Hypericin | 548-04-9

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: Hypericin
• 英文别名: 9,11,13,16,18,20-hexahydroxy-5,24-dimethyloctacyclo[13.11.1.12,10.03,8.04,25.019,27.021,26.014,28]octacosa-1(26),2,4(25),5,8,10,12,14(28),15(27),16,18,20,23-tridecaene-7,22-dione
• CAS: 548-04-9；1372719-41-9
• 化学式: C₃₀H₁₆O₈
• 分子量: 504.4
• InChiKey: YDOIFHVUBCIUHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  299-301°C
• 沸点：
  1020.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.915±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1MNaOH：10 mg/mL
• LogP：
  10.827 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29145090
• 危险品运输编号：
  2811
• RTECS号：
  SF8472000
• 危险性防范说明：
  P280,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H317

制备方法与用途

金丝桃素简介

金丝桃素是贯叶连翘的提取物，人类在1957年首次从藤黄科植物贯叶连翘中分离出来。它属于二蒽酮类化合物，是贯叶连翘中最具生物活性的物质。外观为灰黄色至棕褐色流动性粉末，味微苦，易溶于水，能散发出特殊的清香。金丝桃素具有抑制中枢神经和镇静的作用，并添加到保健品中可增强免疫力，在欧洲（特别是德国）也被用作抗抑郁药物。

作用

金丝桃素不仅具有极强的抗病毒作用，能够直接作用于猪瘟、口蹄疫等病毒，还对高致病性禽流感病毒有良好的杀灭效果。贯叶连翘是近年来世界最畅销的草药之一，主要含有金丝桃苷、槲皮素、绿原酸、咖啡酸、衣马宁、金丝桃素等多种成分。在贯叶连翘全草中的含量仅为万分之几，因此提取和测试要求较高，通常采用乙醇提取法。

用途

金丝桃素为抗病毒纯中药制剂，是防治禽流行性感冒的首选药物。适用于：

1. 禽流行性感冒、非典型新城疫、传支、传喉、法氏囊、鸭瘟、鸭病毒性肝炎、产蛋下降综合症等病毒性疾病。
2. 鸡因感冒引起的高烧、呼吸困难、咳嗽、头脸肿胀、冠发紫等症状，以及精神不振、采食量和产蛋量下降等问题。
3. 猪瘟、蓝耳病、细小病毒、病毒性肠炎、传染性胃肠炎及免疫功能下降症等。

金丝桃素在体内、体外均有抑制逆转录病毒的作用，具有极强的抗病毒作用。对艾滋病（HIV）早期复制有较强的抑制作用，并能引起癌细胞程序性的死亡，具有抗癌作用；激活单核吞噬细胞增强免疫力。此外，它还对高致病性的H5N1和H9N2亚型禽流感病毒有极强的杀灭作用。

适应症

金丝桃素能够：

1. 调节动物机体免疫功能，诱导产生干扰素，增强免疫力，有效防治畜禽各种疾病。
2. 治疗禽四季流行性感冒、瘟热疫病、传染性法氏囊病、传支、传喉、禽痘、低血糖综合症、减蛋综合症、传染性脑脊髓炎、鸭瘟、鸭病毒性肝炎等，尤其对高烧嗜睡、采食量下降等症状有特殊疗效。
3. 治疗猪瘟热疫病、圆环病毒病、蓝耳病、伪狂犬、传染性肠胃炎、水疱病等引起的高热厌食、呼吸困难、咳嗽喘气等症状。

金丝桃素适用于畜禽多种病毒性疾病和缓发的细菌性疾病及混合感染引起的久治不愈、体质下降、营养不良和多种药物治疗无效的疑难杂症。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Protohypericin 以63的产率得到Hypericin
  参考文献：
  名称：

  Preparation of hypericin

  摘要：

  制备金丝桃素的过程包括将大黄素酮氧化二聚化，并通过可见光照射将中间体原金丝桃素转化为金丝桃素。

  公开号：

  US05120412A1

文献信息

• 金丝桃素的合成方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN104193610B

  公开（公告）日：2015-12-02

  本发明公开了一种金丝桃素的合成方法，包括以下步骤：(a)将大黄素和叔丁醇盐溶解于水中，在保护气氛下，加入氢醌，微波照射，在90-100℃下反应4～6h，然后转移至密闭容器中，在120-140℃继续反应8～12h，反应完成后再加入无机酸调节溶液pH至3-4沉淀，经过滤、洗涤、干燥后，一步得到原金丝桃素；(b)将得到的原金丝桃素和亚碘酰苯类物质溶于丙酮中，在45～55℃下反应4～8h，反应后过滤，收集滤液，经蒸发浓缩、洗涤、过滤、重结晶，得到金丝桃素。本发明的产物纯度和收率高、步骤简单、环保、成本降低、适合工业化生产。
• [EN] METHODS FOR PREPARING HYPERICIN<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE L'HYPÉRICINE
  申请人：HY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2011034922A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention provides a method for making hypericin comprising the steps of converting a protohypericin to a protohypericin salt, and irradiating the protohypericin salt with visible light to form hypericin. The present invention also provides an apparatus comprising a transparent column having a top end and a bottom end, an inlet attached to the column at the top end to flow reactants into the column, a container attached to the column at the bottom end; and a visible light source positioned to cast light on to the column. The present invention further provides a method for making hypericin using said apparatus.

  本发明提供了一种制备金丝桃素的方法，包括将原金丝桃素转化为原金丝桃素盐，并用可见光辐照原金丝桃素盐以形成金丝桃素的步骤。本发明还提供了一种装置，包括一个透明柱，具有顶部和底部，一个连接到柱顶的进口，用于将反应物流入柱中，一个连接到柱底的容器；以及一个可见光源，位于柱上以投射光线。本发明还提供了一种使用该装置制备金丝桃素的方法。
• Monatsh. Chem. 1993, 124, 339
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• LOCAL TREATMENT OF NEUROFIBROMAS
  申请人：Chen Ruihong

  公开号：US20090118240A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  A method for treating a neurofibroma, e.g. dermal neurofibroma, a subdermal neurofibroma, or a superficial plexiform neurofibroma, in a subject in need of such treatment is disclosed. The method comprises locally applying a composition to a neurofibroma either topically or intralesionally. This method does not encompass systemic administration of the composition to the subject to have an effect on the neurofibromas. Compositions useful for such treatments and methods of preparing the compositions are disclosed.
• US8211875B2
  申请人：——

  公开号：US8211875B2

  公开（公告）日：2012-07-03