(E)-3-methylhexa-3,5-dien-1-ol | 552289-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-methylhexa-3,5-dien-1-ol
• 英文别名: 4-methyl-1,3-hexadien-6-ol；(3E)-3-methylhexa-3,5-dien-1-ol
• CAS: 552289-95-9
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: JQLHPZVSICDDQT-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methylhexa-3,5-dien-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methyl-2-(3-methylhexa-3,5-dienyl)-5-oxocyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of 1,3-Butadiene-Based IMDA Approach to Construct a [5−7−6] Tricyclic Core and Its Application to the Total Synthesis of C8-epi-Guanacastepene O

  摘要：

  An efficient intramolecular Diels-Alder (IMDA) strategy for the construction of the [5-7-6] tricyclic core (18) of guanacastepenes has been developed from cis-and trans-1,3-butadiene-tethered-4-oxopent-2- ynoic acid ethyl esters 10 and 11. This method facilitates the synthesis of C8-epi-guanacastepene O (36) in a very efficient manner.

  DOI：

  10.1021/jo060996h
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-((E)-3-methyl-hexa-3,5-dienyloxy)-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(E)-3-methylhexa-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of 1,3-Butadiene-Based IMDA Approach to Construct a [5−7−6] Tricyclic Core and Its Application to the Total Synthesis of C8-epi-Guanacastepene O

  摘要：

  An efficient intramolecular Diels-Alder (IMDA) strategy for the construction of the [5-7-6] tricyclic core (18) of guanacastepenes has been developed from cis-and trans-1,3-butadiene-tethered-4-oxopent-2- ynoic acid ethyl esters 10 and 11. This method facilitates the synthesis of C8-epi-guanacastepene O (36) in a very efficient manner.

  DOI：

  10.1021/jo060996h

文献信息

• Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization/Cope Rearrangement: An Efficient Access to the Hydroazulenic Motif
  作者：Ziping Cao、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.201304497

  日期：2013.8.19

  Simply complex: The title reaction proceeds at a low loading of catalyst (1 mol %) and allows an efficient and stereoselective access to the hydroazulenic motif, which is found in numerous natural products having significant biological activities. Tf=trifluoromethanesulfonyl, XPhos=2‐dicyclohexylphosphino‐2′,4′,6′‐triisopropylbiphenyl.

  简单复杂：标题反应在催化剂的低负载量（1 mol％）下进行，并允许有效且立体选择性地进入水合氮杂图案，这在许多具有重要生物活性的天然产物中都可发现。Tf =三氟甲磺酰基，XPhos = 2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯。
• US4110403A
  申请人：——

  公开号：US4110403A

  公开（公告）日：1978-08-29
• Synthetic Study of 1,3-Butadiene-Based IMDA Approach to Construct a [5−7−6] Tricyclic Core and Its Application to the Total Synthesis of C8-<i>e</i><i>pi</i>-Guanacastepene O
  作者：Chuang-Chuang Li、Cui-Hua Wang、Bo Liang、Xin-Hao Zhang、Lu-Jiang Deng、Shuang Liang、Jia-Hua Chen、Yun-Dong Wu、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo060996h

  日期：2006.9.1

  An efficient intramolecular Diels-Alder (IMDA) strategy for the construction of the [5-7-6] tricyclic core (18) of guanacastepenes has been developed from cis-and trans-1,3-butadiene-tethered-4-oxopent-2- ynoic acid ethyl esters 10 and 11. This method facilitates the synthesis of C8-epi-guanacastepene O (36) in a very efficient manner.