(2E,8E)-(4R,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-iodo-2,4,6,8-tetramethyl-nona-2,8-dienoic acid methyl ester | 442899-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,8E)-(4R,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-iodo-2,4,6,8-tetramethyl-nona-2,8-dienoic acid methyl ester
• CAS: 442899-65-2
• 化学式: C₂₀H₃₇IO₃Si
• 分子量: 480.502
• InChiKey: AUOMRVFYBSHYGS-IGPXJRNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,8E)-(4R,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-iodo-2,4,6,8-tetramethyl-nona-2,8-dienoic acid methyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢氧化铊(Ⅰ) 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2Z,4E,6R,7S,8S,10E,12E,14S,15R,16R,17R,18R,19R)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,15-dihydroxy-2,14-dimethoxy-4,6,8,10,16,18-hexamethyl-19-triethylsilyloxyicosa-2,4,10,12-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Bafilomycin A1 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-bafilomycin A(1) 的高度立体选择性全合成，这是这种有效的液泡 ATP 酶抑制剂的天然对映异构体。该合成的特点是甲基酮 8b 和醛 60c 的高度立体选择性羟醛反应以及高度官能化的高级中间体 12 和 39 的 Suzuki 交叉偶联反应。乙烯基碘 12 是通过 14 步序列合成的，从容易获得的 β-烷氧基醛14，而乙烯基硼酸组分39是由β-羟基-α-甲基丁酸酯44通过涉及手性醛49与α-甲氧基炔丙基锡烷试剂54的α-甲氧基炔丙基化的序列通过九步序列合成的。片段 12 和 39 的合成还具有非对映选择性双不对称巴豆基硼化反应，以设置几个关键立体中心。12和39的Suzuki交叉偶联提供seco酯40，其在转化为seco酸后经历平稳的大环内酯化得到41。大环化的成功要求C(7)-OH不受保护。醛 60c 与由 8b 生成的 TMS 烯醇醚之间的 Mukaiyama

  DOI：

  10.1021/ja017885e
• 作为产物：
  描述：

  (E,2R,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-iodo-2,4,6-trimethylhept-6-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2E,8E)-(4R,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-iodo-2,4,6,8-tetramethyl-nona-2,8-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Bafilomycin A1 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-bafilomycin A(1) 的高度立体选择性全合成，这是这种有效的液泡 ATP 酶抑制剂的天然对映异构体。该合成的特点是甲基酮 8b 和醛 60c 的高度立体选择性羟醛反应以及高度官能化的高级中间体 12 和 39 的 Suzuki 交叉偶联反应。乙烯基碘 12 是通过 14 步序列合成的，从容易获得的 β-烷氧基醛14，而乙烯基硼酸组分39是由β-羟基-α-甲基丁酸酯44通过涉及手性醛49与α-甲氧基炔丙基锡烷试剂54的α-甲氧基炔丙基化的序列通过九步序列合成的。片段 12 和 39 的合成还具有非对映选择性双不对称巴豆基硼化反应，以设置几个关键立体中心。12和39的Suzuki交叉偶联提供seco酯40，其在转化为seco酸后经历平稳的大环内酯化得到41。大环化的成功要求C(7)-OH不受保护。醛 60c 与由 8b 生成的 TMS 烯醇醚之间的 Mukaiyama

  DOI：

  10.1021/ja017885e