N,N'-bis(2-decyltetradecyl)-3,4,9,10-perylene diimide | 1187541-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-decyltetradecyl)-3,4,9,10-perylene diimide
• 英文别名: 7,18-Bis(2-decyltetradecyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1187541-55-4
• 化学式: C₇₂H₁₀₆N₂O₄
• 分子量: 1063.64
• InChiKey: PGGNHUMBVXWUDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1003.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.3
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-decyltetradecyl)-3,4,9,10-perylene diimide 在 potassium hydroxide 、 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以65.2%的产率得到N-(2-decyltetradecyl)-perylene-3,4-dicarboximide-9,10-anhydride
  参考文献：
  名称：

  含per二酰亚胺单元的供体-桥-受体交替共聚物的合成，表征及其在光伏电池中的应用

  摘要：

  我们已经使用Suzuki偶联剂制备了一系列具有共平面环戊二噻吩和空穴传输咔唑单元的交替共聚物。在侧链上掺入侧向电子缺陷的per二酰亚胺（PDI）部分后，我们观察到聚合物的光致发光光谱猝灭，表明光诱导的电子转移效率更高。电化学测量表明，含PDI的共聚物显示出其最低的未占据分子轨道的能级的合理和足够的偏移，以实现有效的电荷离解。包含共聚物/ [6,6]-苯基-C 61的块状异质结光伏电池的性能当活性层的厚度为70 nm时，对丁酸甲酯混合物（1：4，w / w）进行了优化。由于存在PDI部分，所以提高了器件的光电流，从而提高了功率转换效率。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：1298-1309，2010

  DOI：

  10.1002/pola.23889
• 作为产物：
  描述：

  2-癸基十四烷基-1-胺 、 3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 喹啉 、 zinc diacetate 作用下， 生成 N,N'-bis(2-decyltetradecyl)-3,4,9,10-perylene diimide
  参考文献：
  名称：

  A-D-Aʹ-Dʹ策略可实现基于ylene二酰亚胺的聚合物染料表现出增强的电子传输特性

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了两种新的A-D-Aʹ-Dʹ型聚合物染料，即PPDIDTBT和PPDIDTBT-2F，它们含有per二酰亚胺（PDI），噻吩和苯并噻二唑单元。两种聚合物染料都具有很高的热稳定性，并在整个UV-vis区域具有广泛的吸收性。更重要的是，引入第二个吸电子单元苯并噻二唑使两种聚合物染料的低LUMO能级分别为PPDIDTBT -3.85 eV和PPDIDTBT-2F -3.88 eV。。通过制造具有顶栅/底接触配置的有机场效应晶体管（OFET），检查了两种聚合物染料的电荷传输性能。两种聚合物染料均表现出增强的电子传输特性，其最高电子迁移率为0.070 cm 2  V -1  s -1，这是迄今为止报道的基于PDI的聚合物半导体的最高值。我们的研究结果强调了A-D-Aʹ-Dʹ策略是一种有用的方法，可用于调节聚合物染料的轨道能量和电荷传输性质，以开发高性能的OFET。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2019.121712

文献信息

• Acceptor-acceptor conjugated copolymers based on perylenediimide and benzothiadiazole for all-polymer solar cells
  作者：Cong-Wu Ge、Chong-Yu Mei、Jun Ling、Jin-Tu Wang、Fu-Gang Zhao、Long Liang、Hong-Jiao Li、Yong-Shu Xie、Wei-Shi Li

  DOI：10.1002/pola.27108

  日期：2014.4.15

  Donor–acceptor (D–A) conjugated copolymers are one of known classes of organic optoelectronic materials and have been well developed. However, less attention has been paid on acceptor–acceptor (A–A) conjugated analogs. In this work, two types of A–A conjugated copolymers, namely P1‐Cn and P2‐Cn (n is the carbon number of their alkyl side chains), were designed and synthesized based on perylenediimide

  施主-受主（DA）共轭共聚物是有机光电子材料的已知类别之一，并且已经得到了很好的开发。但是，对受体-受体（AA）共轭类似物的关注较少。在这项工作中，基于per二酰亚胺（PDI）和2,1 ，设计并合成了两种类型的AA共轭共聚物，即P1-C n和P2-C n（n是其烷基侧链的碳原子数）。，3-苯并噻二唑（BT）。与P1-C n不同，P2-C n聚合物在PDI和BT之间具有附加的乙炔π-间隔基从而保持更平坦的主干结构。性质研究表明，P2-C n聚合物在其纯净薄膜状态下具有比P1-C n更大的红色扩展的UV-vis吸收光谱，更强的π-π链间相互作用以及一个更大的电子迁移率。然而，使用全聚合物太阳能电池P1-C Ñ作为受体成分和聚（3-己基噻吩）或聚（2,7-（9,9-双十二烷基fluoene） - ALT -5,5' - （4，供体组分7-二噻吩基-2-基-2-2,1,3-苯并噻二唑的性能要好于基于P2-C