octyl (S)-3-(dimethylphenylsilyl)butanoate | 889130-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl (S)-3-(dimethylphenylsilyl)butanoate
• 英文别名: octyl (3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]butanoate
• CAS: 889130-07-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂Si
• 分子量: 334.574
• InChiKey: FUYNXZMIPRINOQ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl (S)-3-(dimethylphenylsilyl)butanoate 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5S)-1-[(3S)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)butanoyl]-5-(triphenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化性CuH的不对称氢化硅烷化反应得到手性硅烷。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发出CuH催化的β-甲硅烷基-α，β-不饱和酯的不对称共轭还原。使用PMHS作为氢化物的化学计量来源，并通过Solvias的JOSIPHOS类似物PPF-P（t-Bu）（2）连接的原位生成的CuH导致高度对映选择性1,4还原。

  DOI：

  10.1021/ol0529593
• 作为产物：
  描述：

  1-[二甲基(苯基)硅烷基]乙酮 在 (R)-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyl-di-tert-butylphosphine 正丁基锂 、 polymethylhydrosiloxane 、 六甲基二硅氮烷 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 octyl (S)-3-(dimethylphenylsilyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过催化性CuH的不对称氢化硅烷化反应得到手性硅烷。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发出CuH催化的β-甲硅烷基-α，β-不饱和酯的不对称共轭还原。使用PMHS作为氢化物的化学计量来源，并通过Solvias的JOSIPHOS类似物PPF-P（t-Bu）（2）连接的原位生成的CuH导致高度对映选择性1,4还原。

  DOI：

  10.1021/ol0529593

文献信息

• Chiral Silanes via Asymmetric Hydrosilylation with Catalytic CuH
  作者：Bruce H. Lipshutz、Naoki Tanaka、Benjamin R. Taft、Ching-Tien Lee

  DOI：10.1021/ol0529593

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] CuH-catalyzed asymmetric conjugate reduction of beta-silyl-alpha,beta-unsaturated esters has been developed. Using PMHS as a stoichiometric source of hydride and in situ generated CuH ligated by Solvias' JOSIPHOS analogue PPF-P(t-Bu)(2) leads to highly enantioselective 1,4-reductions.

  [反应：见正文]已经开发出CuH催化的β-甲硅烷基-α，β-不饱和酯的不对称共轭还原。使用PMHS作为氢化物的化学计量来源，并通过Solvias的JOSIPHOS类似物PPF-P（t-Bu）（2）连接的原位生成的CuH导致高度对映选择性1,4还原。