4-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-5-nitropyrimidin-2-amine | 1421635-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-5-nitropyrimidin-2-amine
• CAS: 1421635-52-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₃
• 分子量: 299.289
• InChiKey: DOWPGYZRBHIJBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  109.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-5-nitropyrimidin-2-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)pyrimidine-2,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  Engineering of indole-based tethered biheterocyclic alkaloid meridianin into β-carboline-derived tetracyclic polyheterocycles via amino functionalization/6-endo cationic π-cyclization

  摘要：

  已开发出一种温和、高效且多功能的方法，用于构建一个功能化的天然产物meridianin，并将其后转化为嘧啶基-β-咔唑啉。该策略涉及在嘧啶环的C-5位置引入氨基，并利用吲哚环中C-2的亲核性来促进阳离子π-环化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.220
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-nitroethan-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-5-nitropyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Engineering of indole-based tethered biheterocyclic alkaloid meridianin into β-carboline-derived tetracyclic polyheterocycles via amino functionalization/6-endo cationic π-cyclization

  摘要：

  已开发出一种温和、高效且多功能的方法，用于构建一个功能化的天然产物meridianin，并将其后转化为嘧啶基-β-咔唑啉。该策略涉及在嘧啶环的C-5位置引入氨基，并利用吲哚环中C-2的亲核性来促进阳离子π-环化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.220