [3H] 11 beta-chloromethylestradiol and [3H]tamoxifen aziridine with estrogen receptor from crude, calf uterine cytosol and partially purified (heparin-sepharose chromatography) preparations. Both compounds formed highly stable receptor complexes. Estrogen specific, covalent binding, however, was indicated only for [3H]tamoxifen aziridine. An equilibrium dissociation constant of 2.8 x 10(-10) M was determined for the receptor-[3H] 11 beta-chloromethylestradiol interaction. Measurement of hormone dissociation kinetics at 30 degrees C revealed a slow, single phase dissociation of 11 beta-chloromethylestradiol from the receptor (dissociation rate constant, 1.3 x 10(-3) min-1). This contrasted with the normal biphasic dissociation pattern of estradiol in which the dissociation rate constant for the slower component was 16.7 x 10(-3) min-1. The results indicate that 11 beta-chloromethylestradiol readily converts the estrogen receptor to a high affinity binding form and suggest that the radiolabeled hormone may prove useful for studies of estrogen action.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(88)90047-5

文献信息

• COMPOSES UTILES NOTAMMENT POUR LA RADIOTHERAPIE OU L'IMAGERIE DU CANCER
  申请人：IRE-CELLTARG S.A.

  公开号：EP0310645B1

  公开（公告）日：1992-06-10
• Ligands spécifiques de récepteurs d'hormones stéroides estrogènes et progestagènes, application et produits intermediaires de synthèse
  申请人：LA REGION WALLONNE

  公开号：EP0365421B1

  公开（公告）日：1994-03-23
• Marquage des hormones par le Rhenium et le technetium
  申请人：LA REGION WALLONNE

  公开号：EP0565449B1

  公开（公告）日：1997-01-02
• US4859585A
  申请人：——

  公开号：US4859585A

  公开（公告）日：1989-08-22
• US5002753A
  申请人：——

  公开号：US5002753A

  公开（公告）日：1991-03-26