6-chloro-5-formamido-2-hydroxy-3-methyl-4(3H)-pyrimidinone | 89380-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-chloro-5-formamido-2-hydroxy-3-methyl-4(3H)-pyrimidinone
• 英文别名: 6-Chlor-5-formamido-2-hydroxy-3-methyl-4(3H)-pyrimidinon；6-Chlor-5-formamino-2-hydroxy-3-methyl-3H-pyrimidinon-(4)；6-chloro-5-formylamino-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；N-(6-Chloro-3-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)formamide；N-(6-chloro-3-methyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)formamide
• CAS: 89380-01-8
• 化学式: C₆H₆ClN₃O₃
• 分子量: 203.585
• InChiKey: AAIHBUWLYQWAIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-5-formamido-2-hydroxy-3-methyl-4(3H)-pyrimidinone 在 ammonium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1,5,6,7-四氢-6-甲基嘧啶并[5,4-e]三嗪-5,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤霉素和瑞霉素的改进的大规模合成†

  摘要：

  黄原霉素（毒素黄素）已经以高收率和大（超过100克）的规模合成。使用优化的纯化方案（也适用于大规模生产），在N-1处将其选择性地脱甲基以生产瑞霉素（1-demethyltoxoflavlavin）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240529
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-3-methyl-2-methylthio-4(3H)-pyrimidinone 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 硝酸 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 15.0~40.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 15.75h， 生成 6-chloro-5-formamido-2-hydroxy-3-methyl-4(3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤霉素和瑞霉素的改进的大规模合成†

  摘要：

  黄原霉素（毒素黄素）已经以高收率和大（超过100克）的规模合成。使用优化的纯化方案（也适用于大规模生产），在N-1处将其选择性地脱甲基以生产瑞霉素（1-demethyltoxoflavlavin）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240529

文献信息

• BLACK, T. HOWARD, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 5, 1373-1375
  作者：BLACK, T. HOWARD

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Synthesis of Toxoflavin that Targets β-Catenin/Tcf4 Signaling Activities
  作者：Yongjun Mao、Wang Tian、Ziwei Huang、Jing An

  DOI：10.1002/jhet.1111

  日期：2014.5

  A rapid and improved route for synthesis of toxoflavin, an antibiotic and antitumor agent, is described. The method uses easily obtained materials and simple and practical reactions, including chlorination, condensation, and diazotization to produce toxoflavin in five steps with 14.2% yield and 98.6% purity (HPLC). This synthetic toxoflavin effectively inhibited β‐catenin/Tcf4 driven TOP‐luciferase

  描述了一种快速且改进的合成毒素和抗肿瘤药毒素黄素的途径。该方法使用容易获得的材料和简单而实用的反应（包括氯化，缩合和重氮化），分五个步骤生产毒黄素，产率为14.2％，纯度为98.6％（HPLC）。这种合成的黄素毒素有效抑制β-catenin/ Tcf4驱动的TOP荧光素酶活性，IC 50小于0.5μM，并以剂量​​依赖性方式诱导结肠癌细胞死亡，IC 50为0.29μM。
• An improved, large-scale synthesis of xanthothricin and reumycin
  作者：T. Howard Black

  DOI：10.1002/jhet.5570240529

  日期：1987.9

  Xanthothricin (toxoflavin) has been synthesized in high yield and on a large (over 100 g) scale; this was selectively demethylated at N-1 to produce reumycin (1-demethyltoxoflavin) employing an optimized purification protocol also amenable to large-scale production.

  黄原霉素（毒素黄素）已经以高收率和大（超过100克）的规模合成。使用优化的纯化方案（也适用于大规模生产），在N-1处将其选择性地脱甲基以生产瑞霉素（1-demethyltoxoflavlavin）。