4-甲基-3,5-二硝基苄醇 | 171809-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-3,5-二硝基苄醇
• 中文别名: 4-甲基-3,5-二硝基苯甲醇
• 英文名称: 3,5-dinitro-4-methylbenzyl alcohol
• 英文别名: 2,6-dinitro-4-hydroxymethyltoluene；4-Methyl-3,5-dinitrobenzyl alcohol；(4-methyl-3,5-dinitrophenyl)methanol
• CAS: 171809-20-4
• 化学式: C₈H₈N₂O₅
• mdl: MFCD02683562
• 分子量: 212.162
• InChiKey: CFABPPYLLXJWIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-61 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3,5-二硝基苄醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-甲基-3,5-二硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用于有氧氧化合成（杂）芳香醛、酮、酯、酸、腈和酰胺的“通用”催化剂

  摘要：

  功能化（杂）芳族化合物是基础和应用科学中广泛使用的不可或缺的化学品。其中，尤其是芳香醛、酮、羧酸、酯、腈和酰胺是有价值的精细和大宗化学品，可用于化学、制药、农业化学和材料工业。对于它们的合成，醇的催化有氧氧化构成了一种绿色、可持续且具有成本效益的工艺，理想情况下应该利用活性和选择性的 3D 金属。在这里，我们报告了通过在碳上热解钴-哌嗪-酒石酸络合物作为最通用的氧化催化剂，制备包裹在 Co-纳米颗粒中的石墨层。这种独特的材料可以合成简单、功能化和结构多样的（杂）芳香醛、酮、

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.12.001
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基-4-甲基苯甲酸 在 二硼烷(4) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-甲基-3,5-二硝基苄醇
  参考文献：
  名称：

  环取代氯化苄在水溶液中溶剂解反应机理和过渡态结构的变化

  摘要：

  报告了 27 种单、二 [3,4] 和三 [3,4,5] 环取代的苄基氯的溶剂分解反应的速率和产物数据。 20% 乙腈水溶液中溶剂分解的一级速率常数从k解决= 2.2 秒−1 4-甲氧基苄基氯为 1.1 × 10 −8 s −1为3,4-二硝基氯苄。产物速率常数比k甲醇/ k四氟乙烯对于 70/27/3 (v/v/v) HOH/TFE/MeOH 范围内的溶剂分解，最低为k甲醇/ k四氟乙烯= 8 到最大 110。速率数据符合四参数哈米特方程，该方程分离了芳环取代基对反应速率的共振 () 和极性 () 影响。随着取代基常数 或 的增加，观察到哈米特反应常数 和 的值的增加。产品选择性急剧下降k甲醇/ k四氟乙烯= 26 4-甲氧基苄基氯的逐步溶剂分解被观察为吸电子元-由于溶剂加成到取代的 4-甲氧基苯甲基碳阳离子反应中间体的过渡态位置上的哈蒙德效应，取代基被添加到 4-甲氧基苯甲基环上。 选择性急剧增加k甲醇/

  DOI：

  10.1002/poc.4600

文献信息

• Hypophosphorous Acid Derivatives and their Therapeutical Applications
  申请人：Acher Francine

