5,10-dihydrofuro[3',4':4,5]oxocino[2,3-b:6,7,8-c',d']diindole-1,3-dione | 179632-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,10-dihydrofuro[3',4':4,5]oxocino[2,3-b:6,7,8-c',d']diindole-1,3-dione
• 英文别名: 4,16-dioxa-14,22-diazahexacyclo[15.6.1.02,6.07,15.08,13.021,24]tetracosa-1(23),2(6),7(15),8,10,12,17,19,21(24)-nonaene-3,5-dione
• CAS: 179632-32-7
• 化学式: C₂₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 342.31
• InChiKey: LJSHJCXQYLNJKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-dihydrofuro[3',4':4,5]oxocino[2,3-b:6,7,8-c',d']diindole-1,3-dione 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以78%的产率得到arcyroxocin A
  参考文献：
  名称：

  粘液生物碱阿霉素A和B的全合成

  摘要：

  描述了粘液霉菌颜料阿霉素A和B的合成。合成中的关键步骤是N-保护的3-（4-羟基吲哚-3-基）-4-吲哚-3-基马来酰亚胺与DDQ / PPTS的氧化闭环反应，该环仅提供所需的阿曲霉素衍生物。尝试从3-（4-羟基吲哚基）-4-（2-氧代吲哚基）马来酰亚胺前体获得阿曲霉素系统不太成功，并且导致螺二氢吲哚化合物的氧化形成。 粘菌类生物碱-氧化环化-oxocin环形成-阿曲霉素

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258340
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-bromo-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 Amberlite 15 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 40.0~100.0 ℃ 、1.2 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 5,10-dihydrofuro[3',4':4,5]oxocino[2,3-b:6,7,8-c',d']diindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  阿霉素A的全合成

  摘要：

  通过酸催化的双吲哚基马来酰亚胺衍生物7合成了煤泥霉菌生物碱阿曲霉素A（1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00864-7

文献信息

• Total Synthesis of the Slime Mold Alkaloids Arcyroxocin A and B
  作者：Wolfgang Steglich、Guido Mayer、Gregor Wille、Michael Brenner、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1055/s-0030-1258340

  日期：2011.1

  The synthesis of the slime mold pigments arcyroxocin A and B is described. The key step in the synthesis is the oxidative ring closure of an N-protected 3-(4-hydroxyindol-3-yl)-4-indol-3-ylmaleimide with DDQ/PPTS, which affords exclusively the desired arcyroxocin derivative. Attempts to obtain the arcyroxocin system from a 3-(4-hydroxyindolyl)-4-(2-oxoindolinyl)maleimide precursor were less successful

  描述了粘液霉菌颜料阿霉素A和B的合成。合成中的关键步骤是N-保护的3-（4-羟基吲哚-3-基）-4-吲哚-3-基马来酰亚胺与DDQ / PPTS的氧化闭环反应，该环仅提供所需的阿曲霉素衍生物。尝试从3-（4-羟基吲哚基）-4-（2-氧代吲哚基）马来酰亚胺前体获得阿曲霉素系统不太成功，并且导致螺二氢吲哚化合物的氧化形成。 粘菌类生物碱-氧化环化-oxocin环形成-阿曲霉素
• Total synthesis of arcyroxocin A
  作者：Guido Mayer、Gregor Wille、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00864-7

  日期：1996.6

  The slime mould alkaloid arcyroxocin A (1) was synthesized by an acid catalyzed oxidative cyclization of the bisindolylmaleimide derivative 7.

  通过酸催化的双吲哚基马来酰亚胺衍生物7合成了煤泥霉菌生物碱阿曲霉素A（1）。