5-phenyl-4-(octyloxy)-pentan-1-ol | 345895-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-phenyl-4-(octyloxy)-pentan-1-ol
• 英文别名: 4-Octoxy-5-phenylpentan-1-ol；4-octoxy-5-phenylpentan-1-ol
• CAS: 345895-01-4
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: ZYZMXUVTRWXVQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-4-(octyloxy)-pentan-1-ol 在 other reagents 、 氧气 、 N-methylquinolinium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-(octyloxy)-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  有氧有机催化光引发的芳烃氧化：应用于电子转移引发的环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]电子转移引发的氧化环化反应可通过在双氧存在下通过光辐照催化量的N-甲基喹啉六氟磷酸盐来实现。固体硫代硫酸钠可作为有效的还原剂，以去除由催化剂再生和与O（2）进行的自由基偶联反应形成的活性氧，使这些环化反应在制备上有用的规模上有效地进行。

  DOI：

  10.1021/ol016996f
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylpent-4-en-2-ol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 5-phenyl-4-(octyloxy)-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  电子转移引发环化：通过碳-碳西格玛键活化的环状缩醛合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja015526d

文献信息

• Aerobic Organocatalytic Photoinitiated Arene Oxidations:  Application to Electron Transfer Initiated Cyclization Reactions
  作者：V. Satish Kumar、Danielle L. Aubele、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol016996f

  日期：2001.12.1

  [reaction: see text] Electron transfer initiated oxidative cyclization reactions can be effected by catalytic amounts of N-methylquinolinium hexafluorophosphate through photoirradiation in the presence of dioxygen. Solid sodium thiosulfate serves as an effective reducing agent to remove the reactive oxygen species formed from catalyst regeneration and radical coupling reactions with O(2), allowing

  [反应：见正文]电子转移引发的氧化环化反应可通过在双氧存在下通过光辐照催化量的N-甲基喹啉六氟磷酸盐来实现。固体硫代硫酸钠可作为有效的还原剂，以去除由催化剂再生和与O（2）进行的自由基偶联反应形成的活性氧，使这些环化反应在制备上有用的规模上有效地进行。
• Electron Transfer Initiated Cyclizations:  Cyclic Acetal Synthesis through Carbon−Carbon σ-Bond Activation
  作者：V. Satish Kumar、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ja015526d

  日期：2001.4.1
• Tuning Reactivity and Chemoselectivity in Electron Transfer Initiated Cyclization Reactions:  Applications to Carbon−Carbon Bond Formation
  作者：John R. Seiders、Lijun Wang、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ja029139v

  日期：2003.3.1

  demonstrate that the scope of our electron transfer initiated cyclization reaction can be significantly broadened by exploiting the relationship between the oxidation potentials of homobenzylic ethers and the mesolytic benzylic carbon-carbon bond dissociation energies of their radical cations. By lowering the oxidation potential of the electrophore and the benzylic carbon-carbon bond dissociation energy, we

  在这次交流中，我们证明了我们的电子转移引发的环化反应的范围可以通过利用高苄基醚的氧化电位与其自由基阳离子的中分解苄基碳-碳键解离能之间的关系来显着拓宽。通过降低电泳的氧化电位和苄基碳-碳键解离能，我们可以在温和的非光化学条件下引发反应。芳烃氧化的选择性和温和的反应条件使得各种富电子烯烃作为亲核基团以优异的效率形成碳-碳键。