1-{2-[2-(2-氯-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-辛烷 | 100963-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-{2-[2-(2-氯-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-辛烷
• 英文名称: 1-{2-[2-(2-Chloro-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-octane
• 英文别名: 1-[2-[2-(2-Chloroethoxy)ethoxy]ethoxy]octane
• CAS: 100963-28-8
• 化学式: C₁₄H₂₉ClO₃
• 分子量: 280.835
• InChiKey: DGOIWFRSKSKDIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[2-(2-氯-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-辛烷 、 5-bromomethyl-5-methyl-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到5-Bromomethyl-5-methyl-13-{2-[2-(2-octyloxy-ethoxy)-ethoxy]-ethyl}-1,4,7,10-tetraoxa-13-aza-cyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis andN-Alkylation of 5-Bromomethyl-5-methyl-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane

  摘要：

  5-溴甲基-5-甲基-1,4,7,10-四氧杂-13-氮杂环十五烷(monoaza-15-crown-5)是通过4-溴甲基-4-甲基-1,8-二甲苯磺酰氧基-反应制备的3,6-二氧杂辛烷，由相应的二羟基化合物与双-(2-羟乙基)胺在碱性条件下反应制备，收率37%，无需保护反应性溴甲基和氨基。产物 monoaza-15-crown-5 可以在二恶烷中用烷基卤/碳酸钠进行 N-烷基化，反应率为 42-70%。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27079

文献信息

• Synthesis and<i>N</i>-Alkylation of 5-Bromomethyl-5-methyl-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane
  作者：Ryuhei Wakita、Misao Tsubakihara、Yohji Nakatsuji、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1055/s-1990-27079

  日期：——

  5-Bromomethyl-5-methyl-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane (monoaza-15-crown-5) was prepared by the reaction of 4-bromomethyl-4-methyl-1,8-ditosyloxy-3,6-dioxaoctane, prepared from the corresponding dihydroxy compound, by reaction with bis-(2-hydroxyethyl)amine under basic conditions in 37% yield, without protection of the reactive bromomethyl and amino groups. The product, monoaza-15-crown-5, can be N-alkylated in 42-70% with alkyl halide/sodium carbonate in dioxane.

  5-溴甲基-5-甲基-1,4,7,10-四氧杂-13-氮杂环十五烷(monoaza-15-crown-5)是通过4-溴甲基-4-甲基-1,8-二甲苯磺酰氧基-反应制备的3,6-二氧杂辛烷，由相应的二羟基化合物与双-(2-羟乙基)胺在碱性条件下反应制备，收率37%，无需保护反应性溴甲基和氨基。产物 monoaza-15-crown-5 可以在二恶烷中用烷基卤/碳酸钠进行 N-烷基化，反应率为 42-70%。