1-(4-Ethoxy-phenyl)-2-fluoro-ethanone | 371754-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Ethoxy-phenyl)-2-fluoro-ethanone
• 英文别名: 1-(4-Ethoxyphenyl)-2-fluoroethan-1-one；1-(4-ethoxyphenyl)-2-fluoroethanone
• CAS: 371754-92-6
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• 分子量: 182.195
• InChiKey: MKIFDFOEJUJQGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基苯乙酮 在 硫酸 、 Selectfluor 作用下， 反应 16.0h， 以49%的产率得到1-(4-Ethoxy-phenyl)-2-fluoro-ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor™的酸催化对酮，缩酮和酰胺的直接亲电子氟化的影响

  摘要：

  使用亲电子氟化试剂Selectfluor™（F-TEDA-BF 4）。对于酮和缩酮的反应，发现使用硫酸（0.1当量）作为添加剂有助于反应，从而导致更快的产物形成。该行为类似于酸催化作用对酮的溴化的已知作用。反应通常具有很高的选择性，导致形成单氟化产物，并且可以使用基于N-保护的哌啶酮的底物以高达85 mmol的反应规模完成反应。在MeOH存在下的反应取决于底物导致相应的氟代酮或氟代缩酮的形成。以这种方式形成氟代缩酮以及环状酰胺的氟化是多组分偶联反应的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.074

文献信息

• Novel Entry to Aryl α-Fluoromethyl Ketones via Sodium Hydroxide-Induced Hydrolysis of Fluorinated Enol Tosylates
  作者：Kazumasa Funabiki、Yoshitaka Fukushima、Tomonori Sugiyama、Katsuyoshi Shibata、Masaki Matsui

  DOI：10.1055/s-2001-16069

  日期：——

  1-Aryl-substituted 2,3,3-trifluoro-1-propenyl p-toluenesulfonate 1 was smoothly hydrolyzed in a mixed solvent of dimethyl sulfoxide-water (1 : 1) in the presence of sodium hydroxide at 80 °C to afford the corresponding aryl α-monofluoromethyl ketones 2 in fair to good yields.

  1 芳基取代的 2,3,3-三氟-1-丙烯基对甲苯磺酸酯 1 在二甲亚砜-水（1 : 1）混合溶剂中，在氢氧化钠存在下，于 80 °C 下顺利水解，得到相应的芳基δ-单氟甲基酮 2，收率尚可至良好。
• Effect of acid catalysis on the direct electrophilic fluorination of ketones, ketals, and enamides using Selectfluor™
  作者：Jack Liu、Johann Chan、Craig M. Bryant、Petar A. Duspara、Ernest E. Lee、David Powell、Hua Yang、Ziping Liu、Chris Walpole、Edward Roberts、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.074

  日期：2012.6

  The fluorination of ketones, ketals, and enamides has been achieved using the electrophilic fluorinating reagent Selectfluor™ (F-TEDA-BF4). For the reactions of ketones and ketals the use of sulfuric acid (0.1 equiv) as an additive was found to facilitate the reaction leading to more rapid product formation. This behavior is analogous to the known effects of acid catalysis on the bromination of ketones

  使用亲电子氟化试剂Selectfluor™（F-TEDA-BF 4）。对于酮和缩酮的反应，发现使用硫酸（0.1当量）作为添加剂有助于反应，从而导致更快的产物形成。该行为类似于酸催化作用对酮的溴化的已知作用。反应通常具有很高的选择性，导致形成单氟化产物，并且可以使用基于N-保护的哌啶酮的底物以高达85 mmol的反应规模完成反应。在MeOH存在下的反应取决于底物导致相应的氟代酮或氟代缩酮的形成。以这种方式形成氟代缩酮以及环状酰胺的氟化是多组分偶联反应的实例。