  公开号：US20090170813A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Hypophosphorous acid derivatives having Formula (I) wherein .M is a [C(R3,R4)]n1-C(E,COOR1,N(H,Z)) group, or an optionally substituted Ar—CH(COOR1,N(H,Z)) group, or an a, β, or a β, g-cyclic amino acid; .R 1 is H or R, R being an hydroxy or a carboxy protecting group; .Z is H or an amino protecting group R′, benzyl oxycarbonyl, benzyl or benzyl substituted; .E is H or a C1-C3 alkyl, aryl, an hydrophobic group; .R 2 is selected in the group comprising: D-CH(R 6 )—C—(R 7 ,R 8 ), (R 11 ,R 12 )CH—C(R 9 ,R 10 ), D-CH(OH), D-[C(R 13 ,R 14 )] n3 —, C[(R 15 ,R 16 ,R 17 )] n4 , D-CH 2 , (R 18 )CH═C(R 19 ), D-(M 1 ) n6 —CO, Formula (II), PO(OH) 2 —CH 2 or (PO(OH) 2 —CH 2 ), (COOH—CH 2 )—CH 2 , with -D=H, OH, OR, (CH 2 ) n2 OH, (CH 2 ) n1 OR, COOH, COOR, (CH 2 ) n2 COOH, (CH 2 ) n1 COOR, SR, S(OR), SO 2 R, NO 2 , heteroaryl, C 1 -C 3 alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, (CH 2 ) n2 -alkyl, (COOH,NH 2 )—(CH 2 ) u1 -cyclopropyl-(CH 2 ) u2 —, CO—NH-alkyl, Ar, (CH 2 ) n2 —Ar, CO—NH—Ar; —R 3 to R 19 being H, OH, OR, (CH 2 ) n2 OH, (CH 2 ) n1 OR, COOH, COOR, (CH 2 ) n2 COOH, (CH 2 ) n1 COOR, C 1 -C 3 alkyl, cycloalkyl, (CH 2 )n1-alkyl, aryl, (CH 2 )n1-aryl, halogen, CF 3 , SO 3 H, (CH 2 ) x PO 3 H 2 , with x=0, 1 or 2, B(OH) 2 , Formula (III), NO 2 , SO 2 NH 2 , SO 2 NHR; SR, S(O)R, SO 2 R, benzyl; -M 1 is an alkylene or arylene group; -n1=1, 2 or 3, n2=1, 2 or 3, n3=0, 1, 2 or 3 and n4=1, 2 or 3, n5=1, 2 or 3, n6=0 or 1, u1 and u2, identical or different=0, 1 or 2, with the proviso that Formula (I) does not represent the racemic (3R,S) and the enantiomeric form (3R) of 3 amino,3-carboxy-propyl-2′-carboxy-ethylphosphinic acid; 3 amino,3-carboxy-propyl-4′carboxy,2′carboxy-butanoylphosphinic acid; 3 amino,3-carboxy-propyl-2′carboxy-butanoylphosphinic acid; 3 amino,3-carboxy-propyl-3′amino, 3′carboxy-propylylphosphinic acid; and 3 amino,3-carboxypropyl-7′amino-2′, 7′-dicarboxyheptylphosphinic acid, said hypophosphorous acid derivatives being diasteroisomers or enantiomers. Application as drugs.

  含有Formula (I)的次磷酸衍生物，其中.M是[C(R3,R4)]n1-C(E,COOR1,N(H,Z))基团，或者是一个可选择取代的Ar—CH(COOR1,N(H,Z))基团，或者是α，β或αβ，γ-环氨基酸；.R1是H或R，R是一个羟基或羧基保护基团；.Z是H或氨基保护基团R′，苄氧羰基，苄基或苄基取代；.E是H或C1-C3烷基，芳基，疏水基团；.R2是从以下群体中选择的：D-CH(R6)—C—(R7,R8)，(R11,R12)CH—C(R9,R10)，D-CH(OH)，D-[C(R13,R14)]n3—，C[(R15,R16,R17)]n4，D-CH2，(R18)CH═C(R19)，D-(M1)n6—CO，Formula (II)，PO(OH)2—CH2或(PO(OH)2—CH2)，(COOH—CH2)—CH2，其中-D=H，OH，OR，(CH2)n2OH，(CH2)n1OR，COOH，COOR，(CH2)n2COOH，(CH2)n1COOR，SR，S(OR)，SO2R，NO2，杂环芳基，C1-C3烷基，环烷基，杂环烷基，(CH2)n2-烷基，(COOH,NH2)—(CH2)u1-环丙基-(CH2)u2—，CO—NH-烷基，Ar，(CH2)n2—Ar，CO—NH—Ar；—R3到R19为H，OH，OR，(CH2)n2OH，(CH2)n1OR，COOH，COOR，(CH2)n2COOH，(CH2)n1COOR，C1-C3烷基，环烷基，(CH2)n1-烷基，芳基，(CH2)n1-芳基，卤素，CF3，SO3H，(CH2)xPO3H2，其中x=0，1或2，B(OH)2，Formula (III)，NO2，SO2NH2，SO2NHR；SR，S(O)R，SO2R，苄基；-M1是一个烷基或芳基基团；-n1=1，2或3，n2=1，2或3，n3=0，1，2或3，n4=1，2或3，n5=1，2或3，n6=0或1，u1和u2，相同或不同=0，1或2，但Formula (I)不代表3-氨基，3-羧基-丙基-2′-羧基-乙磷酸的消旋体(3R,S)和对映体形式(3R)；3-氨基，3-羧基-丙基-4′羧基，2′羧基-丁酰磷酸；3-氨基，3-羧基-丙基-2′羧基-丁酰磷酸；3-氨基，3-羧基-丙基-3′氨基，3′羧基-丙基磷酸；和3-氨基，3-羧基丙基-7′氨基-2′，7′-二羧基庚基磷酸，所述的次磷酸衍生物为二对映异构体或对映体。用作药物的应用。
• Method of synthesizing 2,6-dinitro benzyl compounds
  申请人：PPG Industries, Inc.

