2-[[2-(2-氨基乙酰氨基)-3-苯基-丙酰]氨基]-3-苯基-丙酸 | 13116-21-7

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[[2-(2-氨基乙酰氨基)-3-苯基-丙酰]氨基]-3-苯基-丙酸
• 英文名称: Gly-Phe-Phe
• 英文别名: GFF；(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-azaniumylacetyl)amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 13116-21-7
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₄
• mdl: MFCD00038183
• 分子量: 369.42
• InChiKey: FEUPVVCGQLNXNP-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxycarbonylpterin 、 2-[[2-(2-氨基乙酰氨基)-3-苯基-丙酰]氨基]-3-苯基-丙酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(2s)-2-[[(2s)-2-[2-[(2-Azanyl-4-Oxidanylidene-1h-Pteridin-7-Yl)carbonylamino]ethanoylamino]-3-Phenyl-Propanoyl]amino]-3-Phenyl-Propanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Peptide-Conjugated Pterins as Inhibitors of Ricin Toxin A

  摘要：

  Several 7-peptide-substituted pterins were synthesized and tested as competitive active-site inhibitors of ricin toxin A (RTA). Focus began on dipeptide conjugates, and these results further guided the construction of several tripeptide conjugates. The binding of these compounds to RTA was studied via a luminescence-based kinetic assay, as well as through X-ray crystallography. Despite the relatively polar, solvent exposed active site, several hydrophobic interactions, most commonly π-interactions not predicted by modeling programs, were identified in all of the best-performing inhibitors. Nearly all of these compounds provide IC₅₀ values in the low micromolar range.

  DOI：

  10.1021/jm3016393
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-[[2-(2-氨基乙酰氨基)-3-苯基-丙酰]氨基]-3-苯基-丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用双量子偶极耦合固态核磁共振光谱法测定肽骨架扭转角

  摘要：

  已经开发了几种利用偶极耦合固态核磁共振 (ssNMR) 技术在肽和蛋白质中以高分辨率确定局部结构的方法。然而，这些技术中的许多技术仅测量一个扭转角或仅对某些类别的二级结构是准确的。此外，这些偶极再耦合实验在高磁场强度下抑制化学位移各向异性 (CSA) 有害影响的效率各不相同。与无窗序列 (DRAWS) 的偶极耦合已被证明是一种有效的脉冲序列，可用于激发沿肽骨架的相邻羰基碳之间的双量子 (DQ) 相干性。通过允许这种 DQ 一致性发展，可以测量 CSA 张量的相对方向，然后使用此信息来确定拉马钱德兰扭转角 phi 和 psi。在这里，我们探讨了在解释 DQ-DRAWS 数据时所做假设的准确性，并证明了它们在测量对应于各种二级结构的扭转角时的保真度，而不管氢键模式如何。展示了如何简单地选择同位素标记和实验条件，无需任何先验知识即可准确测量主链二级结构。这种方法对于确定螺旋结构更加敏感，并且与其

  DOI：

  10.1021/ja074244w

文献信息

• Redox supramolecular self-assemblies nonlinearly enhance fluorescence to identify cancer cells
  作者：Zhentao Huang、Qingxin Yao、Jiali Chen、Yuan Gao

  DOI：10.1039/c8cc02648c

  日期：——

  Based on the nonlinear fluorescence enhancement, our H2O2 induced supramolecular self-assembly reveals a H2O2 threshold among multiple cancer and normal cells. Oxidative elimination restores an intramolecular hydrogen bond which can planarize the molecule to generate a fluorophore. The planarization enhances the intermolecular π–π stacking to promote self-assembly.

  基于非线性荧光增强，我们的H 2 O 2诱导的超分子自组装揭示了多种癌症和正常细胞之间的H 2 O 2阈值。氧化消除恢复了分子内氢键，该氢键可以使分子平面化以生成荧光团。平面化增强了分子间的π-π堆积，从而促进了自组装。
• Modifizierte chromatographische Trägermaterialien
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0537461A1

  公开（公告）日：1993-04-21

  Die Erfindung betrifft verbesserte chromatographische Trägermaterialien, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Sorbens für die Chromatographie. Die Partikel dieser Materialien besitzen hydrophobe Flächen, bestehend aus Fettsäureestern, in den Poren und hydrophile äußere Oberflächen. Die erfindungsgemäßen Materialien erlauben die direkte Trennung von proteinhaltigen Proben mittels Umkehrphasenverfahren.

  本发明涉及改进的色谱载体材料、其生产及其作为色谱吸附剂的用途。这些材料的微粒具有疏水性表面，孔隙中含有脂肪酸酯，而外表面则具有亲水性。根据本发明的材料，可使用反相法直接分离含蛋白质的样品。
• 1-Benzotriazol-1-yl-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2- phenylpropan-1-ones:  Mosher-Bt Reagents
  作者：Alan R. Katritzky、Prabhu P. Mohapatra、Dmytro Fedoseyenko、Matthew Duncton、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo070278a

  日期：2007.5.1

  Benzotriazole derivatives of 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionic acid react with water-soluble amino acids and peptides in an acetonitrile/water (2:1) mixture to give the corresponding amides in quantitative yield.
• Liquid chromatography dual zone packing materials and method for making and using same
  申请人：DOW CORNING CORPORATION

  公开号：EP0295809B1

  公开（公告）日：1992-07-01
• Column packing material
  申请人：SHISEIDO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0425104B1

  公开（公告）日：1993-12-22