Ethyl 2-[3-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]-6-oxopyridazin-1-yl]acetate | 931336-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[3-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]-6-oxopyridazin-1-yl]acetate
• CAS: 931336-16-2
• 化学式: C₁₈H₂₁FN₄O₃
• 分子量: 360.388
• InChiKey: HKKOWOUTMJUAQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[3-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]-6-oxopyridazin-1-yl]acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[1-(4-bromophenyl)ethylideneamino]-2-[3-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]-6-oxopyridazin-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antimycobacterial activities of novel 6-substituted-3(2H)-pyridazinone-2-acetyl-2-(substituted/ nonsubstituted acetophenone) hydrazone

  摘要：

  治疗结核病的困难包括治疗时间过长、抗药性的出现以及合并感染艾滋病毒/艾滋病。结核病的控制需要作用于新型药物靶点的新药，以帮助对抗耐药结核分枝杆菌并缩短治疗时间。 为此，我们合成了 6-取代-3(2H)-哒嗪酮-2-乙酰基-2-（取代/未取代苯乙酮）腙衍生物，并通过元素分析、红外光谱和^1H-NMR 阐明了它们的结构。通过琼脂比例法测定了合成化合物 5a-l 对结核分枝杆菌 H37Rv 的体外抗霉活性。 在目标化合物中，5b 和 5f 表现出最好的抗结核活性，其 MIC 值为 5 \mu g/mL。

  DOI：

  10.3906/kim-1009-63
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-6-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]pyridazine 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Ethyl 2-[3-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]-6-oxopyridazin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antipyrine/pyridazinone hybrids and investigation of their in vivo analgesic and anti-inflammatory activities

  摘要：

  合成了 11 种抗吡啶/哒嗪酮杂交化合物，并分别通过对苯醌诱导的蠕动试验和卡拉胶诱导的爪水肿模型对其体内镇痛和抗炎活性进行了评估。 试验结果表明，与阿司匹林和吲哚美辛相比，化合物 6a、6c 和 6d 分别具有相同或更强的镇痛和抗炎作用。研究还考察了化合物对胃黏膜的副作用。 在测试条件下，发现大多数化合物都不会引起溃疡。

  DOI：

  10.3906/kim-1111-29

文献信息

• Synthesis of antipyrine/pyridazinone hybrids and investigation of their in vivo analgesic and anti-inflammatory activities
  作者：SULTAN BAYTAŞ、NAZAN İNCELER、KHATEREH FATTAHPOUR MAVANEH、MECİT ORHAN ULUDAĞ、NURETTİN ABACIOĞLU、MEHTAP GÖKÇE

  DOI：10.3906/kim-1111-29

  日期：——

  Eleven antipyrine/pyridazinone hybrids were synthesized and evaluated for their in vivo analgesic and anti-inflammatory activities by p-benzoquinone-induced writhing test and carrageenan-induced paw edema model, respectively. The test results indicated that compounds 6a, 6c, and 6d were equally or more potent analgesic and anti-inflammatory agents than aspirin and indomethacin, respectively. Side effects of the compounds were examined on gastric mucosa. Most of the compounds were found to be non-ulcerogenic under test conditions.

  合成了 11 种抗吡啶/哒嗪酮杂交化合物，并分别通过对苯醌诱导的蠕动试验和卡拉胶诱导的爪水肿模型对其体内镇痛和抗炎活性进行了评估。 试验结果表明，与阿司匹林和吲哚美辛相比，化合物 6a、6c 和 6d 分别具有相同或更强的镇痛和抗炎作用。研究还考察了化合物对胃黏膜的副作用。 在测试条件下，发现大多数化合物都不会引起溃疡。
• Synthesis and in vitro antimycobacterial activities of novel 6-substituted-3(2H)-pyridazinone-2-acetyl-2-(substituted/ nonsubstituted acetophenone) hydrazone
  作者：SEMRA UTKU、MEHTAP GÖKÇE、GÖNÜL ASLAN、GÜL BAYRAM、MAHMUT ÜLGER、GÜROL EMEKDAŞ、MUSTAFA FETHİ ŞAHİN

  DOI：10.3906/kim-1009-63

  日期：——

  The difficulty in managing tuberculosis includes the prolonged duration of the treatment, the emergence of drug resistance, and coinfection with HIV/AIDS. Tuberculosis control requires new drugs that act on novel drug targets to help in combating resistant forms of Mycobacterium tuberculosis and reduce the treatment duration. For this purpose, 6-substituted-3(2H)-pyridazinone-2-acetyl-2- (substituted/nonsubstituted acetophenone) hydrazone derivatives were synthesized and their structures were elucidated by elemental analyses, IR, and ^1H-NMR. The in vitro antimycobacterial activities of synthesized compounds 5a-l were determined by the agar proportion method against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Among the target compounds, 5b and 5f exhibited the best antimycobacterial activity, with a MIC value of 5 \mu g/mL.

  治疗结核病的困难包括治疗时间过长、抗药性的出现以及合并感染艾滋病毒/艾滋病。结核病的控制需要作用于新型药物靶点的新药，以帮助对抗耐药结核分枝杆菌并缩短治疗时间。 为此，我们合成了 6-取代-3(2H)-哒嗪酮-2-乙酰基-2-（取代/未取代苯乙酮）腙衍生物，并通过元素分析、红外光谱和^1H-NMR 阐明了它们的结构。通过琼脂比例法测定了合成化合物 5a-l 对结核分枝杆菌 H37Rv 的体外抗霉活性。 在目标化合物中，5b 和 5f 表现出最好的抗结核活性，其 MIC 值为 5 \mu g/mL。