1-(4-fluorophenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-prop-2-en-1-one | 76626-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 76626-09-0
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₃
• 分子量: 272.276
• InChiKey: ZJBYROBZFFJROS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-prop-2-en-1-one 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-[5-(4-Fluoro-phenyl)-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl]-2-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  氟化苯基苯乙烯基酮和N-苯基-5-取代的芳基-3-对-（氟苯基）吡唑啉和吡唑的合成及抗炎活性。

  摘要：

  通过将相应的4-（氟苯基）苯乙烯基和4-（氟苯基）二溴苯乙烯基酮环化，合成了各种N-苯基-5-取代的芳基-3-对-（氟苯基）吡唑啉和吡唑。这些化合物的特征在于元素分析以及紫外，红外和核磁光谱数据。所有取代的对-（氟苯基）苯乙烯基酮[250 mg / kg口服（po）]均具有抗炎活性，这是由于它们能够抵抗角叉菜胶引起的大鼠足水肿而提供保护（51-70％）。消炎痛（10 mg / kg，口服）和脱氢姜油酮（70 mg / kg，口服）分别用作标准参比药物，分别提供97％和60％的保护。如体外抑制研究中所观察到的，所有化合物（0.20 mM）均具有使牛血清白蛋白变性的能力。取代的对-（氟苯基）苯乙烯基酮的抑制作用范围为7至59％，吡唑的抑制作用范围为12至21％。对-（氟苯基）苯乙烯基酮或取代的吡唑的抗炎活性与其抑制牛血清白蛋白变性的有效性之间没有相关性。对-（氟苯基）苯乙烯基酮的低毒性反映在5

  DOI：

  10.1002/jps.2600810910
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 香草醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  氟化苯基苯乙烯基酮和N-苯基-5-取代的芳基-3-对-（氟苯基）吡唑啉和吡唑的合成及抗炎活性。

  摘要：

  通过将相应的4-（氟苯基）苯乙烯基和4-（氟苯基）二溴苯乙烯基酮环化，合成了各种N-苯基-5-取代的芳基-3-对-（氟苯基）吡唑啉和吡唑。这些化合物的特征在于元素分析以及紫外，红外和核磁光谱数据。所有取代的对-（氟苯基）苯乙烯基酮[250 mg / kg口服（po）]均具有抗炎活性，这是由于它们能够抵抗角叉菜胶引起的大鼠足水肿而提供保护（51-70％）。消炎痛（10 mg / kg，口服）和脱氢姜油酮（70 mg / kg，口服）分别用作标准参比药物，分别提供97％和60％的保护。如体外抑制研究中所观察到的，所有化合物（0.20 mM）均具有使牛血清白蛋白变性的能力。取代的对-（氟苯基）苯乙烯基酮的抑制作用范围为7至59％，吡唑的抑制作用范围为12至21％。对-（氟苯基）苯乙烯基酮或取代的吡唑的抗炎活性与其抑制牛血清白蛋白变性的有效性之间没有相关性。对-（氟苯基）苯乙烯基酮的低毒性反映在5

  DOI：

  10.1002/jps.2600810910

文献信息

• [EN] CHALCONE LINKED PYRROLO[2,1-C][1, 4]BENZODIAZEPINE HYBRIDS AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] HYBRIDES DE PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZÉPINE RELIÉE À UNE CHALCONE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX POTENTIELS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2009109986A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention relates to chalcone linked pyrrolo[2,1-c][1, 4]benzodi azepine hybrids and a process for the preparation there of. More particularly it relates to 7-Methoxy-8-n-[4-1-(2or4-substituted phenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2- propen-1 -one]alkyl}-oxy}-(11 aS)-1,2,3,11 a-5H-pyrrolo[2, 1 -c][1, 4]benzodiazepin-5-one and 7-Methoxy-8-n-[-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(2,4-alkyl-3-quinolyl)-2-prop en-1-one]alkyl}-oxy-(11aS)-1,2,3,11a-5H-pyrrolo[2,1-c][1, 4]benzodiazepin-5-one with aliphatic chain length variations useful as anticancer (antitumour) agent. The general structural formula of these chalcone linked pyrrolo[2,1-c][1, 4]benzodiazepines hybrids is given below. wherein R1 =OH, methyl, ethyl or phenyl; R2= H, OH or F; R =H or methyl; x= c or N; n =1-4

  本发明涉及连接了查尔酮的吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂平衡体及其制备方法。更具体地说，它涉及7-甲氧基-8-n-[4-1-(2或4-取代苯基)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮]烷基}-氧基}-(11aS)-1,2,3,11a-5H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂平衡体-5-酮和7-甲氧基-8-n-[-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-(2,4-烷基-3-喹啉基)-2-丙烯-1-酮]烷基}-氧基-(11aS)-1,2,3,11a-5H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂平衡体-5-酮，具有有用的脂肪链长度变化，可用作抗癌（抗肿瘤）剂。这些连接了查尔酮的吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂平衡体的一般结构式如下：其中R1 = OH，甲基，乙基或苯基；R2 = H，OH或F；R = H或甲基；x = c或N；n = 1-4。
• Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Fluorinated Phenyl Styryl Ketones and N-Phenyl-5-Substituted Aryl-3-p-(fluorophenyl) Pyrazolins and Pyrazoles
  作者：L.V.G. Nargund、V. Hariprasad、G.R.N. Reddy

  DOI：10.1002/jps.2600810910

  日期：1992.9

  ranged from 7 to 59% for substituted p-(fluorophenyl) styryl ketones and from 12 to 21% for pyrazoles. No correlation was found between the anti-inflammatory activity of p-(fluorophenyl) styryl ketones or substituted pyrazoles and their effectiveness at inhibiting bovine serum albumin denaturation. The low toxicity of p-(fluorophenyl) styryl ketones was reflected by the dose that was lethal in 50% of

  通过将相应的4-（氟苯基）苯乙烯基和4-（氟苯基）二溴苯乙烯基酮环化，合成了各种N-苯基-5-取代的芳基-3-对-（氟苯基）吡唑啉和吡唑。这些化合物的特征在于元素分析以及紫外，红外和核磁光谱数据。所有取代的对-（氟苯基）苯乙烯基酮[250 mg / kg口服（po）]均具有抗炎活性，这是由于它们能够抵抗角叉菜胶引起的大鼠足水肿而提供保护（51-70％）。消炎痛（10 mg / kg，口服）和脱氢姜油酮（70 mg / kg，口服）分别用作标准参比药物，分别提供97％和60％的保护。如体外抑制研究中所观察到的，所有化合物（0.20 mM）均具有使牛血清白蛋白变性的能力。取代的对-（氟苯基）苯乙烯基酮的抑制作用范围为7至59％，吡唑的抑制作用范围为12至21％。对-（氟苯基）苯乙烯基酮或取代的吡唑的抗炎活性与其抑制牛血清白蛋白变性的有效性之间没有相关性。对-（氟苯基）苯乙烯基酮的低毒性反映在5