3-苯基-2-硫酮-1,3-噻唑啉-4-酮 | 1457-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-苯基-2-硫酮-1,3-噻唑啉-4-酮
• 中文别名: N-苯基绕丹宁
• 英文名称: 3-phenylrhodanine
• 英文别名: 3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one；3-phenyl-2-thioxo-4-thiazolidinone；3-phenyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one；N-phenylrhodanine；phenylrhodanine；3-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1457-46-1
• 化学式: C₉H₇NOS₂
• mdl: MFCD00100196
• 分子量: 209.293
• InChiKey: DVRWEKGUWZINTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-194°C
• 沸点：
  322.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3546 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存在阴凉干燥处，并确保工作间有良好的通风或排气装置。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-2-硫酮-1,3-噻唑啉-4-酮 在 盐酸 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-bromobenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  将杂环CH酸加到甲亚胺的C = N键上

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503664
• 作为产物：
  描述：

  双(羧甲基)三硫代碳酸盐 在 potassium carbonate 、 苯胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以54%的产率得到3-苯基-2-硫酮-1,3-噻唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Phospholipase D inhibitors and uses thereof

  摘要：

  该发明涉及噻唑烷酮及其用于抑制磷脂酶D（PLD）活性的用途。该发明进一步涉及使用噻唑烷酮治疗癌症和炎症性疾病的方法。

  公开号：

  US20040002526A1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Carbazole Hybrids as Promising Antimicrobial Agents
  作者：Mahamadhanif S. Shaikh、Balakumar Chandrasekaran、Mahesh B. Palkar、Ashish M. Kanhed、Afsana Kajee、Koleka P. Mlisana、Parvesh Singh、Meenu Ghai、Mavela Cleopus Mahlalela、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1002/cbdv.201900550

  日期：2020.5

  of series 1 displayed notable antimicrobial activity (MIC: 6.25 μg/mL) against clinical isolates of C. albicans and C. neoformans (MIC: 12.5 μg/mL). From the second series, four compounds exhibited significant antifungal and antibacterial activity, especially against C. neoformans and S. aureus. The most active compound of series 2 displayed a prominent antimicrobial activity against C. neoformans

  8-甲氧基-N-取代-9H-咔唑-3-甲酰胺（系列1）和咔唑基取代的若丹宁（系列2）的两个系列咔唑类似物通过简便的合成路线合成。评估了这两个系列的所有最终化合物对四种真菌（白色念珠菌、新型隐球菌、热带隐球菌和黑曲霉）和四种细菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌）的初步体外抗真菌和抗菌活性) 应变，分别。在测试的化合物中，系列 1 的三种化合物显示出有希望的抗真菌和抗菌活性，尤其是对新型隐球菌和金黄色葡萄球菌。此外，系列 1 的一种化合物显示出显着的抗微生物活性（MIC：6.25 μg/mL），对临床分离株 C. 白色念珠菌和新型隐球菌（MIC：12.5 μg/mL）。在第二个系列中，四种化合物表现出显着的抗真菌和抗菌活性，尤其是对新型隐球菌和金黄色葡萄球菌。系列 2 中活性最强的化合物分别显示出对新型隐球菌（MIC：3.125 μg/mL）和金黄色葡萄球菌（MIC：1.56
• Neue Dimethinmerocyanin-Farbstoffe mit der (Sulfobutyl)benzothiazol-Gruppe als Donor-Teilchromophor und deren Aggregationsverhalten in wässriger Lösung
  作者：Manfred Kussler、Heinz Balli

  DOI：10.1002/hlca.19890720214

  日期：1989.3.15

  Novel Dimethinemerocyanine Dyes with the (Sulfobutyl)benzothiazole Group as Donor Part of the Chromophor and their Aggregation Tendency in Aqueous Solution

  （磺丁基）苯并噻唑基为发色团的供体部分的新型二甲亚甲基花青染料及其在水溶液中的聚集趋势
• NOVEL NON-FLUORESCENT RHODAMINES
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20210087160A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  A novel non-fluorescent rhodamine dye forms a twisted intramolecular charge transfer state. A substituent that causes steric hindrance is introduced at an ortho position of a dimethylamino group on the xanthene ring of tetramethylrhodamine, which is a general rhodamine that exhibits strong fluorescence, and a certain amount of twist is imparted in a ground state. As a result, the formation of the twisted intramolecular charge transfer state is promoted in the excited state and non-fluorescence is exhibited.

  一种新型的非荧光罗丹明染料形成了扭曲的分子内电荷转移态。在四甲基罗丹明的黄色素环上的二甲胺基团的邻位引入了引起立体位阻的取代基，四甲基罗丹明是一种表现出强荧光的通用罗丹明，在基态中赋予了一定程度的扭曲。因此，在激发态中促进了扭曲的分子内电荷转移态的形成，并表现出非荧光性。
• Discovery of novel N-methyl carbazole tethered rhodanine derivatives as direct inhibitors of Mycobacterium tuberculosis InhA
  作者：Mahamadhanif S. Shaikh、Ashish M. Kanhed、Balakumar Chandrasekaran、Mahesh B. Palkar、Nikhil Agrawal、Christian Lherbet、Girish A. Hampannavar、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.015

  日期：2019.8

  currently marketed drugs as well as emergence of MDR-TB and XDR-TB has complicated the diagnosis and treatment of Mtb with ever increasing threat to human kind. Herein, we report novel N-methyl carbazole derivatives as potential anti-TB compounds acting directly via InhA inhibition. All the synthesized final compounds were screened against Mtb virulent cell line H37Rv and investigated the InhA enzyme

  InhA（Enoyl-ACP还原酶）在结核分枝杆菌（Mtb）的细胞壁合成生物合成途径中起着至关重要的作用。异烟肼（INH）是重要的一线药物，可抑制InhA。对INH和目前市售药物的耐药性迅速增加以及MDR-TB和XDR-TB的出现使Mtb的诊断和治疗变得复杂，对人类的威胁日益增加。在本文中，我们报道了新颖的N-甲基咔唑衍生物，它们是直接通过InhA抑制作用发挥作用的潜在抗结核化合物。针对Mtb毒性细胞株H 37 Rv筛选了所有合成的最终化合物，并研究了InhA酶的抑制作用。有趣的是，化合物9e在浓度为50 µM时显示出有希望的抑制作用（91％），对InhA的IC 50为2.82 µM。为了了解化合物9e与InhA之间的配体受体相互作用，进行了分子对接和分子动力学实验。计算结果与观察到的实验数据一致。此外，对哺乳动物细胞的细胞毒性研究表明，所有化合物都是安全的。
• THE CONDENSATION OF RHODANINE AND DERIVATIVES WITH 4-ANTIPYRINALDEHYDE
  作者：Frederick J. Allan、G. Graham Allan

  DOI：10.1139/v61-178

  日期：1961.6.1

  not available

  不可用

表征谱图