(1α,2α,3β,6β,7α,8α,9α,13α)-11-oxapentacyclo[6.5.2.1^3,6.0^2,7.0^9,13]hexadeca-4,14-dien-16-one | 192128-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (1α,2α,3β,6β,7α,8α,9α,13α)-11-oxapentacyclo[6.5.2.1^3,6.0^2,7.0^9,13]hexadeca-4,14-dien-16-one
• 英文别名: (1S,2R,3R,6S,7S,8R,9R,13S)-11-oxapentacyclo[6.5.2.13,6.02,7.09,13]hexadeca-4,14-dien-16-one
• CAS: 192128-27-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: FKMPOGLTLBNDTI-OKGBFWCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2α,3β,6β,7α,8α,9α,13α)-11-oxapentacyclo[6.5.2.1^3,6.0^2,7.0^9,13]hexadeca-4,14-dien-16-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  倍半环[2.2.2]辛二烯稠合马来酸酐与外环1,3-丁二烯的面部立体选择性Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  研究了表面不对称倍半双环[2.2.2]辛二烯稠合的马来酸酐1与环外1,3-丁二烯的Diels-Alder环加成反应。反应进行经由顺式-侧（相对于在亚乙烯基桥1）在所述二烯攻击1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00466-x
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2α,3β,6β,7α,8α,9α,13α)-3,4,5,6-tetrachloro-16,16-dimethoxy-11-oxapentacyclo[6.5.2.1^3,6.0^2,7.0^9,13]hexadeca-4,14-diene 在 高氯酸 、 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1α,2α,3β,6β,7α,8α,9α,13α)-11-oxapentacyclo[6.5.2.1^3,6.0^2,7.0^9,13]hexadeca-4,14-dien-16-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Transannular Reactions of a Polycyclic Compound Containing Three Parallel Face-to-Face Double Bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970299c

文献信息

• Diels−Alder Cycloaddition of 11-Oxapentacyclo[6.5.2.2^3,6.0^2,7.0^9,13]- heptadeca-4,14,16-triene-4,5-dicarboxylic Anhydride with Cyclopentadiene and the Transannular Reactions of the Resulting Cycloadducts
  作者：Cheng-Tung Lin、Hsiang-Chin Hsu、Teh-Chang Chou

  DOI：10.1021/jo990569m

  日期：1999.9.1
• Synthesis and Transannular Reactions of a Polycyclic Compound Containing Three Parallel Face-to-Face Double Bonds
  作者：Cheng-Tung Lin、Nae-Jen Wang、Hsien-Zong Tseng、Teh-Chang Chou

  DOI：10.1021/jo970299c

  日期：1997.7.1
• Facial Stereoselective Diels–Alder Cycloadditions of a Sesquibicyclo[2.2.2]octadiene-fused Maleic Anhydride with Exocyclic 1,3-Butadienes
  作者：Cheng-Tung Lin、Hsiang-Chin Hsu、Mei-Fei Wang、Teh-Chang Chou

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00466-x

  日期：2000.7

  The Diels–Alder cycloadditions of facially dissymmetric sesquibicyclo[2.2.2]octadiene-fused maleic anhydride 1 with exocyclic 1,3-butadienes have been studied. The reactions proceeded via syn-side (relative to the etheno-bridge in 1) attack of the diene upon 1.

  研究了表面不对称倍半双环[2.2.2]辛二烯稠合的马来酸酐1与环外1,3-丁二烯的Diels-Alder环加成反应。反应进行经由顺式-侧（相对于在亚乙烯基桥1）在所述二烯攻击1。