(S)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)butanoic acid | 153221-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)butanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-(dimethylphenylsilyl)butanoic acid；(3S)-3-dimethyl(phenyl)silylbutanoic acid；(3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]butanoic acid
• CAS: 153221-15-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂Si
• 分子量: 222.359
• InChiKey: WCZZHIKHTWCGGE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)butanoic acid 在 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5S)-1-[(3S)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)butanoyl]-5-(triphenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化性CuH的不对称氢化硅烷化反应得到手性硅烷。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发出CuH催化的β-甲硅烷基-α，β-不饱和酯的不对称共轭还原。使用PMHS作为氢化物的化学计量来源，并通过Solvias的JOSIPHOS类似物PPF-P（t-Bu）（2）连接的原位生成的CuH导致高度对映选择性1,4还原。

  DOI：

  10.1021/ol0529593
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyllithium 在 四丁基溴化铵 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (S)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric 1,4-addition of higher order silylcuprates to Oppolzer's N-enoyl sultams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00080a041

文献信息

• Dispiroketals in synthesis (Part 16): Functionalised dispiroketals as new chiral auxiliaries; the synthesis of dihydroxylated dispiroketals in optically pure form and their application as bifunctional, C2-symmetrical, chiral auxiliaries for highly stereos
  作者：Barend C. B. Bezuidenhoudt、Grant H. Castle、Jean E. Innes、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/recl.19951140410

  日期：——

  A range of rigid, architecturally complex diols derived from dispiroketals have been synthesised. A bifunctional, C2-symmetrical, chiral auxiliary derived from these dihydroxylated dispiroketals has been used to induce a high degree of asymmetry in Michael additions of cuprates to a variety of di-α, β-unsaturated ester systems.

  已经合成了多种衍生自二螺酮的刚性，结构复杂的二醇。衍生自这些二羟基化的二螺酮化合物的双功能，C 2对称的手性助剂已被用来在各种二-α，β-不饱和酯体系的迈克尔加成反应中诱导高度不对称。
• Construction of Quaternary Stereogenic Centers via [2 + 2] Cycloaddition Reactions. Synthesis of Homochiral 4,4-Disubstituted 2-Azetidinones and Imine Substituent Effects on β-Lactam Formation
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Jesus M. García、Regina Galarza、Marta Legido、Raquel Urchegui、Pascual Román、Antonio Luque、Juan Server-Carrió、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo962017z

  日期：1997.4.1

  A study on the asymmetric construction of quaternary stereogenic centers via [2 + 2] cycloaddition reaction of ketenes with ketimines is described. Reaction of achiral ketenes and chiral alpha-alkoxy ketone-derived imines resulted in formation of new beta-lactams as single diastereomers. The cycloaddition was extended to pyruvate imines, aralkyl ketone-derived imines, and dialkyl ketimines. In these

  描述了通过烯酮与酮亚胺的[2 + 2]环加成反应对四元立体异构中心进行不对称构建的研究。非手性烯酮与手性α-烷氧基酮衍生的亚胺的反应导致形成新的β-内酰胺类单一非对映异构体。环加成反应扩展到丙酮酸亚胺，芳烷基酮衍生的亚胺和二烷基酮亚胺。在这些情况下，使用β-甲硅烷基链烷酮烯酮和Evans-Sjögren烯酮可以令人满意地实现不对称诱导。衍生自可烯醇化二烷基酮的C，C-双（三甲基甲硅烷基）甲胺酮亚胺干净地导致相应的C（4）二取代的β-内酰胺不去质子化。因此，提供了一种聚合的不对称合成β-内酰胺的通用方法，其中C（4）作为季碳存在。
• Dispiroketals in synthesis (Part 14): Functionalised dispiroketals as new chiral auxiliaries; highly stereoselective Michael additions to a bifunctional, C2- symmetrical chiral auxiliary
  作者：Grant H. Castle、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85340-1

  日期：1994.10

  A bifunctional, C2-symmetrical chiral auxiliary derived from dihydroxylated dispiroketals has been used to induce a high degree of asymmetry in Michael additions of cuprates to a variety of di-α,β-unsaturated ester systems.

  衍生自二羟基化二螺酮化合物的双功能，C 2对称手性助剂已被用来在各种二-α，β-不饱和酯体系的迈克尔加成反应中诱导高度不对称。
• Fleming, Ian; Kindon, Nicolas D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 303 - 316
  作者：Fleming, Ian、Kindon, Nicolas D.

  DOI：——

  日期：——