5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-monochloroacetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulosonic acid benzyl ester | 118190-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-monochloroacetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulosonic acid benzyl ester
• CAS: 118190-51-5
• 化学式: C₂₈H₃₀Cl₅NO₁₄
• 分子量: 781.81
• InChiKey: BTFRGTISMZAKSY-YSEXUTMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  196.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-monochloroacetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulosonic acid benzyl ester 在 盐酸 、 乙酰氯 作用下， 反应 24.0h， 生成 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-monochloroacetyl-2-chloro-2,3,5-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulosonic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Neuraminic acid and related compounds. I. Syntheses of biologically active 4',7',8',9'-tetra-O-acetyl-sialyl- and sialyl-(.ALPHA.2-6)-D-glucosamine-4-phosphate analogues of lipid A.

  摘要：

  本文描述了脂A的新型四乙酰唾液酸和唾液酸（α2-6）-D-葡萄糖胺-4-磷酸类似物的合成，其中唾液酸取代了3-脱氧-D-甘露-2-辛酮糖醛酸（KDO）。对生物活性的初步检查表明，两种合成的二糖具有微弱的促有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1772
• 作为产物：
  描述：

  5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulosonic acid benzyl ester 、 氯乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77.7%的产率得到5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-monochloroacetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulosonic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Neuraminic acid and related compounds. I. Syntheses of biologically active 4',7',8',9'-tetra-O-acetyl-sialyl- and sialyl-(.ALPHA.2-6)-D-glucosamine-4-phosphate analogues of lipid A.

  摘要：

  本文描述了脂A的新型四乙酰唾液酸和唾液酸（α2-6）-D-葡萄糖胺-4-磷酸类似物的合成，其中唾液酸取代了3-脱氧-D-甘露-2-辛酮糖醛酸（KDO）。对生物活性的初步检查表明，两种合成的二糖具有微弱的促有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1772