methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-4-(2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-α-D-mannopyranoside | 158053-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-4-(2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(3S)-3-acetyloxy-4-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]amino]-4-oxobutyl] acetate
• CAS: 158053-80-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₁₁
• 分子量: 447.439
• InChiKey: OGDHKYGVZWFGBG-RJPWOBEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-4-(2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-α-D-mannopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 硫酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Acetic acid (3S,4S,5R,6R)-3-acetoxy-5-((S)-2,4-diacetoxy-butyrylamino)-2-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  模仿霍乱弧菌O：1，Inaba血清型的O抗原末端的三糖的甲基α-糖苷的合成

  摘要：

  通过用H2S处理从相应的4-叠氮基衍生物获得的4-氨基-4,6-二脱氧-2-O-4-甲氧基苄基-α-D-甘露吡喃甲基与3-脱氧-L-甘油-四氢内酯的偶联得到结晶的甲基4-（3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）-4，6-二脱氧-2-O-4-甲氧基苄基-α-D-甘露吡喃糖苷（7）。随后进行7的乙酰化，然后对8进行O-脱甲氧基苄基化，得到结晶的甲基3-O-乙酰基-4,6-二脱氧-4-（2,4-二-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-tetronami do）-alpha- D-mannopyranoside（9），用作标题三糖构建中的关键中间体。为了制得允许在O-2处寡糖链延伸的糖基供体，通过常规转化将化合物9转化为3-O-乙酰基-2-O-溴乙酰基-4,6-二脱氧-4-（2，4-二-O-乙酰基-3-脱氧-L-葡萄糖基-四氢氨基氨基）-α-D-甘露吡喃糖基氯（12）。12与9的缩合得到二糖20，其在O-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00281-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基 4-氨基-4,6-二脱氧-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-4-(2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  改进的4,6-二脱氧-4-（3-脱氧-1-甘油-四氢酰胺基）-α-d-甘露吡喃糖苷的合成和晶体结构霍乱弧菌O：1

  摘要：

  将可商购的L-高丝氨酸脱氨的粗产物乙酰化，并将形成的2-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢内酯（18）用于N-酰化过氧氨甲酰甲基（4-氨基-4甲基） ，6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷，12）及其2，3-O-异亚丙基衍生物。从反应中分离出的主要产物是结晶的甲基4-（4-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）-4,6-二脱氧-α-D-+ ++甘露吡喃糖苷（1，70- 75％）是由最初形成的2'-O-乙酰基衍生物中的乙酰基迁移引起的。1的O-脱乙酰基化得到标题酰胺2。对首次获得结晶的化合物2进行了充分表征，并确定了其晶体结构。Deoxytetronamido衍生物分别为1和2的非对映异构体，通过用2-O-乙酰基-3-脱氧-D-甘油-四氢内酯（由D-高丝氨酸制备）对12进行酰化，然后进行脱乙酰基而获得。由它们的光谱特征推导了12与18反应的几种副产物的结构。由于这些副产物是2的各种O-乙

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84039-3