  公开号：US05449834A1

  公开（公告）日：1995-09-12

  Described is a method of preparing dinitrobis(hydroxymethyl)benzene, useful as a photoreactive monomer, from a derivative of stilbene. Also disclosed is a novel dinitrocarbomethoxybenzaldehyde compound useful as an intermediate.

  本文描述了一种制备二硝基双(羟甲基)苯的方法，该方法可以从一种苯乙烯衍生物中制备出来，该化合物可用作光敏单体。同时还公开了一种新型二硝基羰基甲氧基苯甲醛化合物，可用作中间体。
• TNT sensor containing molecularly imprinted sol gel-derived films
  申请人：Edmiston L. Paul

  公开号：US20070059211A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The invention relates to a chemically-sensitive film for use in a detector for TNT, where the chemically sensitive film includes a porous, polymeric structure and a plurality of basic functional groups integral with the porous, polymeric structure, and the basic functional groups are selectively reactive with TNT. Waveguides coated with these films can be used in sensing devices that are capable of selectively detecting TNT in a sample. Methods of making the films, waveguides, and sensors are disclosed.

  本发明涉及一种用于TNT探测器的化学敏感薄膜，其中化学敏感薄膜包括多孔聚合物结构和与多孔聚合物结构相整合的多个碱性功能基团，且碱性功能基团可选择性地与TNT反应。涂有这些薄膜的波导可以用于感应装置，能够在样品中选择性地检测TNT。公开了制备薄膜、波导和传感器的方法。
• Changes in mechanism and transition state structure for solvolysis reactions of ring substituted benzyl chlorides in aqueous solution
  作者：Paul E. Yeary、John P. Richard

  DOI：10.1002/poc.4600

  日期：——

  Rate and product data are reported for the solvolysis reactions of 27 mono, di [3,4] and tri [3,4,5] ring‐substituted benzyl chlorides. The first order rate constant for solvolysis in 20% acetonitrile in water decrease from ksolv = 2.2 s−1 for 4‐methoxybenzyl chloride to 1.1 × 10−8 s−1 for 3,4‐dinitrobenzyl chloride. The product rate constant ratios kMeOH/kTFE for solvolysis in 70/27/3 (v/v/v) HOH/TFE/MeOH

  报告了 27 种单、二 [3,4] 和三 [3,4,5] 环取代的苄基氯的溶剂分解反应的速率和产物数据。 20% 乙腈水溶液中溶剂分解的一级速率常数从k解决= 2.2 秒−1 4-甲氧基苄基氯为 1.1 × 10 −8 s −1为3,4-二硝基氯苄。产物速率常数比k甲醇/ k四氟乙烯对于 70/27/3 (v/v/v) HOH/TFE/MeOH 范围内的溶剂分解，最低为k甲醇/ k四氟乙烯= 8 到最大 110。速率数据符合四参数哈米特方程，该方程分离了芳环取代基对反应速率的共振 () 和极性 () 影响。随着取代基常数 或 的增加，观察到哈米特反应常数 和 的值的增加。产品选择性急剧下降k甲醇/ k四氟乙烯= 26 4-甲氧基苄基氯的逐步溶剂分解被观察为吸电子元-由于溶剂加成到取代的 4-甲氧基苯甲基碳阳离子反应中间体的过渡态位置上的哈蒙德效应，取代基被添加到 4-甲氧基苯甲基环上。 选择性急剧增加k甲醇/
• Small-Molecule Inhibitors of the MDM2-p53 Protein−Protein Interaction Based on an Isoindolinone Scaffold
  作者：Ian R. Hardcastle、Shafiq U. Ahmed、Helen Atkins、Gillian Farnie、Bernard T. Golding、Roger J. Griffin、Sabrina Guyenne、Claire Hutton、Per Källblad、Stuart J. Kemp、Martin S. Kitching、David R. Newell、Stefano Norbedo、Julian S. Northen、Rebecca J. Reid、K. Saravanan、Henriëtte M. G. Willems、John Lunec

  DOI：10.1021/jm0601194

  日期：2006.10.1

  From a set of weakly potent lead compounds, using in silico screening and small library synthesis, a series of 2-alkyl-3-aryl-3-alkoxyisoindolinones has been identified as inhibitors of the MDM2-p53 interaction. Two of the most potent compounds, 2-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-3-(3-hydroxypropoxy)-2,3-dihydroisoindol-1-one (76; IC50 = 15.9 +/- 0.8 mu M) and 3-(4-chlorophenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzyloxy)-2-propyl-2,3-dihydroisoindol-1-one (79; IC50) 5.3 (0.9 mu M), induced p53-dependent gene transcription, in a dose-dependent manner, in the MDM2 amplified, SJSA human sarcoma cell line.