3-苯基-2-碳基-1-吡咯烷乙酸乙酯 | 88981-96-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基-2-碳基-1-吡咯烷乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-oxo-3-phenyl-1-pyrrolidineacetate
• 英文别名: 1-Pyrrolidineacetic acid, 2-oxo-3-phenyl-, ethyl ester；ethyl 2-(2-oxo-3-phenylpyrrolidin-1-yl)acetate
• CAS: 88981-96-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: UVPQHNOPSTXHDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<1-(2,6-dimethyl)piperidinyl>propanamine 、 3-苯基-2-碳基-1-吡咯烷乙酸乙酯 反应 16.0h， 以44%的产率得到N-(3-(2,6-dimethylpiperidin-1-yl)propyl)-2-(2-oxo-3-phenylpyrrolidin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一系列N-[（二取代-氨基）烷基] -2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺（包括普拉美沙坦）的失忆活动。

  摘要：

  合成了一系列的N-[（（二烷基氨基）烷基] -2-氧-1-吡咯烷乙酰胺。在ECS治疗后给药时，标题化合物可逆转小鼠电惊厥（ECS）引起的健忘症，并且在中枢神经系统（CNS）活性的一般观察性测试中无效。活性化合物表现出倒U形剂量反应曲线。在具有最宽剂量反应曲线和最有效化合物的化合物中，有以N- [2- [双（1-（甲基乙基）氨基]乙基]乙基或2,6-二甲基哌啶基乙基为酰胺取代基的化合物。N-（二烷基氨基）取代基可显着增强健忘症的逆转活性，乙烯可提供最佳链长。选择N- [2- [双（1-甲基乙基）氨基]乙基] -2-氧-1-吡啶基乙酰胺N-（二烷基氨基）取代基进行临床前毒理学评估，指定研究编号CI-879和美国采用的名称（ USAN）pramiracetam。普拉西坦在动物中显示出广泛的安全性，并且在正常人类志愿者中耐受性良好。在一项开放性试验中，它对患有原发性变性痴呆（PDD或老年痴呆型老年痴呆）的患者显示出令人鼓舞的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00371a023
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-吡咯烷酮 、 溴乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以45%的产率得到3-苯基-2-碳基-1-吡咯烷乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一系列N-[（二取代-氨基）烷基] -2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺（包括普拉美沙坦）的失忆活动。

  摘要：

  合成了一系列的N-[（（二烷基氨基）烷基] -2-氧-1-吡咯烷乙酰胺。在ECS治疗后给药时，标题化合物可逆转小鼠电惊厥（ECS）引起的健忘症，并且在中枢神经系统（CNS）活性的一般观察性测试中无效。活性化合物表现出倒U形剂量反应曲线。在具有最宽剂量反应曲线和最有效化合物的化合物中，有以N- [2- [双（1-（甲基乙基）氨基]乙基]乙基或2,6-二甲基哌啶基乙基为酰胺取代基的化合物。N-（二烷基氨基）取代基可显着增强健忘症的逆转活性，乙烯可提供最佳链长。选择N- [2- [双（1-甲基乙基）氨基]乙基] -2-氧-1-吡啶基乙酰胺N-（二烷基氨基）取代基进行临床前毒理学评估，指定研究编号CI-879和美国采用的名称（ USAN）pramiracetam。普拉西坦在动物中显示出广泛的安全性，并且在正常人类志愿者中耐受性良好。在一项开放性试验中，它对患有原发性变性痴呆（PDD或老年痴呆型老年痴呆）的患者显示出令人鼓舞的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00371a023